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Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn
man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
worin X und Y Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene aliphatische, aromatische
oder aliphatisch-aromatisch.e Reste bedeuten, - - mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
in saurer Lösung oder mit i-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen vereinigt. Mit den so erhaltenen
Farbstoffen werden, insiesondere auf Wolle, Färbungen von sehr guter Lichtechtheit
erhalten. Weiterhin können einige der neuen Farbstoffe in sehr licht-;chte Lacke
übergeführt werden.
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Die neuen Farbstoffe zeichnen sieh vor den bekannten, e durch Kuppeln
von diazotierter i-Ami-nobenzol - 3-sul fonsäureamid - 6-carbonsäure oder deren
in der Sulfonsäureamidgruppe substituierten Abkömmlingen mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfensäure
in saurer Lösung oder Py razolonäerivaten erhältlichen Azofarbstoffen zum Teil durch
besseres Ziehvermögen aus neutralem Barde, zum Teil durch bessere Schweiß-, Wasser-
und Waschechtheit sowie zum Teil durch bessere Lichtechtheit aus: Ferner sind sie
den -durch Kuppeln von diazotierten Abkömmlingen der 2-Aminoi, i'-diphenylsulfon-4-sulfonsäure-
mit 2-Amino- 8-oxynaphthalin- 6-sulfonsäureamiden bzw. Pyrazolonderivaten erhältlichen
Azofarbstoffen im Egalisiervermögen überlegen.
Vor dem durch Kuppeln
von diazotierter i, q.-Diaminobenzol-2-sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
in saurer Lösung erhältlichen Azofarbstoff weisen die neuen Farbstoffe eine bessere
Lichtechheit auf.
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Die bei dem vorliegenden Verfahren a1-, Diazokomponente.n angewendeten
Amine können durch Umsetzung der entsprechenden i-Chlor-2 nitrobenzol-4-stilfonsäureamide
mit Natri-umsulfit und anschließende Reduktion der erhaltenen Nitroverbindung hergestellt
werden. Beispiele i. Eine aus 280 Gewichtsteilen i-Aminobenzol - 3 -sulfonsäurediinethylainid-6-sulfonsätire
und der äquivalenten Menge Natriumcarbonat erhaltene wässerige Lösung läßt man nach
Zugabe der berechneten Menge Natriumnitrit in 25o Raumteile Salzsäure von 2o° Be,
die mit Eiswasser verdünnt sind, einlaufen. Die erhaltene Diazosuspension wird mit
einer sodaalkalischen Lösung von 2o8,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet.
Er stellt ein gelbes Pulver dar. Die daraus hergestellten gelben Drucklacke zeichnen
sich durch sehr gute Lichtechtheit aus.
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2. Die aus 28o Gewichtsteilen i-Aminobenzol - 3 - sulfonsäuredimethylami.d-6-sulfonsäure
erhaltene Diazosuspension wird mit einer lackmusneutralen Lösung von 301,5 Gewichtsteilen
i-(2'-Chlor-6'-methyl-d'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart von Natriumacetat
gekuppelt. Der wie üblich aufgearbeitete Farbstoff stellt ein gelbes, in Wasser
lösliches Pulver dar, das grünstichiggelbe Färbungen von guter Licht-, Wasser- und
Waschechtheit auf Wolle ergibt.
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Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man die angewandte Diazokomponente
z. B. durch i-Aminobenzol-3-sulfonsäurediäthylamid-6-sulfonsäure oder i-Aminobenzol-3-sulfOnsäurephenylamid-6-sulfonsäure
ersetzt.
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3. 28o Gewichtsteile i-Aininobenzol-3-sulfonsäured?methylamid-6-sulfonsäure
werden diazotiert, und die Diazosuspension wird in schwach congosaurer Lösung mit
239 Gewichtsteilen 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuregekuppelt. Nach beendeter
Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise abgetrennt. Er stellt ein rotes, in
Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in sehr lichtechten roten Tönen färbt. Zu
einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn man die angewandte Diazokomponente durch
i-Aminobenzol-3-sulfonsäure-N-methyl-'#T-phenylamid-6-sulfonsäure ersetzt.
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-l. 3o8 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-sulfonsäurediäthylamid-6-sulfonsäure
werden wie üblich diazotiert und nach den Angaben des Beispiels i mit 222,5 Gewichtsteilen
1-(2'-Chlor'- methylphenyl) - 3 - methy l - 5 - pyrazolon gekuppelt. Der wie üblich
abgetrennte Farbstoff stellt ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar,
das sehr lichtechte gelbe Färbungen auf Wolle liefert.
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Ersetzt man die in diesem Beispiel angegebene Azokomponente z. B.
durch i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen
Eigenschaften.
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In gleicher Weise führt der Ersatz der angewandten Diazokomponente
beispielsweise durch i-Aminobenzol-3 -sulfonsäureamid-6-sulfonsäure, i Aminobenzol-3-sulfonsäurediphenylamid-6-sulfonsäure,
i -Aminobenzol - 3 - sulfonsäurebenzv_ lami(l-6-sulfonsäure, i -Aminobenzol-3-sulfonsäuremetliylaniid-6-sulfonsäure,
i -Aminobenzol-3-sulfonsäure - chlorphenyl) am i d-6-sulfonsäure.
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i Äminobenzo1-3-sulfonsäure- (4'-inethy1-phenyl)amid-6-sulfonsäure
öder i -Aminobenzol-3-sulfonsäure-(2'-inethoxyphenyl) ami d-6-sulfonsäure, zu ähnlichen
Farbstoffen.