DE1021104B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1021104B
DE1021104B DEF20176A DEF0020176A DE1021104B DE 1021104 B DE1021104 B DE 1021104B DE F20176 A DEF20176 A DE F20176A DE F0020176 A DEF0020176 A DE F0020176A DE 1021104 B DE1021104 B DE 1021104B
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DE
Germany
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water
preparation
monoazo dyes
insoluble monoazo
dimethoxybenzene
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Pending
Application number
DEF20176A
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Inventor
Dr Ernst Fischer
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurebutylamiden mit 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol kuppelt.
  • Die auf diese Weise in Substanz hergestellten Farbstoffe eignen sich für die Zubereitung von öl- und lichtechten Farblacken und können gleichfalls zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder-äthern eingebracht oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk und Polyvinylverbindungen verwendet werden. Weiterhin lassen sie sich durch Klotzen oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch - bei Zusatz zu den Spinnlösungen - zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide verwenden.
  • Die neuen Farbstoffe liefern grünstichige Gelbtöne und sind wegen ihres stark lasierenden Charakters besonders für die Druckfarbenindustrie geeignet, wo bisher ein empfindlicher Mangel an stark grünstichigen, transparenten, gelben Farbstoffen bestand.
  • Dem aus der deutschen Patentschrift 904 886 bekannten Farbstoff aus 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid und 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol sind die neuen Farbstoffe in der Transparenz, dem Grünstich und der Klarheit des Farbtons sowie in der Überspritzechtheit der Nitrocelluloselackfärbung deutlich überlegen.
  • Beispiel 14,4 Gewichtsteile 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wäßrige Suspension von 10,3 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhält. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar. Die damit hergestellten Lacke sind im Farbton stark grünstichig und zeigen eine hohe Transparenz sowie eine gute Lichtechtheit.
  • Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen. Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 14,4 Gewichtsteilen 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid die gleiche Menge 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-iso-butylamid, so erhält man einen gelben Farbstoff, mit dem man nach einem der gebräuchlichen Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, beispielsweise unter Verwendung einer Emulsion von Polyvinylacetat und den wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen grünstichiggelben Farbton und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gute Naßechtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurebutylamiden mit 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 904 886. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel (1 Blatt) und eine Erläuterung (1 Blatt) hierzu ausgelegt worden.
DEF20176A 1956-04-28 1956-04-28 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1021104B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2700223A1 (de) * 1976-03-18 1977-10-06 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE904886C (de) * 1951-09-08 1954-02-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE904886C (de) * 1951-09-08 1954-02-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen

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DE2700223A1 (de) * 1976-03-18 1977-10-06 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

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