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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen lvl'onoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn
man die Diazoverbindun:gen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
worin R einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, mit Naphthylamiden der z, 3-Oxynaphthoesäure
von der allgemeinen Zusammensetzung
worin; X Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe und Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe
oder ein Halo,-genatom beideutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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Die Farbstoffe, können sowohl auf der pflanzlichen Faser, einschließlich
regenerierter Cellulo@se, durch Färbung oder Druck nach den bekannten
:Methoden
der Eisfarben erzeugt als auch in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden.
Die im letzteren Fall erhaltenen. Pigmentfarbstoffe lassen sich durch Klotzen oder
im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch, bei Zusatz zu dien Spinnlösungen,
zur Erzeugung spinngefänbter Acetatkunstseide. und Viskosekunstseide verwenden.
Sie eignen sich gleichfalls für die Zubereitung von Farblacken und können weiterhin.
zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht
oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa den Kondensationsprodukten
aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, verwandt werden.
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Man erhält lebhafte bordorote bis violette Farbtöne von sehr guter
Lichtechtheit und, wenn die Farbstoffe auf der Faser erzeugt sind; auch von guten
Naßechtheiten, insbesondere einer guten Superoxydechtheit. In dieser Hinsicht sind
die, neuen Farbstoffe den vergleichbaren Azofarbstoffen, die .aus den deutschen
Patentschriften 711 385
(Tabelle S. 3, Farbstoff 22), 714 $64 -(Beispiel 3),
744 395 (Beispiel i) und der französischen Patentschrift 84o 697 (S. 3, Tabelle
Farbstoff i i) be-
kanntgeworden sind, deutlich überlegen.
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Beispiel i ioo g Baumwollgarn werden 3/4 Stunde lang bei 35° in einem
Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 2o° ausgefärbt.
Man spült hierauf, seift zunächst bei 6o°, dann kochend und trocknet.
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Grundierungsba.d : Man löst 6 g 1-(2', 3'-Oxyn.aphthoylamino)-naphthalin
in 18 ccm vergälltem Alkohol, 3: ccm Natronlauge von 38° Be, 3 ccm Formalde@hydlösung
(33'/oig) und -9 ccm warmem Wasser und stellt mit Wasser von 35°, 2o g Türkischrotöd
(5o°/oig) sowie 2o ccm Natronlauge von 38° Be auf 21 ein.
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Entwicklungsbad: 6,5 g i-Amino-2, 5-dimethoxyhenzol - 4- sulfons äure-
I\T-methyl-N-cyclohexylamid werden mit einer Lösung von 1;6 g Natriumnitrit in 9
ccm Wasser verrieben und in eine Mischung aus 8,2 ccm Salzsäure von 2o° Be und
30 ccm Wasser ein-getragen, Nach Beendigung der Diazotierung stellt man unter
Zusatz von kaltem Wasser und 2o g Natriumacetat auf 21 ein.
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Man erhält eine lebhafte bordorote Färbung von guter Superoxyd- und
Lichtechtheit.
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Verwendet man an Stelle des oben angegebenen Grundierungsbades ein
Bad, das in entsprechender Weise durch Lösen von 7,2 g i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-näphthalin
in 22 ccm vergälltem Alkohol, 3,5 ccm Natronlauge von 38° Be, 3.,5 ccm Formaldehydlösung
(33°/oig) und 15 ccm warmem Wasser und Einstellung lauf 2 1 hergestellt wird, so
erhält man eine violette Färbung von gleichen Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 2 2o Gewichtsteile eines Farbstoffpräparates aus äquimolaren
Menigen i-(2', 3'-Oxynaphthoyla.mino)-naphthalin und der Diazoaminoverbindung aus
diezotiertem i-Amino-2., 5-dimethoxybenzol-q-sulfon,-säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid
und Methyltau@rin werden in 5o Gewichtsteilen vergälltem Alkohol, io Gewichtsteilen
Natronlauge von 38° Be und i5o Gewichtsteilen Wasser von 5o° gelöst und eingerührt
in 5oo Gewichtsteile Stärlce-Tragant-Verdickung, der -io Gewichtsteile Natronlauge
von 38P Be und 26o Gewichtsteile Wasser zugegeben werden.
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Mit dieser Druckfarbe bedruckt man einen Baumwoll- oder Viskasekunstseidenstoff,
troc@lenet und dämpft 5 Minuten bei io2° in feuchtem, mit Essigsäure- und Ameisensäuredampf
vermischten Wasserdampf, spült, seift kochend, spült nochmals und trocknet. ' Man
erhält einen lebhaften Bordoton von sehr guter Lichtechtheit: Beispiel 3 16,4 Gewichtsteile
i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexylarnid werden in
der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Entfernung
der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wäßrige
Suspension von i-5,7 Gewichtsteilen 2-(2', 3'-Oxynaphthöylamino)-naphthalin ein.,
die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure
erhält. Der beim Erwärmten auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird nach Beendigung
der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
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Es stellt ein bordorotes Pulver dar, mit dem man nach einem der gebräuchlichen
Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa unter Verwendung
einer Emulsion von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren Kondensat aus
Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen bordoroten Farbton
und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere eine sehr gute Lichtechtheit.
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Beispiel 4 16,4Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure:-N-methyl-N-cyclohexylamid
werden %vie üblich diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte
Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in Alkohol und verdünnter Natronlauge
und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 15,7 Gewichtsteilen i-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ein. Beim Erwärmen auf 40° bildet sich rasch ein
bordoroter Farbstoff, der nach beendigterKupplung abfiltriert, gut ausgewaschen
und getrocknet wird. Die mit ihm hergestellten Lacke liefern Bordotöne von sehr
guter Lichtechtheit.
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Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung
geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
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Beispiel 5 Verwendet man im Beispiel ¢ an Stelle von 15,7 Gewichtsteilen
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
17,2 Gewichtsteile i-(6'-Methoxy-2',
3'-oxynaphthoylamino) -naphthalin, so erhält man einen violetten Farbstoff.
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Zu ioo Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Harnstoff und
Formaldehyd, daß 30'10 Holzmehl als Füllmittel enthält, gibt man o,5 Gewichtsteile
dieses Farbstoffes und vermahlt 12 Stunden in der Kugelmühle. Hierauf bringt man
die Masse in eine Presse, in der während 5 Minuten bei iqo° unter Druck die Pressung
und Härtung zu dem gewünschten Formstück von sich geht.
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Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach
vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über
die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften
besitzen:
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| i. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy- |
| -N-methyl-N-cyclohexylamid naphthalin bordorot |
| 2. desgl. -4-äthoxynaphthalin bordorot |
| 3. -N-äthyl-N-cyclohexylamid i-(6 -Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- |
| 2-methoxynaphthalin violett |
| desgl. i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- |
| naphthalin violett |