DE1200979B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C09b

Deutsche KL: 22a-l

Nummer: 1200979

Aktenzeichen: F 32475IV c/22 a

Anmeldetag: 4. November 1960

Auslegetag: 16. September 1965

Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel

NH₂

SO₂ · NH₂

worin X ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel

O · Alkyl

CH₃ — CO — CH₂ — CO — NH

worin Y eine Alkoxygruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, kuppelt.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Behandlung von in 2- und 5-Stellung substituierten 1-Acylaminobenzolen mit Chlorsulfonsäure, anschließende Umsetzung der so erhaltenen 2.5-disubstituierten 1-Acylaminobenzol-4-sulfonsäurechloride mit wäßrigem Ammoniak zu den entsprechenden Sulfonsäureamiden und anschließende Verseifung der Acylaminogruppe.

Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Netz- oder Dispergierungsmittels.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar. die sich durch eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern. Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten oder Phenolplasten, ferner Polystyrol. Polyäthylen. Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen. wie z. B. Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, sowie Gummi. Casein oder Silikonharzen. Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, sowie Verfahren zur Herstellung von
wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,

Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Ernst Fischer,

Dr. Konrad Lohe,

Dr. Joachim Ribka, Offenbach/M.

auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, beispielsweise Papier. Die neuen Farbstoffe können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier Verwendung finden.

Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 845 374 bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Echtheitseigenschaften aus.

Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 637 019. Tabellenbeispiel 3 auf Seite 3 bekannten Monoazofarbstoif zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nächst vergleichbarer Konstitution durch eine bessere Uberspritzechtheit der Nitrolackierung aus.

Beispiel

11.6 Gewichtsteile 1 -Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäureamid werden mit 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 60 Volumteilen Wasser 1 Stunde verrührt. Dann wird durch Zugabe von 10.2 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird geklärt und bei 15⁰C mit einer schwach sauren wäßrigen Suspension von 15 Gewichtsteilen 1 - Acetoacetylamino - 2.5 - dimethoxy - 4 - chlorbenzol vereinigt, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in

so Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol hergestellt wurde. Nach der Kupplung wird alkalisch

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gestellt und 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Der Färb- Polyvinylchlorid erhält man eine gelbe Färbung von

stoff wird dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet. guter Ausblutechtheit.

Er stellt ein gelbes Pulver dar. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl

Ein mit dem Farbstoff hergestellter Nitrocellulose- von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Kom-

lack ergibt eine gelbe Lackierung von guter über- 5 ponenten sowie,die Farbtöne der in Substanz her-

spritzechtheit. Durch Einarbeiten des Farbstoffs in gestellten Farbstoffe.

Diazokomponente	Azokomponente	Farbton
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäureamid	l-Acetoacetylamino^S-diäthoxy-^chlor- benzol	Gelb
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäureamid	l-Acetoacetylamino-l^dimethoxy-S-chlor- benzol	Gelb
l-Amino^-chlor-S-methylbenzol-^sulfonsäure- amid	l-Aetoacetylamino-l^-dimethoxy-^chlor- benzol	Gelb
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzoM-sulfon- säureamid	l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy-^-chlor- benzol	Gelb
l-Amino^-methoxy-S-chlorbenzol-^sulfon- säureamid	l-Acetoacetylamino-l^-dimethoxy-^chlor- benzol	Gelb
l-Amino^-methyl-S-chlorbenzol-^sulfon- säureamid	l-Acetoacetylamino^S-dimethoxy-l-chlor- benzol	Gelb
l-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäureamid	l-Acetoacetylamino^S-dimethoxy-^-chlor- benzol	Gelb
l-Amino^-methyl-S-methoxybenzol-^sulfon- säureamid	l-Acetoacetylamino-l^-dimethoxy-^chlor- benzol	Gelb

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel

   NH₂

   Alkoxygruppe bedeutet, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel

   O ■ Alkyl

   CKb-CO —CHfe —CO —NH-/~~S—Y

   worin ein Y eine Alkoxygruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, kuppelt.

   SO₂ · NH₂
   worin X ein Halogenatom, eine Alkyl- oder

   Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 673 019.

   509 6S7/408 9.65 θ Bundesdnickerei Berlin