DE842978C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe

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DE842978C
DE842978C DEB1866A DEB0001866A DE842978C DE 842978 C DE842978 C DE 842978C DE B1866 A DEB1866 A DE B1866A DE B0001866 A DEB0001866 A DE B0001866A DE 842978 C DE842978 C DE 842978C
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DE
Germany
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monoazo dyes
dyes
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Expired
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DEB1866A
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English (en)
Inventor
Heinrich Dr Gold
Hans Frank Dr Piepenbrink
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe Aus der Patentschrift 223596 ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe bekannt, das darin besteht, daß man Diazoverbindungen von Sulfon- und CarboiisLiureti der Benzol- oder Naphthalinreihe mit 3-Nletliyl-5-p5#razolon kuppelt. Als geeignete Diazokoniponenten sind in dieser Patentschrift z. B. Amino-1>enzolstilfons;itiren und ihre Substitutionsprodukte, Nctlilitli3tlaininsulfonsäuren, Dehydrothiotoluidinsulfons:itire, Diaminostilbendistilfonsäure genannt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Monoazofarbstotte erhält, wenn man als Diazokomponenten an Stelle der in der Patentschrift 223596 aufgeführten nun Sulfonsäuren der Monoamine von solchen Verbindungen verwendet,. die zwei nicht kondensierte carbocyclische Ringsysteme enthalten. Als solche seien besonders 4-Aminodiphenyl-3-sulfonsäure, 4-Cyclohexylanilin-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure und Aminodiphenyläthersulfonsäuren und ihre Substitutionsprodukte genannt. Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle und Seide - aus saurem Bade in gelben Tönen und zeichnen sich vor den aus der Patentschrift 223596 bekannten Farbstoffen durch ihre hervorragende Ausgiebigkeit und durch bessere Lichtechtheit aus. Darüber hinaus besitzen die neuen Farbstoffe eingutes Egalisiervermögen. Beispiel i 72 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyl-3-sulfonsäure werden in iood Gewichtsteilen Wasser und 16 Gewichtsteilen Soda heiß gelöst, mit einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Natriumnitrit in 5o Gewichtsteilen Wasser versetzt und in eine Mischung von 7o G::wichtsteilen konz. Salzsäure und 300 Gewichtsteilen Eis eingegossen. Die erhaltene Diazosuspension läßt man in eine Lösung von 30 G°wichtsteilen 3-Metlryl-5-pyrazolon in 4oo G°wichtsteilen Wasser und 6o Gewichtsteilen Soda einfließen und rührt noch 6 Stunden. Der Farbstoff ist dann fast vollständig ausgefallen. Man isoliert in der üblichen Weise und erhält ioo G,-wichtsteile eines orangegelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle und Seide in klaren, grünstichiggelben Tönen färbt.
  • Beispiel e Verwendet man statt der im Beispiel r benutzten 4-:lminodipheny1-3-sulfonsäure 94 Gewichtsteflr 4-Cyclolietylairilin-2-sulfons;ii@re, so werden 104 Gcwichtsteilo eines gelben Farbstoffs erhalten, (lcr aus saurem Bade Wolle und Seide in lichtechten gelben Tönen färbt.
  • Beispiel 3 Verwendet man statt der im B:,ispiel i genannten 4-Aminodiphenyl-3-stilfonsäure 57,2 CT- wichtsteile 4,4'-Dichlor-2-aminodiphenylätlier-2'-;ulfonsätire, so Wird ein Farbstoff erhalten, <lcr Wolle und Seide aus saurem Bade in grünstichiggelben Tönen f;irbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Su.lfonsäuren solcher Monoamine, die zwei nicht kondensierte carbocychsche Ringsysteme enthalten, mit 3-Methyl-5-pyrazo1on kllPpclt.
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