DE943075C - Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren MetallkomplexverbindungenInfo
- Publication number
- DE943075C DE943075C DEC8502A DEC0008502A DE943075C DE 943075 C DE943075 C DE 943075C DE C8502 A DEC8502 A DE C8502A DE C0008502 A DEC0008502 A DE C0008502A DE 943075 C DE943075 C DE 943075C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- oxynaphthalene
- dyes
- metal
- metal complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 6
- -1 metal complex compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22a GRUPPE 6
C 8502 IVb122a
Dr. Henri Riat, Ariesheim (Schweiz) ist als Erfinder genannt worden
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 25. November 1953 an
Patentanmeldung bekanntgemadit am 24. November 1955
Patenterteilung bekanntgemadit am 19. April 1956
Die Priorität der Anmeldungen in der Sdiweiz vom 28. November 1952 und 9. Oktober 1953
ist in Ansprudi genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen, welche, wie der Farbstoff
der Formel
HO
OH
HO
5 SO2NH2
HN 10 der allgemeinen Formel
HO
R-N =
-NH
:_ N = N — R
SO2NH2
entsprechen, worin R den Rest einer in 2-Stellung an
die Azogruppe gebundenen i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure
darstellt, welcher in einer ^-Stellung eine Arylaminosulfonsäureamidgruppe
enthält. Die Erfindung bezieht sich auch auf die komplexen Metallverbindungen dieser Farbstoffe.
Zu diesen neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man tetrazotiertes 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl
beidseitig mit einer i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure
kuppelt, die in einer /^-Stellung des nicht durch die
Oxy- und Sulfonsäuregruppe substituierten Sechsringes eine Aminoarylsulfonsäureamidgruppe enthält,
und die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Azokomponenten werden im allgemeinen als 2-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-x'-(z.
B. 3'- oder 4'-) sulfonsäureamide bzw. 2-Arylamino-8-oxynaphthaHn-6-sulfonsäure-x'-sulfonsäureamide
bezeichnet.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die 2-Phenylamino-oxynaphthaün-sulf onsäuren dieser Art,
wobei die Sulfonsäureamidgruppe sich z. B. in 3'- oder 4'-Stellung befinden und ihrerseits am Stickstoffatom
z. B. durch einen oder zwei niedrigmolekulare Alkylreste
oder Oxyalkylgruppen, wie Oxyäthylgruppen, substituiert sein oder eine einfache — S O2N H2-Gruppe
darstellen kann. Die 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-sulfonsäureamide,
z. B. das 2-Phenylamino - 5 - oxynaphthalin- 7 - sulf onsäure - 3'- sulf onsäur eamid,
erweisen sich vor allem wegen der Reinheit der Farbtöne, des guten Ziehvermögens und der guten
Echtheitseigenschaften, die die hieraus erhältlichen Farbstoffe liefern bzw. besitzen, als wertvoll. Auch
solche z-Phenylaamno-S-oxynaphthdin^-sulfonsäure-3'-
oder ^'-sulfonsäureamide, deren Phenylrest. substituiert
ist, z. B. das 2-(4'-Methyl)-phenylamino-5 - oxynaphthalin - 7 - sulf onsäure - 3'- sulf onsäureamid,
stellen geeignete Azokomponenten dar. Auch von den 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulf onsäure-3'- oder
^'-sulfonsäureamiden kommen sowohl solche mit unsubstituierten, beispielsweise das 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure-3'-sulfonsäureamid,
als auch solche mit alkylierten oder oxyalkylierten Sulfonsäureamidgruppen in Betracht, ferner solche, deren
Phenylkern einen Substituenten, beispielsweise eine niedermolekulare Alkylgruppe, aufweist.
Die Arylamino-oxy naphthalin-sulf onsäure-sulfonsäureamide
können nach an sich bekannten Methoden aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw.
2-Anüno-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und Aminoarylsulfonsäureamiden
durch Umsetzung mit Sulfiten (sogenannte Reaktion nach Bucherer) erhalten werden.
An Stelle der Amino-oxynaphthaHnsulfonsäuren können auch die entsprechenden Dioxysulfonsäuren
als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Azokomponenten
des vorliegenden Verfahrens verwendet werden.
Die Kupplung der Tetrazoverbindungen mit den Arylamino-oxynaphthalm-sulfonsäureamiden erfolgt
zweckmäßig in alkalischem Mittel.
Um die besonders in der zweiten Stufe oft ziemlich träge verlaufende Kupplung von tetrazotiertem
3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl zu erleichtern, erweist es sich oft als vorteilhaft,. in alkali- oder erdalkalihydroxydhaltigem
Mittel ünd/oder unter Zusatz von geeigneten Lösungsmitteln, wie Alkohol, Aceton,
Dioxan,. Dimethylformamid, Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Pyridin oder Picolinen, zu arbeiten.
Als metallabgebende Mittel kommen beispielsweise nickelabgebende und vorzugsweise kupferabgebende
Mittel in Betracht. Die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln kann in an sich bekannter Weise,
z. B. mit Kupfersulfat unter Zusatz von Natriumacetat, erfolgen.
Die gemäß Verfahren erhältlichen metallfreien Farbstoffe eignen sich zum. Färben und Bedrucken der
verschiedensten Materialien, insbesondere cellulosehaltiger Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide
oder ZeEwolle aus regenerierter Cellulose. Besonders wertvoll sind die Färbungen und Drucke, welche mit
metallabgebenden, insbesondere kupferabgebenden Mitteln behandelt wurden, wobei diese Behandlung
auf der Faser, im Färbebad oder auch zum Teil auf der Faser und zum Teil im Färbebad vorgenommen
werden kann, wie dies beispielsweise in der deutschen Patentschrift 751299 beschrieben ist.
Wertvolle Färbungen können auch erhalten werden, wenn man nach dem Verf ahrenarbeitet, gemäß welchem
die mit den metallfreien Farbstoffen hergestellten Färbungen mit solchen wäßrigen Lösungen nachbehandelt
werden, die einerseits basische Formaldehydkondensationsprodukte aus Verbindungen, die mindestens
einmal die Atomgruppierung
-N =
im Molekül aufweisen oder, wie Cyanamid, leicht in solche Verbindungen übergehen können, und andererseits
wasserlösliche, insbesondere komplexe Kupferverbindungen enthalten.
Eine weitere zweckmäßige Färbemethode für die metallfreien Produkte ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Färbebäder benutzt, zu deren Herstellung der Farbstoff, ein Oxyalkylamin, ein alkalibeständiges
metallabgebendes Mittel und vorteilhaft eine Verbindung, welche Anionen einer Phosphorsäure enthält,
verwendet wurden. Solche Methoden sind in den französischen Patentschriften 1 066 588 und 1 066 589
beschrieben.
Die metallhaltigen Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens sind in der Regel für die üblichen Direktfärbeverfahren
zu schwer löslich. Sie eignen sich jedoch
sehr gut für solche Färbeverfahren mittels neutraler bis alkalischer Färbebäder, zu deren Herstellung an
sich schwerlösliche, komplexe Nickel- oder Kupferverbindungen von direktziehenden Farbstoffen, bestimmte
aüphatische Amine, die mindestens eine von einer OH-Gruppe durch 2 Kohlenstoff atome getrennte
Aminogruppe aufweisen [z. B. 1,2-Di-(/?-oxyäthylamino)-äthan],
und Phosphorverbindungen, welche sich von Phosphorsäuren der Zusammensetzung Hm 4.2 PmO3nJ^1 ableiten, worin m eine ganze Zahl
bedeutet, verwendet wurden (s. ebenfalls die französischen Patentschriften ι 066 588 und 1 066 589).
Die Färbungen, welche komplex gebundene Metalle, insbesondere Kupfer, enthalten und mit den Farbstoffen
des vorliegenden Verfahrens hergestellt worden sind, zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften,
insbesondere durch gute Naßechtheiten aus. Gegenüber dem aus der schweizerischen Patentschrift
232 507 bekanntgewordenen Farbstoff, der durch beidseitige Kupplung von tetrazotiertem 3,3'-Dioxy-4,
4'-diaminodiphenyl mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
erhalten wird, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Disazofarbstoffe
durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen für cellulosehaltige Fasern, insbesondere
- Baumwolle, aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, sofern nichts anderes bemerkt wird, die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente.
·
Man trägt die auf übliche Weise hergestellte, neutralisierte und abfiltrierte Tetrazoverbindung aus
21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl in ein
Gemisch aus 80 Teilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-3'-sulfonsäureamid,
300 Teilen einer etwa io°/0igen Calciumhydroxydsuspension und
60 Teilen Pyridin ein und rührt bei 5 bis io° bis zur
Beendigung der Kupplung. Dann erwärmt man langsam auf 50 bis 6o°, verdünnt das Kupplungsgemisch
mit 2000 Teilen warmem Wasser, versetzt die Lösung mit 50 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und
filtriert vom ausgefallenen Calciumcarbonat ab. Aus dem Filtrat wird der Disazofarbstoff durch Neu-
35. tralisieren mit verdünnter Salzsäure und Zugabe von
Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkelgefärbtes Pulver, welches sich in
Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in
sehr lichtechten und waschechten grünstichigblauen Tönen färbt.
Verwendet man an Stelle des 2-Phenylamino-5 - oxynaphthalin - 7 - sulf onsäure - 3' - sulfonsäureamids
das 2 -Phenylamino - 5 - oxynaphthalin - 7-sulfonsäure-4'-sulfonsäureamid
oder das 2-(4'-Methylphenyl)-amino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure - 3' - sulfon säureamid
oder das 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin
- 7 - sulfonsäure - 3' - sulfonsäuremethylamid oder das
2-Phenylanüno-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-/?-oxyäthylaxnid,
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Ersetzt man schließlich das 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-3'-sulfonsäureamid
durch das 2 - Phenylamino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulf onsäure-3'-sulfonsäureamid,
so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren
mit graublauen Tönen färbt.
Das 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-3'-sulfonsäureamid
kann auf folgende Weise hergestellt werden:
Man kocht 15 Stunden unter Rückfluß ein Gemisch aus 240 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
200 Teilen Aminobenzol-3-sulfonsäureamid,
Teilen einer 4o°/0igen Natriumbisulfitlösung und Teilen 3O°/0iger Natriumhydroxydlösung. Beim
Abkühlen auf etwa 0 bis io° kristallisiert das Reaktionsprodukt aus. Dieses wird abfiltriert und mit einer
gesättigten Kochsalzlösung gewaschen. Es bildet eine grauweiße Substanz, die in Wasser leicht löslich ist.
Gewünschtenfalls kann sie getrocknet werden.
An Stelle der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kann auch die 2, 5-Dioxynaphthalinsulfonsäure
zur Umsetzung mit dem Aminobenzol-3-sulfonsäureamid verwendet werden.
Analog können auch die weiter oben genannten Azokomponenten hergestellt werden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen
und deren Metallkomplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotiertes
3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl beidseitig mit einer i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure kuppelt, die
in einer /^-Stellung des nicht durch die Oxy- und Sulfonsäuregruppe substituierten Sechsringes eine
Aminoarylsulfonsäureamidgruppe enthält, und die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls mit
metallabgebenden Mitteln behandelt. go
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Azokomponente eine i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure
verwendet, die in 6-Stellung eine Ammophenylsulfonsäureamidgruppe enthält.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Azokomponente eine solche der Formel
OH
HO3S
--NH
verwendet, worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X eine —SO2NH2-Gruppe bedeutet.
4. Verfahren gemä.ß Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel nickelabgebende oder vorzugsweise kupferabgebende
Mittel verwendet.
Angezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 232 507.
Schweizerische Patentschrift Nr. 232 507.
© 609 503 5.56
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25428472A | 1972-05-17 | 1972-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE943075C true DE943075C (de) | 1956-05-09 |
Family
ID=22963675
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC8502A Expired DE943075C (de) | 1972-05-17 | 1953-11-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| DE2324767A Expired DE2324767C2 (de) | 1972-05-17 | 1973-05-16 | 7-Benzoylindolin-2-on und Verfahren zu dessen Herstellung |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2324767A Expired DE2324767C2 (de) | 1972-05-17 | 1973-05-16 | 7-Benzoylindolin-2-on und Verfahren zu dessen Herstellung |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5139222B2 (de) |
| AT (1) | AT323731B (de) |
| BE (2) | BE799612A (de) |
| CA (1) | CA1000715A (de) |
| CH (1) | CH577469A5 (de) |
| DE (2) | DE943075C (de) |
| DK (1) | DK139677B (de) |
| ES (1) | ES414802A1 (de) |
| FI (1) | FI56377C (de) |
| FR (1) | FR2184933B1 (de) |
| GB (1) | GB1432577A (de) |
| IE (1) | IE37641B1 (de) |
| IL (1) | IL42216A (de) |
| NL (2) | NL183187C (de) |
| PH (1) | PH9815A (de) |
| SE (1) | SE393980B (de) |
| ZA (1) | ZA733151B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5371842U (de) * | 1976-11-17 | 1978-06-15 | ||
| US4221716A (en) * | 1979-02-16 | 1980-09-09 | A. H. Robins Company, Inc. | Intermediate and process for the preparation of 7-acylindolin-2-ones |
| DE3300522A1 (de) * | 1982-01-21 | 1983-07-28 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3,3-dialkyl- und 3,3-alkylen-indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate sie enthaltend |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH232507A (de) * | 1941-02-18 | 1944-05-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
-
0
- BE BE524637D patent/BE524637A/xx unknown
- NL NL90149D patent/NL90149C/xx active
-
1953
- 1953-11-25 DE DEC8502A patent/DE943075C/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-07 FI FI1452/73A patent/FI56377C/fi active
- 1973-05-08 IL IL42216A patent/IL42216A/en unknown
- 1973-05-09 ZA ZA733151A patent/ZA733151B/xx unknown
- 1973-05-11 DK DK263073AA patent/DK139677B/da unknown
- 1973-05-11 PH PH14608A patent/PH9815A/en unknown
- 1973-05-15 CH CH689973A patent/CH577469A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-15 SE SE7306853A patent/SE393980B/xx unknown
- 1973-05-16 GB GB2337473A patent/GB1432577A/en not_active Expired
- 1973-05-16 AT AT429973A patent/AT323731B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 CA CA171,512A patent/CA1000715A/en not_active Expired
- 1973-05-16 ES ES414802A patent/ES414802A1/es not_active Expired
- 1973-05-16 DE DE2324767A patent/DE2324767C2/de not_active Expired
- 1973-05-16 BE BE131181A patent/BE799612A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 FR FR7317755A patent/FR2184933B1/fr not_active Expired
- 1973-05-16 NL NLAANVRAGE7306832,A patent/NL183187C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-17 IE IE785/73A patent/IE37641B1/xx unknown
- 1973-05-17 JP JP48054204A patent/JPS5139222B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-05-13 JP JP51054786A patent/JPS5910660B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH232507A (de) * | 1941-02-18 | 1944-05-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1000715A (en) | 1976-11-30 |
| FI56377B (fi) | 1979-09-28 |
| FR2184933B1 (de) | 1976-05-14 |
| JPS5217466A (en) | 1977-02-09 |
| JPS5139222B2 (de) | 1976-10-26 |
| NL183187B (nl) | 1988-03-16 |
| DK139677C (de) | 1979-09-10 |
| ZA733151B (en) | 1974-04-24 |
| CH577469A5 (de) | 1976-07-15 |
| IL42216A0 (en) | 1973-07-30 |
| AU5584773A (en) | 1974-11-21 |
| SE393980B (sv) | 1977-05-31 |
| BE799612A (fr) | 1973-09-17 |
| DE2324767A1 (de) | 1973-11-29 |
| IL42216A (en) | 1976-08-31 |
| IE37641L (en) | 1973-11-17 |
| FR2184933A1 (de) | 1973-12-28 |
| IE37641B1 (en) | 1977-09-14 |
| JPS4941366A (de) | 1974-04-18 |
| GB1432577A (en) | 1976-04-22 |
| JPS5910660B2 (ja) | 1984-03-10 |
| NL90149C (de) | |
| ES414802A1 (es) | 1976-02-01 |
| FI56377C (fi) | 1980-01-10 |
| PH9815A (en) | 1976-03-26 |
| AT323731B (de) | 1975-07-25 |
| BE524637A (de) | |
| DK139677B (da) | 1979-03-26 |
| NL183187C (nl) | 1988-08-16 |
| DE2324767C2 (de) | 1985-07-25 |
| NL7306832A (de) | 1973-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE943075C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE942345C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer direktziehender Azofarbstoffe | |
| DE2329135A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2929285C2 (de) | Kationische Oxazinfarbstoffe | |
| DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1271857B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE842382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE3400107C2 (de) | ||
| DE959395C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DEC0008502MA (de) | ||
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE849736C (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe | |
| DE832648C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE1147701B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE1019025B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE957324C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE1081988B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1085987B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE915381C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Monoazofarbstoffen | |
| DE1075766B (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe und ihrer Kupferkomplexverbindungen | |
| DE2460466C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE943369C (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe | |
| AT162618B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe |