DE573047C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle saure Wollfarbstoffe erhält, wenn man Aminoarylsulfonsäureamide, in denen mindestens ein Wasserstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe durch Oxyalkyl ersetzt ist, diazotiert und mit Kupplungskomponenten, die mindestens eineSulfonsäure- oder Carboxylgruppe enthalten, im alkalischen Medium vereinigt.
• Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich vor den analogen bekannten, die keine Hydroxylgruppe im Alkylrest der Sulfonsäurealkylamidgruppe enthalten, durch verbessertes Egalisiervermögen und bessere Löslichkeit aus. Ferner sind sie hervorragend walkecht. Beispiel i 2i,7 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-sulfonsäureoxäthylamid (erhalten durch Kondensation von i-Nitrobenzo1-3-sulfonsäurechlorid mit Aminoäthylalkohol und nachfolgendes Reduzieren) werden dianotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 43 Gewichtsteilen - i-Chloracetylamino-8-oxynaphthalin-q. # 6-disulfonsäure zufließen und salzt nach beendeter Kupplung den Farbstoff aus. Er färbt Wolle in klaren roten Tönen von ausgezeichneter Walkechtheit, gutem Egalisiervermögen und besitzt eine sehr gute Löslichkeit. Mit i-(Chlorsulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen, wie i-(2'-Chlor=q.'-sulfophenyl)-3-methyl)-S-pyrazolon bzw. i-(2'-Chlor-5'-sulfo.-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon bzw. 5'-Dichlor-q.'-sulfophenyl)-3-methyl-5-py razolon, erhält man Farbstoffe, die Wolle in grünstichiggelben Tönen von guter Walkechtheit und ausgezeichnetem Egalisiervermögen färben.
• Beispiele 26,2 Gewichtsteile i-Aminobenzo1-3-sulfOnsäuredioxäthylamid (hergestellt durch Kondensieren von i-Nitrobenzo1-3-sulfonsäurechlorid mit Dioxäthylamin [N H - (CH, - CH, - O HJ und nachfolgendes Reduzieren) werden in üblicher Weise diazotiert und mit 42,6 Gewichtsteilen i-(urChloracetylamino)-8-oxynaphthalin-q. # 6-disulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle in lebhaften blauroten Tönen und besitzt sehr gutes Egalisiervermögen. Beispiel 3 23,3 Gewichtsteile i-Aminobenzol-q.-sulfonsäureoxypropylamid (hergestellt durch Kondensieren von i-Acetylaminobenzo1-q.-sulfonsäurechlorid mit Aminopropylalkohol, und nachträgliches Verseifen) werden in sodaalkalischer Lösung mit 22,q. Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäurevereinigt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in orangen Tönen, welche dieselben guten Echtheitseigenschaften aufweisen -wie die obengenannten Farbstoffe.
• Ersetzt man im Üe#piel 3 die 22,4 Gewichtsteile@ i-Oxyn4fithalin-q.-sulfonsäure durch 38,2 Gevdichts.@eile - Z-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6=sulfönsäure, so Erhält man einen gelbstichigrot färbenden Farbstoff.
• Beispiel q.
• 2q.,8 Gewichtsteile i-Methoxy-ä-amino-4-benzolsulfonsäureoxäthylamidwerden diazotiert und mit 39 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-q. # 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das Wolle in blaustichigroten Tönen mit den. erwähnten guten Echtheitseigenschaften färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, #laß man Aminobenzolsulfonsäure-N-oxalkylamide von der allgemeinen Formel in der x Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl bedeutet, mit Kupplungskomponenten, die mindestens eine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, im alkalischen Medium vereinigt.