DE2324767C2 - 7-Benzoylindolin-2-on und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

7-Benzoylindolin-2-on und Verfahren zu dessen Herstellung

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Description

oder 2-Acetamido-3-benzoylphenylessigsäure der Formel
CH2COOH
(III)
in Lösung in verdünnter Mineralsäure zum 7-Benzoylindolin-2-on der Formel
O = C H
cyclisiert.
(D
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Das 7-Benzoylindolin-2-on gemäß der [Erfindung ist ein brauchbares Zwischenprodukt zur Herstellung der neuen 2-Amino-3-bcnzoylphcnylcssigsiiurc, die in der DE-OS 23 24 768 beschrieben ist und die wirksam hinsichtlich der Verhinderung der Lungenentzündung bei Reizung der Pleura ist. Die Überlegenheit dieser Verbindung wurde nach einer Modifikation des hvans-Bluc-Carragecn-Plcural-EITusionstcsls (Sancillo, L. F.,
J. Pharmacol. Exp. Ther. 168, 199-244 (1969» to der folgenden Weise gezeigt, wobei die Konzentration des Carrageen 0,5% betrug, und das Volumen der Pleuralflüssigkeit nach S Stunden anstelle von 6 Stunden gemessen wurde.
Hungrige männliche Charles-River-Aibinoratten mit einem Gewicht zwischen 250 und 465 g wurden verwendet Jede Kontrollgruppe und jede Versuchsgruppe bestand aus 6 Tieren, und sie wurden willkürlich ausgewählt Die Verbindungen wurden durch Magenintubation (10 ml/kg) als Lösung oder Suspension in 0,5% Tween 80 verabfolgt; Die Kontrollgruppe erhielt lediglich den Träger. Eine Stunde nach der Verabreichung der Verbindung wurden die Ratten betäubt und 5 ml einer milden Reizlösung (0,075% Evans-Blae und 04% Carrageen, wurden intrapleural verabreicht 5 Stunden später wurden die Tiere mit Chloroform getötet; die Pleuralflüssigkeit wurde gesammelt, und sie wurde in geeichten Zentrifugengläsern gemessen. Unmittelbar nach der Entfernung der Pleuralflüssigkeit wurden die Mägen herausgeschnitten und entlang der kleineren Krümmung geschnitten. Die Glandularteile wurden auf die Anwesenheit oder Abwesenheit von Ulcera untersucht. Der Chi-Quadrat-Test wurde zur Bestimmung der Unterschiedlichkeiten der Quantal-Werte angewandt (Goldstein 1964).
Die LDso-Werte wurden wie folgt ermittelt:
Sprague-Dawley-Ratten mit einem Körpergewicht von 135 bis 165 g wurden für den Test verwendet Die Testsubstanzen, Phenylbutazon als Vergleichsverbindung und 2-Amino-3-benzoyl-phenyIessigsäure wurden suspendiert bzw. gelöst in einer 0,25%igen wäßrigen Methyicelluloselösung. Die Lösung wurde oral an die Versuchstiere verabreicht, und zwar in einer Menge von jsweils 20 ml/kg. Es wurden Gruppen von jeweils 6 Ratten für die Verabreichung der Dosis verwendet Die Ratten wurden nach der Verabreichung der Testsubstanz für die ersten 5 Stundeit aach der Behandlung in Einzellcäfige gegeben und auf eine toxische Wirkung oder phamiakologische Wirkung beobachtet. Danach wurden die Tiere einer Gruppe in einen Käfig gegeben und die Tiere wurden täglich einmal über einen Zeitraum von 7 Tagen beobachtet. Futter und Wasser wurde den Ratten ad libidum verabreicht, und zwar 5 Stunden nach der jeweiligen Verabreichung derTesisubstanzen. DerLD5(rWert wurde mittels der Analyse von Finney (1964) ermittelt
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle als durchschnittliche prozentuelle Abnahme des Volumens der Pleuralflüssigkeit gegenüber der Kontrollgruppe angegeben. In dci folgenden Tabelle ist die relative Aktivität von Phenylbutazon (Vergleichssubstanz) und 2-Amino-3-benzoylphenylessigsäure beim Sstündigen Evans-Blue-Carrageen-Pleural-Effusionstest angegeben.
Tabelle
Verbindung Dosierung 10 ml/kg Anzahl Plcural- Abnahme Unter Quantalc LD5n Ther.
(mg/kg> der lüssigkcil des Vol. drückung Ulccro- Index
oral Rallen ml ± S. D. der der gcnitäl (LDv;/
Pleural- Plcural- wirksame
flüssigkcil reizung·) Dosis)
(%) (mg/kg)
Phenylbutazon 20 6 5,8 ± 0,68 19,4 1 0/6 648 6,48
(Vergleich) 100 6 4,6 ± 0,63 36,1 6/6
2-Amino- 0,8 6 6,4 ±0,58 11,1 16,4 0/6 311 77,8
3-benzoyIphenyl- 4 6 4,8 ±1,01 33,3 2/6
essigsäure
Kontrolle 6 7,2 ± 1,68
0,5% Tween 80
*) Bestimmt nach der Methode von Bliss (I95I).
Die Ergebnisse in der Tabelle belegen die Aktivität von 0,8 und 4 mg/kg von 2-Amino-3-benzoylphenylessigsäure gegenüber der Wirksamkeil von 20 bzw. 100 mg/kg Phenylbutazon bei hungrigen Ratten. Beide Verbindungen erzeugten eine signifikante Dosis-abhängige Abnahme des Volumens der Pleuralflüssigkeit gegenüber demjenigen der Kontrolle. Die aus 7-Benzoylindoiin-2-on erhältliche Verbindung 2-Amino-3-benzoylphenylessigsäure war 16,4mal so wirksam wie Phenylbutazon bei der Unterdrückung der Pleuralrcizung. Diese Verbindung war auch weniger reizend für die Magcnmucosa, da nur zwei der sechs Tiere, welche 4 mg/kg der Verbindung erhalten hatten, Ulcera zeigten, während die vergleichbare antientzündungshemmende Dosis von Phenylbutazon (100 mg/kg) Ulcera bei sechs von sechs Tieren erzeugte. Zudem ist das therapeutische Verhältnis (LD50/wirksame Dosis) bei Phenylbutazon um mehr als das lOfuchc schlechter.
30 35 40 45 50 55
Herstellungsverfahren
Die I lcrslellung des 7-Benzoylindo!in-2-ons kann dadurch bewerkstelligt werden, daß man das Äthyl-2-acetamido-3-benzoyl-phcnylacctat (II) oder die 2-Acetamido-3-bcnzoylphenylessigsäure (III) cyclisiert, um das 7-Benzoylindolin-2-on (I) zu erhalten. Die Reaktionsfolgen sind:
CH2COOC2H5
-NHCOCH3
OD
(ffl)
HH
H +
Die Cyclisierung von Äthyl^-acetamidoO-benzoylphenylacetat (I) und/oder 2-Acetamido-3-benzoylphenylessigsäure (III) zu dem 7-BenzoyIindolin-2-on (I) wird in verdünnter Mineralsäurelösung ausgeführt. Es muß als überraschend bezeichnet werden, daß diese Cyclisierung in hohen Ausbeuten unter solch einfachen Verfahrensbedingungen erfolgt.
Das Äthyl^-acetamido-S-benzoylphenylacetat (I!) und die 2-Acetamido-3-benzoylphcnylessigsäure (III) können durch die folgende Folge von Reaktionen hergestellt werden, wobei vom l-AminoindoIin-2-on (V) ausgegangen wird. Die letztgenannte Verbindung kann nach dem Verfahren vom Baumgarten u. a., J. Am. Ch.em. Soc. 82, 3977-3982 (1960), hergestellt werden.
(vnn
H+, O,
H+, O3
CH2COOH
NHCOCH3
(HD
CH2COOC2H5
NHCOCH3
Das l-Aminoindolin-2-on (V) wird mil Phcnylaccton (VI) in Äthanol mil einem Gehalt einer katalytischen Menge von Essigsäure zu dem !-(a-McthylphcnüthylideniminoJindolin^-on (VII) umgesetzt. Die letztgenannte Verbindung wird in einem niederen Alkanol, vorzugsweise Äthanol, das mit Salzsäure gesättigt ist, erhitzt, um das ur-(2-Methyl-3-phcny!indo!-7-y!)acetat (VIII) zu ergeben, das mit Ozon in Essigsäure behandelt wird, um das Äthyl-2-acctamido-3-bcnzoylphcnylacctat zu erhalten. Das wahlweise anzuwendende Ausgangs- s material der 2-Acctamido-3-benzoylphcnylessigsäure (II) wird durch basische Hydrolyse eines Esters (VIII) zu einer Säure (IX) erhalten, die mit Ozon in Essigsäure behandelt wird, um die 2-Acetamido-3-benzoylphenylessigsäure (II) zu erhalten.
Beispiel
7-Benzoylindolin-2-on
Verfahren A
Eine Mischung von 2,5 g (0,0077 Mol) Äthyl-2-acetamido-3-benzoylphenylacetat in 50 ml 3 n-Salzsäure wurde I Stunde am RückfluBkühlcr gekocht. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, und das Filtrat wurde in eine Mischung von Eis und Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde gesammelt und aus Aceton umkristalli- J siert; Ausbeute I g (55%), F. 154°C.
berechnet für C5H11NO2: C 75,94; H 4,67; N 5,90;
gefunden: C 75,84; H 4,76; N 5,78.
Verfahren B
Eine Lösung von 1,3 g (0,0044 Mol) 2-Acetamido-3-benzoylpheny!essigsäure in !5 m! 3 η-Salzsäure und 15 ml Essigsäure wurde 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Die gekühlte Lösung wurde in Eiswasser gegossen, und das 7-Benzoylindolin-2-on, das ausfiel, wurde gesammelt und getrocknet.
Die aus der erfindungsgemäßen Zwischenverbindung herstellbare·/, pharmazeutisch wirksamen 2-Amino-3-benzoylphenyIessigsäuren können mit entsprechenden Trägermaterialien zu Präparaten verarbeitet werden. Geeignete pharmazeutische Träger schließen Stärke, Gelatine, Glucose, Magnesiumcarbonat, Lactose oder Malz, Äthylalkohol, Propylenglykol, Glycerin oder Glucosesirup ein. Die Präparate können z. 3. in Form von Kapseln oder Tabletten verabreicht werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 7-Benzoylindolin-2-on der Formel
(D
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthyl-2-acetamido-3-benzoyiphenylacetal der Formel
CH2COOC2H5
NHCOCH3
C = O
(II)
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