FI56377C - Foerfarande foer framstaellning av 7-benzoylindolin-2-oner som foerhindrar inflammation foerorsakad av lungsaecksirritation - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 7-benzoylindolin-2-oner som foerhindrar inflammation foerorsakad av lungsaecksirritation Download PDFInfo
- Publication number
- FI56377C FI56377C FI1452/73A FI145273A FI56377C FI 56377 C FI56377 C FI 56377C FI 1452/73 A FI1452/73 A FI 1452/73A FI 145273 A FI145273 A FI 145273A FI 56377 C FI56377 C FI 56377C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- benzoylindolin
- formula
- inflammation
- lungsaecksirritation
- foerorsakad
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1- -^-""» ΓηΊ ηη KUULUTUSJULKAISU c £ O 1 1 JSTa lBJ 11) UTLAGGNI NGSSKRIFT 5bJ// C (45) Patentti myönnetty 10 01 1930 Patent meddelat ' (51) Kv.lk.*/lnt.CI.* C 0? D 209/32 SUOMI —FINLAND (21) Ptt*nttlhak«mi* —P«t«K«n»aknlng 1^52/73 (22) Hikamiipllvl — Ansttknlnpdag 07.05· 73 (23) Alkupilvt —Glltlghctsdag 07.05.73 (41) Tullut Julkiseksi — Blivlt offtntllg 2.8 11 73 totmttU )« rakistarihallitus (44) Nlhav|kilpMOn „ touMulw<un
Patent· och registerstyrelsan # Amekm uthgd och utUkrtfUn public·»* 28.09.79 (32)(33)(31) Pietty atuolkws —Begird priority 17.05.72 USA(US) 25^28¾ (71) A.H. Robins Company, Incorporated, lh07 Cummings Drive, Richmond,
Virginia 23220, USA(US) (72) William John Welstead, Jr., Richmond, Virginia, Henry Wayne Moran,
Richmond, Virginia, USA(US) (7*0 Berggren Oy Ab (54) Menetelmä keuhkopussiärsytyksen aiheuttamaa tulehdusta ehkäisevien 7-bentsoyyli-indoliini-2-onien valmi stand.seksi - Förfarande för framställning av 7-benzoylindolin-2-oner som förhindrar inflammation förorsakad av lungsäcksirritation Tämä keksintö kohdistuu menetelmään keuhkopussiärsytyksen aiheuttamaa tulehdusta ehkäisevien 7“bentsoyyli-indoliini-2-onien valmistamiseksi.
Keksintö kohdistuu erityisesti menetelmään sellaisten 7-bentso-yyli-indoliini-2-onien valmistamiseksi, joilla on kaava:
_ R
o . T
ηρ kaava I
0 = C I
H
Rl-f*S
jossa R on vety tai alhainen alkyyli, ja R1 on vety tai halogeeni.
Kaavan I yhdisteet ehkäisevät keuhkopussiärsytyksen aiheuttamaa tulehdusta. Aktiviteetti havainnollistettiin käyttäen L.F. Sancilio'n muunnosta Evans'in sinilevä-keuhkopussipurkaustestistä, J. Pharmacol. Exp. Ther. 168, 199“204 (1969).
2 56377 7-Bentsoyyli-indoliini-2-onien valmistaminen tapahtuu keksinnön mukaan syklisoimalla etyyli“2-asetamid6-3-bentsoyylifenyyli-asetaatti (II) tai 2-asetamido-3-bentsoyylifenyyli-etikkahappo (Ha) 7-bentsoyyli-indoliini-2-onin (I) aikaansaamiseksi.
Reaktiokaava on seuraava:
Λ p /V / R
CHRCOOR^ . Λί-( I h Hl —NHCOCH ^ —--> C = 0 Q = o 0- ’ , ö-'1
(II) R -C-HL
25 (I)
(Ha) R2 = H
Etyyli-2-asetamido-3~bentsoyylifenyyliasetaatti (II) ja 2-asetamido-3-bentsoyylifenyylietikkahapot (Ha) valmistetaan seu-raavalla reaktiosarjalla lähtien l-aminoindoliini-2-oneista (III). Jälkimmäiset yhdisteet valmistetaan Baumgarten'in ym. selostamalla menetelmällä, J. Am. Chem. Soc. 82, 3977-3982 (i960).
Λ (Λτ—TR
NH„ A
Rl__(T>-ch2—0—'=H3 (III) (IV) (V) ,_ n C„HcOH,HCl
^—rCT ; 1} 0H~ ^ ,/TT
. 2) H+ f |1 f
I ^h3 N>vCH
chr mio I
C.iR H
C00H (VII) COOC2H5 (VI) H+ ,0-, H+,03 ψ y I 3 I 56377 s^'^'CmcooH ^\/chrcooc2h5 Y^NHC0CH3 kAfflCOCH, c = o X . 0 5
1 V
*0 "‘O
(Ila) (II) l-aminoindoliini-2-oni (III) saatetaan reagoimaan fenyyli-asetonin (IV) kanssa etanolissa, joka sisältää katalyyttisen määrän etikkahappoa, jolloin saadaan l-(oc-metyylifenetylideeni-imino)indo-liini-2-oni (V). Jälkimmäinen yhdiste kuumennetaan alhaisessa alkanolissa, edullisesti etanolissa, joka on kyllästetty kloori-vedyllä, jolloin saadaan etyyii-oc-(2-metyyli-3-f’enyyli-indoli-7-yyli)asetaatti (VI), jota käsitellään otsonilla etikkahapossa, jolioin saadaan etyyli-2-asetamido-3-bentsoyylifenyyliasetaatti. Vaihtoehtoinen lähtöaine, 2-asetamido-3-bentsoyylifenyylietikkahappoa (Ila), saadaan hydrolysoimalla emäksisesti esteri (VI) hapoksi (VII), jota käsitellään otsonilla etikkahapossa, jolloin saadaan 2-asetamido- 3-bentsoyylifenyylietikkahappoa (Ha) .
Lähtöaineiden valmistus:
Valmistus 1
Etyyli-2-asetamido-3~bentsoyylifenyyliasetaatti
Liuosta, jossa oli 5 g (0,017 moolia) etyyli-oc-(2~metyyli-3~ fenyyli-indoli-7-yyli) asetaattia ja 75 ml etikkahappoa, käsiteltiin otsonilla 25 minuuttia. Otsonoinnin jälkeen etikkahappoliuos laimennettiin vedellä ja uutettiin eetterillä. Eetteriuutteet pestiin vedellä, 5 %’· sella natriumkarbonaatilla, kuivattiin (magnesiumsulfaatti) ja väkevöitiin. Uudelleenkiteyttäminen isopropanolista antoi 2,6 g (47 %) tuotetta, joka suli 133-134°C:ssa.
Analyysi: laskettu yhdisteelle C^H^NO^: C 70,14; N 5*89; N 4,30 saatu : c 69,95; H 5,99; N 4,12
Valmistus 2 2-asetamido-3~bentsoyylifenyylietikkahappo
Liuosta, jossa oli 2 g <*-(2-metyyli-3-fenyyli-indoli-7-yyli)-etikkahappoa 60 ml:ssa etikkahappoa, käsiteltiin otsonilla 15 minuuttia. Reaktiosesota käsiteltiin 10 ml:lla vettä ja annettiin haihtua yön yli. Jäännös (1,7 g) uudelleenkiteytettiin isopropanolista, saanto 1,6 g (71 %), sp. 188-190°C.
Analyysi: laskettu yhdisteelle C-^H^NO^: C 68,68; H 5,08; N 4,71 saatu : C 68,33; H 5,11; N 4,58 4 56377
Keksinnön mukainen menetelmä:
Esimerkki 1
7-bentsoyyli-indoliini-2-oni Menetelmä A
Keitettiin palautusjäähdyttäen tunnin ajan seosta, jossa oli 2,5 g (0,0077 moolia) etyyli-2-asetamido-3-bentsoyylifenyyliasetaat-tia 50 ml:ssa 3-n suolahappoa. Reaktioseos suodatettiin ja suodate kaadettiin jään ja veden seokseen. Sakka otettiin talteen ja uudel-leenkiteytettiin asetonista, saanto 1 g (55 %), sp. 154°C.
Analyysi: laskettu yhdisteelle C^H^NOg! C 75,9**; H 4,67; N 5,90 saatu : c 75,84; H 4,76; N 5,78.
Menetelmä B
Keitettiin palautusjäähdyttäen 3 tuntia liuosta, jossa oli 1,3 g (0,0044 moolia) 2-asetamido-3-bentsoyylifenyylietikkahappoa 15 ml:ssa 3-n suolahappoa ja 15 ml:ssa etikkahappoa. Jäähtynyt liuos kaadettiin jääveteen ja saostunut 7-bentsoyyli-indoliini-2-oni otettiin talteen ja kuivattiin.
Esimerkki 2
Muita 7-bentsoyyli-indoliini-2-oneja, so. 7-(4-klooribentso-yyli)-indoliini-2-onia ja 7-bentsoyyli-3-metyyli-indoliini-2-onia valmistettiin esimerkin 1 tavalla syklisoimalla vastaava etyyli-2-asetamido-3-bentsoyylifenyyliasetaattia tai 2-asetamido-3-bentsoyylifenyylietikkahappoa. Saatu 7-(4-klooribentsoyyli)indoliini-2-oni suli l860C:ssa.
Analyysi: laskettu yhdisteelle C^H^Cl-NO,,: C 66,31; H 3,71; N 5,16 saatu : C 65,97; H 3,56; N 5,11.
Saatu 7-bentsoyyli-3-metyyli-indoliini-2-oni suli 125-127°C:ssa. Analyysi: laskettu yhdisteelle ci6Hi3N02: C 76,43; H 5,22; N 5,57 saatu : C 76,38; H 5,22; N 5,52.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettuja yhdisteitä voidaan käyttää aktiivisina ainesosina lisättynä sopivaan kantajaan, esim. farmaseuttiseen kantajaan. Sopivia farmaseuttisia kantajia, jotka ovat käyttökelpoisia tällaisia seoksia muodostettaessa, ovat tärkkelys, gelatiini, glukoosi, magnesiumkarbonaatti, laktoosi, mallas ja sentapaiset. Sopivia nestemäisiä farmaseuttisia kantajia ovat etyylialkoholi, propyleeniglykoli, glyseriini, glukoosi-siirappi ja sentapaiset.
5 56377
Alla annetaan esimerkkejä edellä mainituista seoksista.
1. Kapselit
Valmistettiin 50 ja 100 mg aktiivista ainesosaa kapselia kohti sisältäviä kapseleita.
Tyypillinen seos kapselointia varten Kapselia kohti, mg Aktiivinen ainesosa 50,0
Laktoosi 251,7 Tärkkelys 129*0
Magnesiumstearaatti 4,3
Yhteensä 435,0 mg
Muut kapseliseokset sisältävät edullisesti suurempia annoksia aktiivista ainesosaa ja ovat:
Ainesosat 100 mg kapselia kohti
Aktiivinen ainesosa 100,0
Laktoosi 231,5 Tärkkelys 99,2
Magnesiumstearaatti 4,3
Yhteensä 435,0
Kussakin tapauksessa sekoitettiin valittu aktiivinen ainesosa tasaisesti laktoosin, tärkkelyksen ja magnesiumstearaatin kanssa ja seos kapseloitiin. 1 2 3
Tabletit
Seuraavassa annetaan tyypillinen seos tablettia varten, joka sisälsi 50,0 mg aktiivista ainesosaa tablettia kohti. Seosta voidaan käyttää muille aktiivisen ainesosan väkevyyksille säätämällä dikalsiumfosfaatin painoa.
Tablettia kohti, mg 1. Aktiivinen ainesosa 50,0 2. Milo-tärkkelys 20,0 2
Maissitärkkelys (tahna) 38,0 3
Laktoosi 90,0 5- Kalsiumstearaatti 2,0
Yhteensä 200,0 mg
Claims (2)
- 6 S6377 Aktiivinen ainesosa sekoitettiin tasaisesti laktoosin, milo-tärkkelyksen ja maissitärkkelyksen kanssa. Tämä seos granuloitiin käyttäen vettä rakeistusväliaineena. Märät rakeet seulottiin 8 meshcin seulalla ja kuivattiin 60-71°C:ssa yön yli. Kuivatut rakeet seulottiin 10 mesh:in seulalla ja laimennettiin sopivalla määrällä kalsiumstearaattia ja tämä seos tabletoitiin sen jälkeen sopivassa tablettipuristimessa. Patenttivaatimus Menetelmä keuhkopussiärsytyksen aiheuttamaa tulehdusta ehkäisevien 7-bentsoyyli-indoliini-2-onien valmistamiseksi, joilla on kaava R kjOvo T , kaava I
- 0. C I r1“0 jossa R on vety tai alhainen alkyyli, ja R1 on vety tai halogeeni, tunnettu siitä, että syklisoidaan yhdiste, jolla on kaava —CHRCOOR2 —NHC0CH3 k _ o kaava II Ai 1 _[_R 1. jossa R ja R tarkoittavat samaa kuin yllä ja R on vety tai -C Förfarande för framställning av inflammation till följd av lungsäcksirritation förhindrande 7-benzoylindolin-2-oner med formeln: j formeln I Υ"ρ0 o = c 1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25428472A | 1972-05-17 | 1972-05-17 | |
| US25428472 | 1972-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI56377B FI56377B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56377C true FI56377C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=22963675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1452/73A FI56377C (fi) | 1972-05-17 | 1973-05-07 | Foerfarande foer framstaellning av 7-benzoylindolin-2-oner som foerhindrar inflammation foerorsakad av lungsaecksirritation |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5139222B2 (fi) |
| AT (1) | AT323731B (fi) |
| BE (2) | BE799612A (fi) |
| CA (1) | CA1000715A (fi) |
| CH (1) | CH577469A5 (fi) |
| DE (2) | DE943075C (fi) |
| DK (1) | DK139677B (fi) |
| ES (1) | ES414802A1 (fi) |
| FI (1) | FI56377C (fi) |
| FR (1) | FR2184933B1 (fi) |
| GB (1) | GB1432577A (fi) |
| IE (1) | IE37641B1 (fi) |
| IL (1) | IL42216A (fi) |
| NL (2) | NL183187C (fi) |
| PH (1) | PH9815A (fi) |
| SE (1) | SE393980B (fi) |
| ZA (1) | ZA733151B (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5371842U (fi) * | 1976-11-17 | 1978-06-15 | ||
| US4221716A (en) * | 1979-02-16 | 1980-09-09 | A. H. Robins Company, Inc. | Intermediate and process for the preparation of 7-acylindolin-2-ones |
| DE3300522A1 (de) * | 1982-01-21 | 1983-07-28 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3,3-dialkyl- und 3,3-alkylen-indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate sie enthaltend |
| JPH0349563Y2 (fi) * | 1985-08-31 | 1991-10-23 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH232507A (de) * | 1941-02-18 | 1944-05-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
-
0
- BE BE524637D patent/BE524637A/xx unknown
- NL NL90149D patent/NL90149C/xx active
-
1953
- 1953-11-25 DE DEC8502A patent/DE943075C/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-07 FI FI1452/73A patent/FI56377C/fi active
- 1973-05-08 IL IL42216A patent/IL42216A/en unknown
- 1973-05-09 ZA ZA733151A patent/ZA733151B/xx unknown
- 1973-05-11 DK DK263073AA patent/DK139677B/da unknown
- 1973-05-11 PH PH14608A patent/PH9815A/en unknown
- 1973-05-15 SE SE7306853A patent/SE393980B/xx unknown
- 1973-05-15 CH CH689973A patent/CH577469A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 NL NLAANVRAGE7306832,A patent/NL183187C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 ES ES414802A patent/ES414802A1/es not_active Expired
- 1973-05-16 FR FR7317755A patent/FR2184933B1/fr not_active Expired
- 1973-05-16 BE BE131181A patent/BE799612A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 DE DE2324767A patent/DE2324767C2/de not_active Expired
- 1973-05-16 GB GB2337473A patent/GB1432577A/en not_active Expired
- 1973-05-16 AT AT429973A patent/AT323731B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-16 CA CA171,512A patent/CA1000715A/en not_active Expired
- 1973-05-17 IE IE785/73A patent/IE37641B1/xx unknown
- 1973-05-17 JP JP48054204A patent/JPS5139222B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-05-13 JP JP51054786A patent/JPS5910660B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE943075C (de) | 1956-05-09 |
| PH9815A (en) | 1976-03-26 |
| DK139677C (fi) | 1979-09-10 |
| ZA733151B (en) | 1974-04-24 |
| SE393980B (sv) | 1977-05-31 |
| IE37641L (en) | 1973-11-17 |
| IL42216A (en) | 1976-08-31 |
| FR2184933A1 (fi) | 1973-12-28 |
| BE799612A (fr) | 1973-09-17 |
| DE2324767C2 (de) | 1985-07-25 |
| DE2324767A1 (de) | 1973-11-29 |
| JPS5217466A (en) | 1977-02-09 |
| NL183187C (nl) | 1988-08-16 |
| FR2184933B1 (fi) | 1976-05-14 |
| IL42216A0 (en) | 1973-07-30 |
| AU5584773A (en) | 1974-11-21 |
| JPS5139222B2 (fi) | 1976-10-26 |
| NL183187B (nl) | 1988-03-16 |
| JPS5910660B2 (ja) | 1984-03-10 |
| AT323731B (de) | 1975-07-25 |
| BE524637A (fi) | |
| CH577469A5 (fi) | 1976-07-15 |
| FI56377B (fi) | 1979-09-28 |
| CA1000715A (en) | 1976-11-30 |
| GB1432577A (en) | 1976-04-22 |
| DK139677B (da) | 1979-03-26 |
| ES414802A1 (es) | 1976-02-01 |
| NL90149C (fi) | |
| NL7306832A (fi) | 1973-11-20 |
| IE37641B1 (en) | 1977-09-14 |
| JPS4941366A (fi) | 1974-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4045576A (en) | Anti-inflammatory methods using 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof and the compounds | |
| US3770752A (en) | Process for producing n1-acylated phenylhydrazone compounds | |
| CS224646B2 (en) | Method for producing improved derivates of 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepine | |
| EP0516588B1 (de) | Substituierte Diaminophthalimide und Analoga | |
| Sternbach et al. | Quinazolines and 1, 4-Benzodiazepines. XI. 1 Synthesis and Transformations of 7-Chloro-2, 3-dihydro (and 2, 3, 4, 5-tetrahydro)-5-phenyl-1H-1, 4-benzodiazepine2 | |
| NZ197582A (en) | Dextrorotatory trans-4a,9b-5phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1h-pyrido(4,3-b) indoles | |
| US4755619A (en) | Pharmaceutical compositions | |
| FI56377C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 7-benzoylindolin-2-oner som foerhindrar inflammation foerorsakad av lungsaecksirritation | |
| DE3030462A1 (de) | Polyprenylcarbonsaeureamide, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindung enthaltende arzneimittel | |
| IL33846A (en) | Derivatives of 1-thiachromone and 4-thionchromone,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPH0153266B2 (fi) | ||
| JPS6239564A (ja) | α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトンまたはγ−ブチロラクタム誘導体 | |
| HU199683B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions analgesic, antiphlogistic, antipyretic, antianginic and/or antioxidative activity | |
| US5451606A (en) | Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions, pharmaceutical compositions and method of treatment | |
| EP0065295A1 (de) | Substituierte Tryptaminderivate von Thienyloxypropanolaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung | |
| US3031458A (en) | Isoindolines | |
| US3926988A (en) | Substituted pyrazoles | |
| US3711609A (en) | Certain furazan derivatives in therapeutic compositions and methods | |
| US3666803A (en) | N-hydroxyalkyl-2,4,6-triiodosuccinanilic acids | |
| US3900563A (en) | Method of using 3-(2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl)-indolines | |
| EP0168181B1 (en) | Cyclic amides | |
| US20050043396A1 (en) | 5-Benzoylamino-1,3-dioxacyclanes, the method for preparing the same and their use as PKC inhibitor | |
| SU1325881A1 (ru) | Производные @ -амира-3-он-12-ен-28-овой кислоты, обладающие антибактериальной активностью по отношению к Вас.SUвRILIS L-2 и Вас.ceReUS(VaR.аNтнRасоIDеS)96 | |
| US5149710A (en) | Pharmaceutical compositions for treating psoriasis | |
| US5162372A (en) | Pharmaceutical compositions for treating certain cancers |