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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man zu neuen Azofarbstoffen gelangt, wenn i Mol eines tetrazotierten Diamins von.
der allgemeinen Zusammensetzung
worin R' und R"' gegebenenfalls substituierte Phenylreste und R" einen Alkylrest
mit mindestens io Kohlenstoftatomen darstellen, mit 2 Mol gleicher oder voneinander
verschiedener Azokomponenten, die löslich machende Gruppen enthalten, gekuppelt
wird.
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Erfindungsgemäß kann man auch so verfahren, daß ein dianotiertes Nitroamin
von der allgemeinen Zusammensetzung
darstellt und R', R" und R"' die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Azokomponente
gekuppelt wird, die löslich machende Gruppen enthält und frei von diazotierbaren
Aminogruppen ist, die Nitrogruppe der so erhaltenen Nitroazoverbindung zur Aminogruppe
reduziert, diese dianotiert und die Diazoazoverbindung mit der gleichen oder einer
anderen Azok omponente vereinigt wird.
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Als Azolcomponenten können Salicylsäure, Naphtholsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren
oder deren N-Substitutionsv erbindungen, Arylpyrazolonsulfönsäuren oder die Monoazov
erbindung, welche durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol in mineralsaurem
Mittel mit i-Amino-ä-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhalten wird, Anwendung finden.
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Die Diazokomponenten können durch Nitrieren von N-Benzoyl- oder N-Methy
1-benzoyl - N - alkylaminobenzolen oder von N-Nitrobenzoyl-N-alkylaminobenzolen
und Reduktion der so erhaltenen Dinitrov erbindungen zu Diaminoverbindungen oder
zu Nitroaminoverbindungen hergestellt werden.
Die neuen Farbstoffe
färben Wolle aus neutralem oder saurem Bade sehr gut wasch-und «-alleecht. In dieser
Hinsicht sind sie den aus den Patentschriften 539 725 (Beispiel 5), 615 195
und 296 96-. (Beispiel 8) bekannten Farbstoffen überlegen.
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In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile. Beispiel
i .I9,3 Teile i -Amino-4-N- (4'- Aminobenzovl) -.NL - dodecvl(aminobe)nzol werden
in 62,5 Teilen- 36°/oiger wässeriger Chlorwasserstoffsäure und 5oo Teilen
Wasser aufgelöst und bei 5 bis io' C durch Zusatz einer Lösung von 17,2 Teilen Natriumnitrit
in 125 Teilen Wasser tetrazotiert. Die entstehende Tetrazolösung wird allmählich
in eine eiskalte Lösung von 66 Teilen. des Natriumsalzes von 2-Amino-8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure
und 5o Teilen wasserfreien Natriumcarbonats in 6oo Teilen Wasser eingetragen. Die
Kupplung geht rasch vonstatten, und ein Teil des entstandenen Disazofarbstoffes
scheidet sich aus der Lösung ab. Dann wird Natriumchlorid hinzugefügt, um den Rest
auszufällen, und der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle aus
neutralem oder saurem Bade in klaren, rotbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, "`all;-
und Lichtechtheit.
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Beispiel 2 49,3 Teile i -Amino-4- \ - (.l'-_1ininol)enzovl)-N-dodecylaminolienzol
werden in der in Beispiel i angegebenen Weise tetrazotiert, und die so erhaltene
Tetrazolösung wird allmählich in eine eiskalte Lösung von 77 Teilen des Natriumsalzes
von 2-Oxvätlivlamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 5o Teilen wasserfreien Natriumcarbonats
in 6oo Teilen Wasser eingetragen. Die Kupplung geht rasch vonstatten. Der entstandene
Farbstoff scheidet sich aus der Lösung aus und wird abfiltriert und getrocknet.
Er färbt Wolle aus neutralem oder saurem Bade in braunen Tönen von sehr guter Wasch-
und Walkechtheit und von guter Lichtechtheit.
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Weitere Farbstoffe, die erfindungsgemäß hergestellt werden können,
sind in der folgenden "Zusammenstellung nach Komponenten unter Angabe ihrer färberischen
Eigenschaften zusammengefaßt.
| Diazokomponente Azokomponenten Färbung auf Wolle |
| i-Amino-4-N-(4'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
gelb |
| dodecylaminobenzol 5-pyrazolon |
| desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäurc- orange |
| desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfon- orange |
| säure |
| desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure orange |
| desgl. 2 Mol 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin- rötlichorange |
| 7-sulfonsäure |
| desgl. 2 Mol 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin- rot |
| 6-sulfonsäure |
| desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlachrot |
| desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfon- scharlachrot |
| säure |
| desgl. ' 2 1M1 i-Acetylamino-8-oxynaphthalin- bläulichrot |
| 3, 6-disulfonsäure |
| desgl. 2 Mol 2:Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- rotbraun |
| fonsäure |
| desgl. i Mol 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin- braun |
| 6-sulfonsäure |
| i Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin- |
| 3, 6-disulfonsäure |
| desgl. i Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure bläulichgrün |
| i Mol des Monoazofarbstoffes aus di- |
| azotiertem i-Amino - 4 - nitroben- |
| zol und i-Amino-8-oxynaphthalin- |
| 3, 6-disulfonsäure, sauer gekuppelt |
| Diazokomponente Azokomponenten Färbung auf Wolle |
| i-Amino-4-N-(3'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-
gelb , |
| cetylaminobenzol 3-methyl-5-pyrazolon |
| desgl. 2 Mol 2-0.ynaphthalin-8-sulfonsäure orange |
| desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfon- orange |
| säure |
| desgl. 2 Mol -i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäurc scharlach |
| i-Amino-4-N-(4'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
gelb |
| cetylaminobenzol 5-pyrazolon |
| desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlach |
| desgl. 2 Mol 2-Oxyäthylamino-8-oxynaphtha- gelblichbraun |
| lin-6-sulfonsäure |
| i-Amino-4-N-(q.'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl).-3-methyl-
gelb |
| octadecylaminobenzol 5-pyrazolon |
| desgl. 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- rotbraun |
| fonsäure |
| desgl. 2 Mol a-Oxynaphthalin-8-salfonsäure orange |