DE897991C

DE897991C - Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen

Info

Publication number: DE897991C
Application number: DEN4364A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1951-09-01
Filing date: 1951-09-01
Publication date: 1953-11-26

Description

Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen Zur Einarbeitung von Effektfäden in Stoffe aus Wolle und Wolle-Zellwollmischungen lassen sich zweckmäßig solche aus Acetylcellulose oder aus linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen verwenden. Die Auswahl der hierfür benötigten Farbstoffe, die den bei diesem Artikel üblichen Überfärbeprozeß ohne eine wesentliche Änderung von Farbton oder -stärke überstehen, ist sehr gering. Insbesondere bestand bisher ein empfindlicher Mangel an geeigneten orangen bis bordoroten Farbtönen, und zwar an solchen Produkten, die mit einer ausreichenden Überfärbeechtheit zugleich eine gute Lichtechtheit vereinen.
Es wurde nun gefunden, daß man in dieser Art vorzüglich echte Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen erhält, wenn man diese unter der Widerstandsfähigkeit der Faser angepaßten Bedingungen mit Basen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R, Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß R1 weder dann ein Wasserstoffatom sein soll, wenn die Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht, noch wenn R2 einen Alkylrest von weniger als 3 Kohlenstoffatomen darstellt, und den Allkaliverbindungen der Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine Alkyloxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Halogenatomen, Methyl- oder Alkyloxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.
Zweckmäßigerweise verwendet man bevorzugt solche Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, deren Alkaliverbindungen sich durch eine besonders gute Löslichkeit in schwach alkalischem wäßrigem Medium auszeichnen, so daß die Menge an freiem Ätzalkali, das unter Umständen schädigend auf die Faser wirken könnte, möglichst gering gehalten werden kann.
Farbstoffe aus Diazokomponenten und Kupplungskomponenten von der Art, wie sie hier Verwendung finden, sind zwar bereits in verschiedenen Patentschriften, wie 604 135, 6o9 118, 6z6 29o, 711 385, 729 3oo beschrieben, doch wird in allen diesen Veröffentlichungen lediglich entweder die Herstellung der Kombinationen auf der pflanzlichen Faser oder die Verwendung der in Pulverform erzeugten Farbstoffe zum Färben von Lacken, Kautschuk usw. beschrieben.
Es finden sich nirgends Hinweise darauf, daß die Farbstoffkomponenten auf die Acetylcellulose- oder Poly amid- bzw. Polyurethanfaser aufgebracht und dort zu Färbungen entwickelt werden können. Auch war zunächst keineswegs vorauszusehen, daß die Sulfamid-. gruppen der Farbstoffe der starken Beanspruchung, wie sie der Überfärbeprozeß darstellt, in so guter Weise standhalten.
Beispiel 1 ' 1 kg Acetatkunstseidengärn wird etwa 1 bis 11/2 Stunden bei 75° in einem Bad behandelt, das man durch Eintragen einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol und 2o,6 g 1-Amino-2; 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid in 150 ccm Diäthanolamin und 18 ccm Wasser in eine Mischung aus 30 1 heißem Wasser, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25°/oigem Ammoniak und 6oo g Kochsalz erhält.
Anschließend diazotiert man während etwa 1/2 Stunde in der Kälte in einem Bad, das 3o g Natriumnitrit und 150 ccm Salzsäure von 2o° Be in 301 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch eine Behandlung mit 30 g Oleylmethyltaurin, 1ao g Natriumacetat und 3 ccm Ammoniak 25 °/oig in 3o 1 Wasser von 6o°, erwärmt langsam auf 8o° und spült nach 1/, Stunde. Man erhält ein Bordo von guter überfärbeechtheit. Beispiel -- i kg Acetatkunstseidengarn wird 1l/2 Stunden bei 75° in einem Bad behandelt, das in 3o 1 Wasser von 75°, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25°/oiges Ammoniak, 6oo g Kochsalz enthält und mit einer heißen Lösung von 17,1 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol und 18,8 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredin-butylamid in 150 ccm Monoäthanolamin und 18 ccm Wasser versetzt wird.
Anschließend diazotiert man während 1/2 Stunde in der Kälte in einem frischen Bad, das 30 g Natriumnitrit und 150 ccm Salzsäure von 20° Be in 30 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch Behandeln mit 30 g Oleylmethyltaurin und 120 g Natriumacetat in 30 1 Wasser von 6o°.
Man steigert die Temperatur auf 8o°, behandelt etwa 1/2 Stunde und spült, wobei ein überfärbeechtes Scharlachrot entsteht.
Beispiel 3 Behandelt man i kg Polyamidfasergarn nach den Angaben des Beispiels 2, jedoch unter Verwendung von 18 g des Natriumsalzes vorl 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol an Stelle von 17,1 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, so erhält man eine scharlachrote Färbung von guter Überfärbeechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:

Diazokomponente Azokomponente Farbton

1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Rubin

di-n-butylamid 2-methoxybenzol

desgl. -2-äthoxybenzol desgl.

desgl. -2, 5-dimethoxybenzol sehr blaustichiges Rot

desgl. -2, 4-dirnethoxybenzol desgl.

desgl. -3-methyl-4-methoxybenzol Rubin

Diazokomponente Azokomponente Farbton

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

diäthylamid 2-methyl-4-methoxybenzol Rubin

-n-butylamid desgl. sehr blaustichiges Rot

desgl. -2, 5-dimethoxybenzol desgl.

desgl. -2-methoxybenzol Rubin

-benzylamid -2-methy l-q.-methoxybenzol Bordo

-n-propylamid desgl. desgl.

-cyklohexylamid desgl sehr blaustichiges Rot

-phenylamid -2-methoxybenzol Rubin

-1@1-methyl-benzylamid -2-methy1-44-methoxybenzol Bordo

-N-methyl-phenylamid desgl. desgl.

-N-methyl-cyklohexylamid desgl. desgl.

-N-äthyl-cyklohexylamid desgl. desgl.

desgl. -2, 5-dimethoxybenzol desgl.

-di-n-butylamid -2-methoxy-g-chlorbenzol Rubin

desgl. -2-methoxy-5-chlorbenzol desgl.

desgl -2-methoxy-5-brombenzol desgl.

i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol-4-sulfon- -2-methyl-4-methoxybenzol Bordo

säurephenylamid

i-Amino-2, q.-dimethoxybenzol-5-sulfon- -2-methoxybenzol sehr blaustichiges Rot

säure-di-n-butylamid

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rotorange

di-n-butylamid

i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Scharlach

di-n-butylamid

i-Amino-2-brombenzo1-5-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Rotorange

diäthylamid 2-methoxybenzol

i-_4_mino-4-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Scharlach

di-n-butylamid

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rotorange

dimethylamid

i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- -2-methyl-4-methoxybenzol Orange

di-n-propylamid

i-Amino-4-phenoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Scharlach

di-n-butylamid

i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. Rot

di-n-butylamid

desgl. -2-methoxybenzol Scharlach

i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. gelbstichiges Scharlach

diäthylamid

desgl. -2-methyl-4-methoxybenzol Scharlach

i Amino-2-methoxy-5-methylbenzol- desgl. desgl.

q.-sulfonsäurephenylarnid

i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. desgl.

n-butylamid

desgl. -2-methoxybenzol desgl.

i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. desgl.

di-n-butylamid

i Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Orange

dimethylamid

i-Amino-2-äthylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Scharlach

dimethylamid

i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-dimethyl- desgl. Orange

arrid

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl- Bordo

4-sulfonsäure-di-n-butylamid amino)-2-methoxybenzol

desgl. i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaph- Bordo

thoylamino)-2-methoxybenzol

i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Orange

di-n-propylamid 2-methoxybenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Massen mit Basen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R, Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß R1 weder dann ein Wasserstoffatom sein soll, wenn die Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht, noch wenn R2 einen Alkylrest von weniger als 3 Kohlenstoffatomen darstellt, und den Alkaliverbindungen der Arylamide der a, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine Alkyloxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Halogenatomen, Methyl- oder Alkyloxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazötiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.