AT118399B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung son Azofarbstoffen. 



   Durch das Stammpatent Nr. 112614 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen   geschützt,   die in kupplungsfähigen Komponenten an Stiekstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten. 



   Es wurde nun weiter gefunden, dass man auch durch Kupplung von solchen diazotierten Arylendiaminen oder ihren Derivaten, die einen Aryloxyfettsäurerest enthalten, mit beliebigen Kupplungskomponenten zu neuen, grünstichig gelben bis violetten und braunen Azofarbstoffen von bemerkenwerten Eigenschaften gelangt. 



   Die Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch Licht-und Walkechtheit in Verbindung mit gutem Egalisierungsvermögen aus. Farbstoffe der nämlichen Reihe erhält man auch durch Einführung des Aryloxyfettsäurerestes nach beendeter Farbstoffbildung. 



   Beispiel 1 : 242 Gewichtsteile   4-Amino-l-phenoxyacetylaminobenzol   werden in Wasser heiss gelöst und unter Rühren auf Eis filtriert. Die Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, diazotiert und sodaalkalisch mit 254 Gewichtsteilen (4'-Sulfo-)   1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon   gekuppelt. Der in 
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   Der Phenoxyacetylrest im 1, 4-Phenylendiamin kann durch ähnliche Reste, wie z. B. den 2- (oder 4-)   Chlorphenoxyacetyl-,   den 2- (oder 4-)   Nitrophenoxyacetyl-,   den   ss-   (2-Methylphenoxy-) propionyl-oder den   1-   (bzw. 2-) Naphtoxyacetylrest, ersetzt werden. Auch können phenoxyacetylierte Homologe und   Substitutionsprodukte   des 1, 4-Phenylendiamins als Diazotierkomponenten verwendet werden, so z. B. 
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 dessen.   Diazoyerbindung,.-z ;   B. durch alkalische Kupplung mit der 2-Methylamino-8-oxynaphtalin- 6-sulfosäure, ein walk-und lichtechtes, sehr egales Braun ergibt. 



   Als Kupplungskomponenten kann man auch andere Pyrazolone, Methylketol und seine Sulfosäure, sowie auch beliebige Aminonaphtholsulfosäuren und deren   N-Alkyl-und Acidylsubstitutionsprodukte   verwenden. 



   Zum Farbstoff des Beispiels gelangt man ebenfalls, wenn man den Phenoxyacetylrest erst nachtäglich in den fertigen Farbstoff einführt ; man'kann dabei etwa folgendermassen verfahren :
372   Gewichtsteile. der, durch, partiell Reduktion des Monoazofarbstoffes   aus 4-Nitroanilin und (4'-Sulfo-) 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolen erhältlichen Aminoazoverbindungen werden in wässeriger Lösung bei 40  C unter gutem Rühren mit 250 Gewichtsteilen Phenoxyessigsäurechlorid behandelt, wobei man durch vorsichtiges Zutropfen von   10% iger Sodalosung   die Reaktion dauernd schwach alkalisch 
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 salzt aus und arbeitet in gewohnter Weise auf. 



   'Beispiel 2   :' 242 Gewichtsteile 4-Amino-l-phenoxyacetylaminobenzol   werden wie in Beispiel 1 diazotiert und   sodaalkalisch   mit 304 Gewichtsteilen l-Naphtol-3,   6-disulfosäure   gekuppelt. Der Farbstoff wird wie'üblich aufgearbeitet. Er zieht auf Wolle in klaren, gelbstichig roten Tönen von sehr guter Walk-und Lichtechtheit und egalisiert gut. 



   Ein Orange von ähnlichen Eigenschaften entsteht aus der Diazoverbindung des 2- (N-Phenoxyacetylamino-N-äthyl-) 1-aminobenzol 
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 durch Kupplung mit der 2-Naphtol-6, 8-disulfosäure. 



   Wertvolle Monoazofarbstoffe werden ferner erhalten, wenn man als   Diazotierkomponente   Verbindungen wie die 4-Amino-   (phenoxyacetänilid-)   3-sulfosäure 
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   oder die 4-Amino- (2i-naphthoxyacetanilid-) 3-sulfosäure oder auch   das 3, 5-Dichlor-4-amino (ss-phenoxypropionanilid) 
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 verwendet.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 112614, betreffend Darstellung von Azofarbstoffen, die in Kupplungskomponenten an Stickstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hier solche diazotierten Arylendiamine oder ihre Derivate, die einen Aryloxyfettsäurerest enthalten, auf beliebige Kupplungskomponenten einwirken lässt oder dass man gegebenenfalls den Aryloxyfettsäurerest nach beendigter Farbstoffbildung einführt.