DE904886C

DE904886C - Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen

Info

Publication number: DE904886C
Application number: DEN4405A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1951-09-08
Filing date: 1951-09-08
Publication date: 1954-02-22

Description

Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen Zur Einarbeitung von Effektfäden in Stoffe aus Wolle und Wolle-Zellwoll-Mischungen lassen sich zweckmäßig solche aus Acetylcellulose oder aus linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen verwenden. Die Auswahl der hierfür benötigten Farbstoffe, die den bei diesem Artikel üblichen Überfärbeprozeß ohne eine wesentliche Änderung von Farbton oder Farbstärke überstehen, ist sehr gering. Insbesondere bestand bisher ein empfindlicher Mangel an geeigneten gelben Farbtönen, und zwar an solchen Produkten, die mit einer ausreichenden Überfärbeechtheit zugleich eine gute Lichtechtheit vereinen.
Es wurde nun gefunden, daß man vorzüglich echte Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen erhält, wenn man diese Fasern unter der Widerstandsfähigkeit der Faser angepaßten Bedingungen mit Aminoverbindungen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, Ri Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit der Maßgabe jedoch, daß R1 kein Wasserstoffatom sein soll, wenn die Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht oder wenn R2 einen Alkylrest mit weniger als 3 Kohlenstoffatomen darstellt, und den Alkaliverbindungen von Acylessigsäurearylamiden von der allgemeinen Zusammensetzung worin R3 eine Alkyl- oder Phenylgruppe, X eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, Y eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und Z eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit der Maßgabe, daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder Y eine Alkoxygruppe und Z ein Halogenatom bedeutet, wenn X für eine Alkoxygruppe steht, und daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkoxygruppe bedeutet, wenn X für eine Alkylgruppe steht, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt. Beispiel i i kgAcetatkunstseidengarn wird etwa z bis i1/2 Stunden bei 75° in einem Bad behandelt, das man durch Eintragen einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol und 2o,5 g i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-äthylcyclohexylamid in 150 ccm ]Jiäthanolamin und 18 ccm Wasser in eine Mischung aus 30 1 heißem Wasser, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 2,50/,igeln Ammoniak und 6oo g Kochsalz erhält. Anschließend diazotiert man während etwa 1/2 Stunde in der Kälte in einem Bad, das 30 g Natriumnitrit und iSo ccm Salzsäure von 2o° Be in 30 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch eine Behandlung mit 3o g Oleylmethyltaurin, i2o g Natriumacetat und 3 ccm Ammoniak 25 °/oig in 3o 1 Wasser von 6o°, erwärmt langsam auf 8o° und spült nach '/,Stunde. Man erhält ein grünstickiges Gelb von guter Überfärbeechtheit. Beispiel 2 z kg Acetatkunstseidengarn wird i1/2 Stunde bei 75° in einem Bad behandelt, das in 301 Wasser von 75°, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 3o ccm 25 °/oiges Ammoniak, 6oo g Kochsalz enthält und mit einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol und 15,49 I -Aminobenzol- 3 -sulfonsäure- di-n-propylamid in i5o ccm Monoäthanolamin und 18 ccm Wasser versetzt wird.
Anschließend diazotiert man während i/2 Stunde in der Kälte in einem frischen Bad, das 30 g Natriumnitrit und i5o ccm Salzsäure von 2o° B6 in 3o 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch Behandeln mit 30 g Oleylmethyltaurin und i2o g Natriumacetat in 3o 1 Wasser von 6o°.
Man steigert die Temperatur auf 8o°, behandelt etwa 1/2 Stunde lang und spült, wobei ein überfärbeechtes, grünstickiges Gelb entsteht. Beispiel 3 Behandelt man i kg Polyamidfasergarn nach den Angaben des Beispiels i, jedoch unter Verwendung von 19,7 g 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-cyklohexylamid an Stelle von 2o,5 g i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-äthylcyklohexylamid, so erhält man eine kräftige grünstichiggelbe Färbung von guter Überfärbeechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser entwickelten Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:

I`Tr. ( Diazokomponente Azokomponente Farbton

i. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-Acetoacetylamino- Gelb

di (n-) butylamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

2. desgl. -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol -

3. desgl. -2, 5-dimethoxy-4-brombenzol -

4. desgl. -2, 5-diäthoxy-4-chlorbenzol -

5. -diäthylamid -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Grünstichiggelb

6. -n-butylamid desgl. -

7. -benzylamid desgl. -

8. -n-propylamid desgl. -

g. -cyklohexylamid desgl. -

io. -phenylamid desgl. -

ii. -1"T-methyl-benzylamid desgl. Goldgelb

12. -N-methyl-phenylamid desgl. Grünstichiggelb

13. -di-n-butylamid -2-äthoxy-4-chlor-5-methylbenzol -

14. desgl. -2-methoxy-4-brom-5-methylbenzol Gelb

Nr. Diazokomponente Azokomponente Farbton

15. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-Acetoacetylamino- Gelb

di-n-butylamid 2-methoxy-4-cb.lor-5-metbylbenzol

16. desgl. -2-methyl-4-chlor-5-methoxybenzol -

17. i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol-4-sulfonsäure- -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Grünstichiggelb

phenylamid

18. i-Amino-2, 4-dimethoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

i9. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

20. i-Amino-4-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

21. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

22. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

23. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

dimethylamid

24. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-Benzoacetylamino- Gelb

di-n-butylamid 2, 5-diäthoxy-4-chlorbenzol

25. desgl. -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol -

26. desgl. -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol -

27. desgl. i-Propionylacetylamino- -

2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

28. desgl. i-Butyroacetylamino- -

2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

29. i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure- i-Acetoacetylamino- Rotstichiggelb

dimethylamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

30. i-Amino-2-äthylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Grünstichiggelb

dimethylamid

31. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure- desgl. -

dimethylamid

32. i-Amino-4-phenoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

33. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

34. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Gelb

diäthylamid

35. i-Amino-2-brombenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

diäthylamid

36. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Grünstichiggelb

n-butylamid

37. i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfon- desgl. -

säure-phenylamid

38. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. -

di-n-butylamid

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses Material mit Aminoverbindungen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, RI Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit der Maßgabe jedoch, daG R1 kein Wasserstoffatom sein soll, wenn die Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht oder wenn R2 einen Alkylrest mit weniger als 3 Kohlenstoffatomen darstellt, und den Alkaliverbindungen von Acylessigsäurearylamiden von der allgemeinen Zusammensetzung worin R3 eine Alkyl- oder Phenylgruppe, X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und Z eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit der Maßgabe, daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkyl-oder Alkoxygruppe oder Y eine Alkoxygruppe und Z ein Halogenatom bedeutet, wenn X für eine Alkoxygruppe steht, und daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkoxygruppe bedeutet, wenn X für eine Alkylgruppe steht, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.