DE1291432B - Monoazopigmentfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Monoazopigmentfarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Description
1 2
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Monoazo- sowie durch Mahlen in Gegenwart von leicht wieder
pigmente der allgemeinen Formel I entfernbaren Mahlhilfsmitteln, wie von wasserlös
lichen anorganischen Salzen und/oder von organischen Lösungsmitteln. Dabei können unerwünschte Bei-
CONH2 HO CO NH R 5 mischungen entfernt werden; es können Veranderun-
JJI gen der Teilchengröße, der Teilchenform oder des
(I) Kristallgitters bewirkt und so die Textur, der Farbton,
die Farbstärke und die Echtheiten noch verbessert werden. Die Monoazopigmente können aber auch als
10 wäßrige Teige weiterverarbeitet oder in organische
Medien geflusht werden.
worin R einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, Die neuen Pigmentfarbstoffe stellen rote bis braune
niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder die Nitro- Pigmente dar; sie zeichnen sich aus durch ihre Schwergruppe
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest be- oder Unlöslichkeit in Wasser wie auch in vielen
deutet, erhält, wenn man diazotiertes l-Amino-2,4-di- 15 gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln sowie
chlorbenzol-5-carbonsäureamid mit einem 2-Hy- durch ihre ölechtheit. Sie sind auch gut bis sehr gut
droxynaphthalin - 3 - carbonsäurearylamid der For- lichtecht, in vielen Fällen sehr farbstark und von
mel II reinem Farbton.
Sie eignen sich besonders gut für Druckfarben aller 20 Art, wie für den graphischen Druck, das Bedrucken
(Ji) von Gebilden aus Kunststoffen, wie beispielsweise
von Folien aus Polyvinylchlorid, Polyäthylen, sowie von Celluloseacetat und regenerierter Cellulose, ferner
den Pigmentdruck sowie das Klotzen von Textilien.
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt. 25 Aber auch für das Pigmentieren von verschieden-AIs
niedere Alkylgruppen kommen beispielsweise artigen Lacken und Anstrichfarben, einschließlich
die Methyl- oder Äthylgruppe, als niedere Alkoxy- Dispersionsfarben, für das Pigmentieren von Kunstgruppen
die Methoxy- oder Äthoxygruppe und als stoffen, wie beispielsweise Polyäthylen, Polystyrol,
Halogen Chlor oder Brom in Betracht. Polyestern, Kondensationsprodukten von Phenolen
Das erfindungsgemäß verwendete diazotierte 30 und Epoxydharzen, Hart-Polyvinylchlorid, Melaminl-Amino-2,4-dichlorbenzol-5-carbonsäureamid
erhält harzen, Formaldehydharnstoffharzen und von Kauman durch Umsetzung von 3 - Nitro - 4,6 - dichlor- tschuk, von Spinn- und Gießmassen, beispielsweise
benzoylchlorid mit Ammoniak, Reduktion der Nitro- zur Herstellung von gefärbten Gebilden aus Cellulosezur
Aminogruppe und anschließende Diazotierung acetaten oder aus regenerierter Cellulose und ferner
des Amins, z. B. in mineralsaurer, wäßriger Dispersion 35 für die Papiermassefärbung, für· Beschichtungsmassen
mit Natriumnitrit. zur Herstellung von Kunstleder usw. können sie Ver-
Die Kupplung des diazotierten Amins mit der Azo- wendung finden.
komponente wird wie üblich in wäßriger Lösung oder Gegenüber dem aus Beispiel 1 der belgischen
Dispersion durchgeführt, vorzugsweise in essigsaurem Patentschrift 556 085 bekannten, durch Kupplung
Medium, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur. 4° von l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid mit
Zur Beschleunigung der Kupplung oder Beeinflussung 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - T - äthoxyder
Form der entstehenden Pigmente können dem phenylamid erhaltenen Monoazopigmentfarbstoff
Kupplungsgemisch Hilfsmittel zugefügt werden, z. B. zeichnet sich der entsprechende erfindungsgemäße
mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Monoazopigmentfarbstoff mit l-Amino-2,4-dichlorniedere
Alkanole, beispielsweise Methanol oder Ätha- 45 benzol - 5 - carbonsäureamid als Diazokomponente
nol, Ätheralkohole, wie Äthylenglykolmonomethyl- durch eine bessere Migrations- und Lichtechtheit aus.
oder -äthyläther, niedere aliphatische Ketone, bei- Weiterhin ist der erfindungsgemäße Monoazopigmentspielsweise
Aceton, niedere Fettsäureamide, wie Di- farbstoff mit einem 1 - Amino - 2,4 - dichlorbenzolmethylformamid,
oder gewisse tertiäre Stickstoff- 5-carbonsäureamid als Diazokomponente dem aus basen, z. B. Pyridinbasen, mit Wasser nicht misch- 5° Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 746 454 bebare
organische Lösungsmittel, wie aromatische Koh- kannten, durch Kupplung von l-Amino^AS-trichlorlenwasserstoffe,
beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol benzol mit 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure-
oder Tetrahydronaphthalin, auch nichtionogene, 2'-methylphenylamid erhaltenen nächstvergleichbaren
anionaktive oder kationaktive Dispergatoren, Harz- Monoazopigmentfarbstoff in der Lösungsmittelechtseifen,
Schutzkolloide, wie Casein oder Methylcellu- 55 heit in Toluol und Trichloräthylen überlegen,
lose, ferner öle, Weichmacher oder feste farblose Weitere Einzelheiten sind aus dem nachfolgenden
Substrate, wie Bariumsulfat oder Tonerdehydrat. Beispiel ersichtlich. Darin bedeuten Teile, sofern
Die neuen Monoazopigmente fallen unmittelbar nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsnach
der Kupplung aus. Sie werden auf übliche Art teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden andurch
Abfiltrieren und Waschen mit Wasser isoliert 60 gegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen
und gereinigt. Sofern man Farbpulver wünscht, werden wie Gramm zu Kubikzentimeter,
die Preßkuchen getrocknet.
Die pulverförmigen Monoazopigmente kann man B e i s d i e 1
in der Regel ohne weitere Behandlung., verwenden. p
Es ist auch möglich, die physikalischen Eigenschaften 65 4,10 Teile fein gepulvertes l-Amino-2,4-dichlorder
Pigmente noch zu verändern bzw. zu verbessern, benzol-5-carbonsäureamid werden unter Rühren in
beispielsweise durch Behandlung mit chemisch inerten 60 Volumteile 2 η-Salzsäure eingetragen und 16 Stunorganischen
Flüssigkeiten bei höherer Temperatur den weitergerührt. Durch Zugabe von 60 Teilen Eis
und Wasser wird die Suspension des gebildeten saizsauren
Amins auf 0 bis 3° abgekühlt und anschließend mit 20 Volumteilen 1 n-Natriumnitritlösungdiazotiert.
Nach Zufügen von 200 Teilen Eiswasser klärt man die Lösung durch Filtration und gibt noch 50 Volurnteile
kalter 2n-Natriumacetatlösung hinzu.
Zu dieser Diazolösung läßt man unter Rühren eine Lösung von 6,04 Teilen 2-Hydroxynaphthaiin-3-carbonsäure-4'-methoxyphenylamid
in 100 Volumteilen Dimethylformamid zutropfen, worauf man die Sospension des ausgefallenen Pigments noch kurz mit einem
turbinenartigen Schnellrührer rührt. Dann wird das Reaktionsgemisch langsam auf 60 bis 65° aufgeheizt,
bis die Kupplung praktisch beendet ist. Man saugt das Pigment ab, wäscht es mit Wasser und trocknet
es bei 60 bis 65°. Es ist ein schönes, öl- und totuolechtes
und sehr lichtechtes Scharlach, welches sich beispielsweise für graphische Druckfarben oder Anstrichfarben
eignet.
Setzt man im beschriebenen Beispiel statt des 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - 4' - methoxyphenylamids
6,33 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-äthoxyphenylamid ein und verfährt sonst
gleich wie im Beispiel beschrieben, so erhält man ein sehr ähnliches Pigment.
Verwendet man als Kupplungskomponente 6,66 Teile. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',5'-dimethoxyphenylamid,
so entsteht ein blaustichigrotes, ebenfalls lichtechtes Pigment von sehr guter öl- und Toluolechtheit.
Mit 6,33 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methyl-4'-methoxyphenylamid
wird dagegen ein vorzüglich lichtechtes braunes Pigment erhalten.
Wenn man im beschriebenen Beispiel bei sonst gleicher Arbeitsweise aliquote Mengen der in der
nachfolgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten verwendet, so erhält man weitere erfindungsgemäße
Azopigmente mit ähnlichen Eigenschaften:
| Nr. | Kupplungskomponente | Farbton des Pigments |
| 1 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methoxyphenylamid | Scharlach |
| 2 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-ätboxyphenylamid | Scharlach |
| 3 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methoxy-5'-chlorphenylamid | Scharlach |
| 4 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',4'-dirnethoxy-5'-chlorphenylamid | Braunstichigrot |
| 5 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',5'-diniethoxy-4'-chlorphenylamid | Blaustichigrot |
| 6 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-chIorphenylamid | Scharlach |
| 7 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäiire-2'-iiiethylphenylamid | Scharlach |
| 8 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',4'-dimethylphenylamid | Scharlach |
| 9 | 2-Hydroxynaphtfaalin-3-carbonsäure-2'-methyl-4'-chlorphenylamid | Scharlach |
| 10 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methyI-5'-chlorphenylarnid | Scharlach |
| 11 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-l'-naphthylamid | Braunstichigrot |
| 12 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-Ilaphthylamid | Scharlach |
| 13 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurephenyIamid | Scharlach |
| 14 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-3'-nitrophenylamid | Rot |
| 15 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-3',4'-dichlorphenylamid | Rot |
| 16 | 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-3',4',5'-trichlorphenylamid | Rot |
Claims (2)
1. Monoazopigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel I
45 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurearylamid der Formel II
CONH7 HO CO —NH-R
OH
CO — NH-R
zu einem Pigmentfarbstoff der Formel I
(II)
worin R einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, niedere
Alkoxygruppen, Halogenatome oder die Nitrogruppe substituiert ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazopigmentfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man diazotiertes 1-Amino-2,4-dichlorbenzol-5-carbonsäureamid mit einem
55
60 CONH,
N = N
HO CO —NH-R
(D
Ci
kuppelt, in denen R einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch niedere
Alkyl-, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder die Nitrogruppe substituiert ist.
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