DE921592C

DE921592C - Verfahren zum Faerben von Polyvinylverbindungen

Info

Publication number: DE921592C
Application number: DEN4186A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1951-07-20
Filing date: 1951-07-20
Publication date: 1954-12-23

Description

Verfahren zum Färben von Polyvinylverbindungen Es wurde gefunden, daB man weichmacherhaltige Polymerisationsprodukte aus Vinylverbindungen in sehr echten roten Farbtönen färben kann, wenn man diesen Massen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zusetzt, von der allgemeinen Zusammensetzung: worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder ein Halogenatom, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Z1 eine Methoxygruppe, einer der beiden Substituenten ZZ und Z3 ebenfalls eine Methoxygruppe, der andere eine Methyl-, Methoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten.
Als Polyvinylverbindungen kommen alle diejenigen in Frage, die sich mit Weichmachern verarbeiten lassen, also etwa Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polvvinyläther, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Polyacrylsäurenitril, sowie die entsprechenden Mischpolymerisate.
Die Farbstoffe können sowohl in die Mischungen von Polymerisat, Weichmacher und gegebenenfalls Zusatzstoffen zur Herstellung geformter Gebilde eingearbeitet als auch den weichmacherhaltigen Pasten der Polymerisate zur Herstellung von Bestrichen auf Textilgut, Papier u. dgl. zugesetzt werden. Sie sind ferner geeignet zum Färben der als Streichmassen für Textilien usw. dienenden wäßrigen Dispersionen aus Polyvinylverbindungen und Weichmachern sowie zum Färben von weichmacherhaltigen Lösungen der Polyvinylverbindungen in organischen Lösungsmitteln, die sich als Tauch-, Streich- oder Spritzlacke v erwenden lassen.
Für die Brauchbarkeit eines Pigmentfarbstoffs zum Färben von Polyvinylverbindungen ist es von wesentlicher Bedeutung, daß er den in der Plastifizierungsmasse verwandten Weichmachern gegenüber ein indifferentes Verhalten zeigt. Derartige Weichmacher, wie z. B. Phthalsäure-dibutylester oder Phthalsäuredioctylester, besitzen für viele organische Farbstoffe die Eigenschaft eines Lösungsmittels und bewirken, daß diese Farbstoffe aus der Oberfläche der gefärbten Masse heraustreten und ein Abfärben hervorrufen oder in aufgelegte ungefärbte bzw. anders gefärbte Stücke hineinwandern, also ausbluten.
So besteht auch in der Reihe der Azofarbstoffe, die in der Textilfärberei und -druckerei als Eisfarben bekannt sind und die als Pigmentfarbstoffe ebenfalls eine weitgehende Verwendung finden, bisher noch ein empfindlicher Maiigel an solchen Produkten, die genügend weichmacherfest sind.
Bei dem hohen Wert aber, den diese Farbstoffklasse wegen der damit erzielbaren sehr farbkräftigen und klaren, dabei meist auch sehr lichtechten Farbtöne bei genügender Weichmacherfestigkeit für das Färben von Polyvinylverbindungen besitzen würde, bedeutet es somit einen technischen Fortschritt, daß man nun nach dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung einer besonderen Gruppe aus der Reihe dieser Eisfarben Polyvinylverbindungen so echt färben kann, daß sie weder ausblühen noch in ungefärbte oder anders gefärbte Polyvinylverbindungen ausbluten.
Gegenüber den in der schweizerischen Patentschrift 271 033 aufgeführten Monoazofarbstoffen, in denen ähnliche Azokomponenten enthalten sind, zeichnen sich die Farbstoffe, die nach dem vorliegenden Verfahren erhalten werden, dadurch aus, daß sie erheblich weniger in ungefärbten Polymerisationsprodukten aus Vinylchlorid ausbluten als die genannten Vergleichsprodukte. Beispiel i Eine Mischung aus ioo Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 5o Gewichtsteilen Phthalsäuredi-(n)-butylester, 0,3 Gewichtsteilen Titandioxyd sowie 0,45 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem i Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid und 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino-) 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol wird auf der Knetwalze io Minuten lang bei iSo' C homogenisiert. Man erhält eine weichgummiartige Masse von blaustichigroter Färbung, die nicht in ungefärbtes Polymerisationsprodukt ausblutet und eine gute Lichtechtheit besitzt.
Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffs einen solchen, der durch Kuppeln der Diazoverbindung aus i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid mit 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino-) 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol entsteht, so erzielt man eine Färbung, welche die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist, aber sehr viel gelbstichiger ist.
Neben (oder anstatt) Titandioxyd lassen sich gegebenenfalls auch Füllstoffe, wie Kaolin, Kreide, Talkum u. a., in die Knetmasse einbringen. Diese selbst kann man auf Walzenstühlen zu dünnen Folien strecken, aber auch in Strangpressen oder Spritzmaschinen weiterverarbeiten. Beispiel 2 75 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 25 Gewichtsteile Phthalsäure-dioctylester sowie i Gewichtsteil des Farbstoffs aus diazotiertem i Amino-2-äthoxybenzol-5-carbonsäureamid und 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden gemischt, auf der Knetwalze bei 15o' C homogenisiert und alsdann auf dem Walzenstuhl zu einer 0,3 mm starken Folie ausgezogen. Diese besitzt eine durchsichtige rote Färbung, die weder ausblüht noch ausblutet und gut lichtecht ist.
Verwendet man an Stelle von Polyvinylchlorid ein Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Acrylsäuremethylester, so erhält man eine Färbung von gleicher Nuance und von ähnlich guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Eine homogenisierte Mischung aus 6o Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 4o Gewichtsteilen Phthalsäure-dioctylester und 0,5 Gewichtsteilen des im Beispiel i genannten Farbstoffs wird, etwa nach dem Rakelstreichverfahren, auf eine ungefärbte Baumwoll.-stoffbahn dünn aufgebracht, worauf durch Passierei eines Heizkanals bei 17o° C in wenigen Minuten die Gelatinierung der aufgetragenen blaustichigroten Masse erfolgt. Das auf diese Weise zubereitete Gewebe erweist sich auch bei längerem Lagern als völlig reibecht, da der zum Einsatz gekommene Farbstoff weder ausblüht noch in das Textilmaterial einwandert.
Dasselbe Verhalten zeigt auch ein auf die gleiche Art hergestellter Bestrich, bei dem an Stelle von Polyvinylchlorid ein Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Vinylacetat verwandt wurde.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren Farbstoffen, die an die Stelle derjenigen der Beispiele i bis 3 treten können und Färbungen mit gleichfalls guten Echtheitseigenschaften ergeben

Diazokomponente Azokomponente Farbton

i-Amino-2-methyl-benzol-5-carbon- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

säureamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol gelbstichigrot

i-Amino-2-äthoxybenzol-5-carbon-

säureamid -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol rot

i-Amino-2-chlorbenzol-5-carbon-

säureamid -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol bräunlichrot

i-Amino-2-brombenzol-5-carbon-

säureamid -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol -

i Amino-2-methoxybenzol-5-car-

bonsäureamid -2, 5-dimethoxy-4-brombenzol blaustichigiot

desgl. -2, 5-dimethoxy-4-methylbenzol -

desgl. -2, 4-dimethoxy-5-brombenzol -

desgl. -2, 4, 5-trimethoxybenzol -

desgl. i- (6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl-

amino) -2, 4-dimethoxy-5-chlor- -

benzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Polyvinylverbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe von der allgemeinen Zusammensetzung (Formel am SchluB), worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder ein Halogenatom, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Z1 eine Methoxygruppe, einer der beiden Substituenten Z2 und Z3 ebenfalls eine Methoxygruppe, der andere eine Methyl-, Methoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten. Angezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2 532 437; französische Patentschrift Nr. 952 oho; schweizerische Patentschrift Nr. 271 o33.