DE965917C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE965917C
DE965917C DEF17213A DEF0017213A DE965917C DE 965917 C DE965917 C DE 965917C DE F17213 A DEF17213 A DE F17213A DE F0017213 A DEF0017213 A DE F0017213A DE 965917 C DE965917 C DE 965917C
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water
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monoazo dyes
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DEF17213A
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Dr Hans Raab
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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Description

AUSGEGEBEN AM 27. JUNI 1957
Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man einer diazotierten 3-Amino-4-alkoxybenzoylharnstoff mit ι-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol kuppelt.
Die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe sind besonders als rote Pigmentfarbstoffe geeignet und zeichnen sich als solche durch gute Lichtechtheit, hervorragende Lösungsmittelechtheit und leuchtenden Farbton aus. Sie übertreffen den aus der deutschem Patentschrift 575 216 bekannten Farbstoff ähnlicher Zusammensetzung in der Lösungsmittel- und der Überspritzechtheit.
Beispiel
15,2 Gewichtsteile 4-Methoxy-3-aminobenzoylharnstoff werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 30 Volumteilen Salzsäure (19,5° Be) angerührt und nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen Eis mit 16,7 Volumteilen einer 30°/oigen Natriumnitritlösung diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird unter Zugabe von Aktivkohle filtriert. Dann werden 28,8 Gewichtsteile
709 562/122
ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - dimethoxy 5-chlorbenzol in 600 Gewichtsteilen Wasser und 26 Vokimteilen Natronlauge unter Zusatz von 1 Gewichtsteil eines hochmolekularen Alkylsulfonate heiß gelöst und anschließend durch Zugabe von Eis auf o° abgekühlt. Nachdem mit 10 Gewichtsteilen Eisessig unter gutem Rühren die A20-Kompoaente wieder ausgefällt ist, läßt man die wie oben hergestellte Diazolösung zulaufen. Nach Zugabe von 200 Volumteilen 20°/oiger Natriumacetatlösung läßt man die Reaktionsmischung über Nacht rühren, heizt am anderen Morgen auf 400 und hält 5 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen, erhält man 25,1 Gewichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffs von guter Lichtechtheit und hervorragender Lösungsmittelechtheit.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn an
ao Stelle von 15,2 Gewichtsteilen 4-Methoxy-3-aminobenzoy !harnstoff 16,2 Gewichts teile 4-Äthoxy-3-aminobenzoylharnstoff eingesetzt werden.
Die als Diazokomponente zur Verwendung kommenden 3-Amino-4-alkoxyharnstoffe können z. B. erhalten werden durch Umsetzen der 3-Nitro-4-alkoxybenzoylchloride mit Harnstoff und nachfolgende Reduktion der acylierten Harnstoffe.
3-Amino-4-methoxybenzoylharnstoff; F. 3080.
S-Amino^-äthoxybenzoylharnstoff, F. 3200.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man einen diazotierten 3-Amino-4-alkoxybenzoylharnstoff mit i-(2', 3'-0xynaphthoylamino) - 2, 4 - dimethoxy-5-chlorbenzol
    kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 575 216, 850 207, 739, 899 538, 921 592.
    ©€09576/461 7.56 (709 562/122 6. 57)
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE575216C (de) * 1931-09-09 1933-04-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffs
DE850207C (de) * 1949-05-05 1952-09-22 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE889739C (de) * 1951-02-15 1953-09-14 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung weichmacherfester Faerbungen und Drucke
DE899538C (de) * 1951-08-11 1953-12-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE921592C (de) * 1951-07-20 1954-12-23 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben von Polyvinylverbindungen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE575216C (de) * 1931-09-09 1933-04-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffs
DE850207C (de) * 1949-05-05 1952-09-22 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE889739C (de) * 1951-02-15 1953-09-14 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung weichmacherfester Faerbungen und Drucke
DE921592C (de) * 1951-07-20 1954-12-23 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben von Polyvinylverbindungen
DE899538C (de) * 1951-08-11 1953-12-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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