DE925244C

DE925244C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE925244C
Application number: DEF11505A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Fischer; Franz Muris
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1953-04-03
Filing date: 1953-04-03
Publication date: 1955-03-17

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen lvl'onoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindun:gen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, mit Naphthylamiden der z, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin; X Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe und Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder ein Halo,-genatom beideutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Die Farbstoffe, können sowohl auf der pflanzlichen Faser, einschließlich regenerierter Cellulo@se, durch Färbung oder Druck nach den bekannten :Methoden der Eisfarben erzeugt als auch in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden. Die im letzteren Fall erhaltenen. Pigmentfarbstoffe lassen sich durch Klotzen oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch, bei Zusatz zu dien Spinnlösungen, zur Erzeugung spinngefänbter Acetatkunstseide. und Viskosekunstseide verwenden. Sie eignen sich gleichfalls für die Zubereitung von Farblacken und können weiterhin. zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, verwandt werden.
Man erhält lebhafte bordorote bis violette Farbtöne von sehr guter Lichtechtheit und, wenn die Farbstoffe auf der Faser erzeugt sind; auch von guten Naßechtheiten, insbesondere einer guten Superoxydechtheit. In dieser Hinsicht sind die, neuen Farbstoffe den vergleichbaren Azofarbstoffen, die .aus den deutschen Patentschriften 711 385 (Tabelle S. 3, Farbstoff 22), 714 $64 -(Beispiel 3), 744 395 (Beispiel i) und der französischen Patentschrift 84o 697 (S. 3, Tabelle Farbstoff i i) be- kanntgeworden sind, deutlich überlegen.
Beispiel i ioo g Baumwollgarn werden 3/4 Stunde lang bei 35° in einem Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 2o° ausgefärbt. Man spült hierauf, seift zunächst bei 6o°, dann kochend und trocknet.
Grundierungsba.d : Man löst 6 g 1-(2', 3'-Oxyn.aphthoylamino)-naphthalin in 18 ccm vergälltem Alkohol, 3: ccm Natronlauge von 38° Be, 3 ccm Formalde@hydlösung (33'/oig) und -9 ccm warmem Wasser und stellt mit Wasser von 35°, 2o g Türkischrotöd (5o°/oig) sowie 2o ccm Natronlauge von 38° Be auf 21 ein.
Entwicklungsbad: 6,5 g i-Amino-2, 5-dimethoxyhenzol - 4- sulfons äure- I\T-methyl-N-cyclohexylamid werden mit einer Lösung von 1;6 g Natriumnitrit in 9 ccm Wasser verrieben und in eine Mischung aus 8,2 ccm Salzsäure von 2o° Be und 30 ccm Wasser ein-getragen, Nach Beendigung der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 2o g Natriumacetat auf 21 ein.
Man erhält eine lebhafte bordorote Färbung von guter Superoxyd- und Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle des oben angegebenen Grundierungsbades ein Bad, das in entsprechender Weise durch Lösen von 7,2 g i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-näphthalin in 22 ccm vergälltem Alkohol, 3,5 ccm Natronlauge von 38° Be, 3.,5 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) und 15 ccm warmem Wasser und Einstellung lauf 2 1 hergestellt wird, so erhält man eine violette Färbung von gleichen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2 2o Gewichtsteile eines Farbstoffpräparates aus äquimolaren Menigen i-(2', 3'-Oxynaphthoyla.mino)-naphthalin und der Diazoaminoverbindung aus diezotiertem i-Amino-2., 5-dimethoxybenzol-q-sulfon,-säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid und Methyltau@rin werden in 5o Gewichtsteilen vergälltem Alkohol, io Gewichtsteilen Natronlauge von 38° Be und i5o Gewichtsteilen Wasser von 5o° gelöst und eingerührt in 5oo Gewichtsteile Stärlce-Tragant-Verdickung, der -io Gewichtsteile Natronlauge von 38P Be und 26o Gewichtsteile Wasser zugegeben werden.
Mit dieser Druckfarbe bedruckt man einen Baumwoll- oder Viskasekunstseidenstoff, troc@lenet und dämpft 5 Minuten bei io2° in feuchtem, mit Essigsäure- und Ameisensäuredampf vermischten Wasserdampf, spült, seift kochend, spült nochmals und trocknet. ' Man erhält einen lebhaften Bordoton von sehr guter Lichtechtheit: Beispiel 3 16,4 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexylarnid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wäßrige Suspension von i-5,7 Gewichtsteilen 2-(2', 3'-Oxynaphthöylamino)-naphthalin ein., die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Der beim Erwärmten auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird nach Beendigung der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Es stellt ein bordorotes Pulver dar, mit dem man nach einem der gebräuchlichen Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa unter Verwendung einer Emulsion von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren Kondensat aus Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen bordoroten Farbton und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere eine sehr gute Lichtechtheit.
Beispiel 4 16,4Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure:-N-methyl-N-cyclohexylamid werden %vie üblich diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 15,7 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ein. Beim Erwärmen auf 40° bildet sich rasch ein bordoroter Farbstoff, der nach beendigterKupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet wird. Die mit ihm hergestellten Lacke liefern Bordotöne von sehr guter Lichtechtheit.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
Beispiel 5 Verwendet man im Beispiel ¢ an Stelle von 15,7 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin 17,2 Gewichtsteile i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalin, so erhält man einen violetten Farbstoff.
Zu ioo Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Harnstoff und Formaldehyd, daß 30'10 Holzmehl als Füllmittel enthält, gibt man o,5 Gewichtsteile dieses Farbstoffes und vermahlt 12 Stunden in der Kugelmühle. Hierauf bringt man die Masse in eine Presse, in der während 5 Minuten bei iqo° unter Druck die Pressung und Härtung zu dem gewünschten Formstück von sich geht.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:

Diazokomponente Azokomponente Farbton

i. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy-

-N-methyl-N-cyclohexylamid naphthalin bordorot

2. desgl. -4-äthoxynaphthalin bordorot

3. -N-äthyl-N-cyclohexylamid i-(6 -Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)-

2-methoxynaphthalin violett

desgl. i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-

naphthalin violett

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die! Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, mit Naphthylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe und Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 840 697.