DE734451C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 7ro o26 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazov erbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und in dem mit Y bezeichneten Benzolkern noch weitere Alkylgruppen enthalten sein können, wobei die Kohlenstoffzahl der gesamten, an dem mit Y bezeichneten Benzolkern sitzenden Kohlenwasserstoffreste mindestens sechs betragen muß und beide Kerne noch weitere Substituenten, jedoch leine wasserlöslich machenden Gruppen tragen können, mit Sulfonsäuren von r-Aryl-3-alkyl- oder --aryl-5-pyrazolonen, bziv. mit r-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
• Es wurde nun gefunden, daß das Verfahren nicht auf die Verwendung von Diazoverbindungen der obengenannten Art beschränkt ist, sondern daß auch die Diazoverbindungen der entsprechenden Amine, bei denen die C H.=-Gruppe durch die CO-Gruppe- ersetzt ist. denen also die allgemeine Formel zukommt, -,worin P, und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit gleichem Erfolge zur Anwendung kommen können.
• Die durch Kuppeln dieser Diazoverbindungen mit Sulfonsäuren von i-Aryl-3-alkyl-

  oder -3=ärylpyrazolonen bzw. mit i-@@cyl-

  aminö-9-ozynaphthalindisulfons'iitiren erlial-

  tenen Monoazofarbstoffe entsprechen in ihren

  Eigenschaften den Farbstoffen des Haupt-

  Patents.

  Sie sind den aus der Patentschrift 6o9 r17

  bekannten Monoazofarbstoffen aus dianotier-

  tem 2-Arnino-i, i'-diphenylsulfon und 1-Acyl-

  amino-8-oxynaphthalinsuifonsäuren in der

  Schweiß- und Walkechtheit - sowie dein aus

  der französischen Patentschrift .j-26102 be-

  kannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem

  Aminobenzophenon und i-(d'-Stilfopheny-1)-

  5-pyrazolon-3-carbonsäure in der Seewasser-

  und Walkechtheit überlegen.

  Beispiel i

  27,9 kg 4-Amino-d.`-cyclohexylbenzophenoii

  an der Formel

  das durch Kondensation nach der Friedel-Craftsschen Reaktion aus p-N itrobenzoylchlorid und Cyclohexylbenzol in Gegenwart von Aluniiniuinchlorid und anschließende keduktion der Nitrogruppe herbestellt werden kann, wurden. wie üblich. dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man bei 5 bis io° in eine wäßrige Lösung von 5o kg 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxynaphthalin-.f, 6-disulfonsäure und :12 kg hristallisiertein Natriumacetat einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff eignet sich besonders zum Färben von Wolle aus neutralem Bade und liefert lebhafte rote Färbungen mit guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit. Beispiele

  Die Diazoverbindung aus 30,91,g 3-An1iito-

  d.-inetlioxy-d'-cyclohexylbenzophenon von der

  Formel

  kuppelt man in Gegenwart eines Überschusses von Natriumforiniat mit einer wäßrigen Lösung yon 53 kg 1-(2', 5'-Dimethyl--'-chlorphenylsulfoylamino)-8-oxynaplithalin-3, 6-disulfonsäure. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein rotes Pulver, das aus neutralem Bade sehr gut auf Wolle aufzieht und klare, hlaustichiärote Färbungen mit guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit liefert.
• Beispiel 3 32,31b 3-Amino-2', d.', 6'-triisopropy-lbenzophenon von der Formel

  werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösting

  kuppelt man in Gegenwart von fiberschüssi-

  gem Natriumacetat mit einer wäßrigen Lö-

  sung von :29k- i-(2'-Clilor-5'-sulfophei-iyl)-

  ä-inetlivl-5-pyrazolon. Abgeschieden und ge-

  trocknet ist der so erhaltene Farbstoff ein gelbes Pulver, das aus neutralem Bade auf Wolle sehr gut aufzieht und griinsticliiggelbe Färbungen mit guten F_c@theit:eibeiiscbaften liefert.

Claims (1)

1. PATI3NTANSPRUCi3: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes %1O o26 zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazo'verbindungeri aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen alipbatiscben, hydroaromatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und in dein mit Y bezeichneten Benzolkern noch weitere Alkylgruppen enthalten sein können, wobei die Kohlenstoffzahl der gesamten, an dein mit Y bezeichneten Benzolkern sitzenden Kohlenwasserstoffreste mindestens sechs betragen muß und beide Kerne noch «=eitere Substituenten, jedoch keine wasserlöslich machenden Gruppen tragen können, mit Sulfonsäuren von r-Aryl-3-alkyl- oder-3-aryl-5-pyrazolonen bzw. mit r-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.