DE520239C

DE520239C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE520239C
Application number: DEI31690D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfrid Hentrich; Dr Rudolf Knoche
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1927-07-15
Filing date: 1927-07-15
Publication date: 1931-03-16

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Dars+ellun.- von Azofarbstoffen, die in kupplungsfähigen Komponenten an Stickstoffatomen Arvloxvfetfsäurereste enthalten.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man auch durch Kuppeln von solchen diazotierten Arylendiaminen oder ihren Derivaten, die einen Aryloxyfettsäurerest enthalten, mit be- liebigen Kupplungskomponenten zu neuen, grünstichig gelben bis violetten und braunen Azofarbstoffen von bemerkenswerten Eigenschaften gelangt.
Die Farbstoffe zeichnen sich im allgenleinen durch Licht- und Walkechtheit in Verbindung mit gutem Egalisierungsvermögen aus. Farbstoffe der nämlichen Reihe erhält man auch durch Einführung des Aryloxyfettsäurerestes nach beendeter Farbstoffbildung. Beispiel i 2.42 Gewichtsteile 4-Aniino-i-phenoxyacetvlaminobenzol werden in Wasser heiß gei## lost und unter Rühren auf Eis filtriert. Die Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, diazotiert und sodaalkalisch mit :254 Gewichtsteilen (4'- Sulf0-) i# - phenyl - 3 - inethyl - 5 - pyrazolon gekuppelt. Der in üblicher Weis-, aufgearbeitete Farbstoff ist sehr ergiebig; er zieht auf Wolle in klaren, zoldgelben Tönen von ausgezeichneter Licht- und Walkechtheit und egalisiert gut.
Der Phenoxyacetylrest im 1-4-Phenvlendiamin kann durch ähnliche Reste, wie z. B. den 2- (oder 4-) Chlorplienoxvacetvl-, den ?- (oder 4-) Nitrophenoxvacetvl-, den ß- (2-Methylphenoxy-)propion#l- oder den i -(bzw. 2-) Naphtho-,yacetylrest ersetzt werden. Auch können phenoxyacetylierte Homologe und Substitutionsprodukte des i - 4-Phenvlendiamins als Diazotierkomponenten verwendet werden, so z. B. das 2-Amino-4-phenoxyacetylaraino-i-methoxybenzol: oder das 4.-Amin0-2--.\T-meillylphenoxyacetylamino-i-n-iethylbenzol: oder a;ach das acetvlai-ninobenzol dessen Diazoverbindung z. B. durch alkalische Kupplung mit der 2-Methylamino-8-ox#naphthalin-6-sulfonsäure ein walk- und licht echtes, sehr egales Braun ergibt.
Als Kupplungskomponenten kann man auch andere Pyrazolone, Methylketol und seine Sulfonsäure, sowie auch beliebige Aminonaphtholsulfonsäuren und deren N-Alkyl-und Acidyisubstitutionsprodukte verwenden, Zum Farbstoff des Beispiels gelangt man ebenfalls, wenn man den Phenoxyacetylrest erst nachträglich in den fertigen Farbstoff einführt; man kann dabei etwa folgendermaßen verfahren-.
37:2 Gewichtsteile der durch partielle Reduktion des Monoazofarbstoffes aus 4-1\7itr0-anilin und (4!-Sulfo-) i-phenY1-3-methyl-5-pyrazolon erhältlichen Aminoazoverbindung werden in wäßriger Lösung bei 4o' C unter gutem Rühren mit 25o Gewichtsteilen Pheno-xyessigsäurechlorid behandelt, wobei man durch vorsichtiges Zutropfen von io 0/,iger Sodalösung die Reaktion dauernd schwach alkalisch hält. Die Umsetzung ist vollständig, sobald eine Probe nicht mehr mit salpetriger Säure reagiert. Man salzt aus und arbeitet in gewohnter Weise auf.
Beispiel 2 :249- Gewichtsteile 4.-Amino-i-phenoxyacetvlaminobenzol werden wie in Beispiel i diazotiert und sodaalkalisch mit 3o4 Gewichtsteilen i-L\Taphth01-3 - 6-disulfonsäure gekuppelt. Der Farbstoff wird wie üblich aufgearbeitet. Er zieht auf Wolle in klaren, gelbstichig roten Tönen von sehr guter Walk- und Lichtechtheit und egalisiert gut.
Ein Orange von ähnlichen Eigenschaften entsteht aus der Diazoverbindung des 2- (N-Phenoxvac-etvi,amino-'-\T-äthyl-) i-amitiobenzol -. durch Kuppeln mit der 2-2#,Taphthol-6 - 8-disulfonsäure, Wertvolle Monoazofarbstoffe werden ferner erhalten, wenn man als Diazotierkomponente Verbindungen wie die 4-Aii-iino-(pbenoxvacetanili;d-) 3-sulfOnsäure: oder die 4-Amino- (:2'-naphthoxyacetanilid-) 3-sulfon-,äire oder auch das 3,5-Dichlor--#-amino- (ß-plienoxvproi),ic>nianilid): verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCII. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents zur Darstellung von Azofarbstoffen, die in Kupplungskornponenten an Stickstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man hier solche diazotierten Arylendiamine oder .ihre Derivate, die einen Aryloxyfettsäurerest enthalten, auf beliebige Kupplungskomponenten einwirken läßt, oder daß man in solche Azofarbstoffe, die nur in der Diazotierkomponente aeidylierbare Aminogruppen enthalten, den Arvloxyfettsäurerest einführt.