DE404355C - Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE404355C
DE404355C DEA36783D DEA0036783D DE404355C DE 404355 C DE404355 C DE 404355C DE A36783 D DEA36783 D DE A36783D DE A0036783 D DEA0036783 D DE A0036783D DE 404355 C DE404355 C DE 404355C
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Germany
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dye
hydrochloric acid
dyes
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Expired
Application number
DEA36783D
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English (en)
Inventor
Dr Werner Lange
Dr Ludwig Neumann
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Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/30Other polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen. Zusatz zum Patent 397699. Durch das Patent 397699 wurde ein Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen vom Typus: A-azo-M'-azo-M"-azo-M"'-azo-N itro-mdiamin der Benzolreihe unter Schutz gestellt, wobei A den Rest einer Aminoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe, M' und M" Mittelkomponenten der Benzol-oder Naphthalinreihe, M"' eine Mittelkomponente der Benzolreihe bedeuten.
  • Es wurde nun gefunden, daß in diesem Verfahren als dritte Mittelkomponente mit Vorteil ein Aminonaphtholderivat angewendet werden kann, wodurch eine mehr oder weniger starke Verschiebung des Farbtones von Braun nach Grün hin eintritt. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre Alkali- und Säureechtheit sowie durch ihre hervorragende Lichtechtheit aus. Beispiel i.
  • Die bekannte Azoverbindung aus 30,3 Teilen 2-Aminonaphthalin-q.,8-disulfosäure und 14,4 Teilen i-Aminonaphthalin wird nach der Diazotierung mit 22 Teilen i "#iminonaphthalin-6-sulfosäure in Gegenwartvon Natriumazetatgekuppelt. Der Disazofarbstoff wird mit Soda gelöst, mit Salzsäure in der Kälte wieder ausgefällt und mit 6 Teilen Natriumnitrit weiter diazotiert. Man kuppelt mit 21,5 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure in sodaalkalischer Lösung, isoliert den Trisazofarbstoff durch Aussalzen und Filtrieren, löst ihn wieder und diazotiert ihn in Gegenwart von Salzsäure mit 5 Teilen Natriumnitrit und kuppelt mit einer warm bereiteten Lösung von ii Teilen q.-Nitro-i,3-diaminobenzol in 18 Teilen Salzsäure 2,3' B6 und 25o Teilen Wasser, indem man bis zum nächsten Tage rühren läßt und die überschüssige Salzsäure langsam durch Natriumazetat abstumpft, sowie allmählich bis auf 6o' erwärmt. Nach beendeter Kuppelung macht man mit Natriumcarbonat alkalisch und salzt den Farbstoff aus. Es färbt Baumwolle olivengrün. Beispiel 2.
  • Die Diazoverbindung des aus 29,7 Teilen i-Aminobenzol-2,4-disulfosauremNatrium durch Kuppeln der Diazoverbindung mit 14,4 Teilen i-Aminonaphthalin erhaltenen Monoazofarbstoffs wird mit 22,3 Teilen i-Aminonaphthalin-6-sulfosäure zum Disazofarbstoff vereinigt. Die aus ihm durch Diazotieren mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnene Diazoverbindung wird durch Aussalzen und Filtrieren abgeschieden, mit Eiswasser wieder angerührt und in eine sodaalkalische Lösung von 1g,1 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure gegeben. Der gebildete Trisazofarbstoff wird abgeschieden, von der Lauge getrennt, weiter diazotiert und mit einer Lösung von 8,8 Teilen eNitro-i,3-diaminobenzol in 15 Teilen Salzsäure :23' B6 und Zoo Teilen Wasser versetzt. Der Tetrakisazofarbstoff wird nach Beispiel i fertiggestellt. Er färbt Baumwolle olivengrün. Beispiel 3.
  • Die Diazoverbindung des aus 2o,8 Teilen 4-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfosäure durch Kuppeln der Diazoverbindung mit 14,4 Teilen i-Aminonaphthalin erhaltenenMonoazofarbstoffs wird mit 22,3 Teilen i Aminonaphthalin-6-sulfosäure zum Disazofarbstoff vereinigt. Als Natriumsalz ausgesalzen und abfiltriert, wird er mit 5 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure weiterdiazotiert und die so gewonnene Diazoverbindung zu einer sodaalkalischen Lösung von 24,8 Teilen 2 Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfosäure (Mononatriumsalz) gegeben. Der Trisazofarbstoff wird abgeschieden, in Wasser gelöst und mit .f,2 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure weiterdiazotiert. Die Diazoverbindung gießt man in eine Lösung von 9,3 Teilen 4-Nitro-i,3-diaminobenzol in 16 Teile Salzsäure 23' Be und 25o Teile Wasser und verfährt im übrigen, wie im Beispiel = angegeben ist. Der Farbstoff färbt Baumwolle olivengrün.
  • An Stelle der in den Beispielen genannten Anfangs- und ersten und zweiten Mittelkomponenten können selbstverständlich andere geeignete Verbindungen treten. Als dritte Mittelkomponente können außer den genannten Aminooxynaphthalinsulfosäuren ihre Isomeren oder auch kuppel- und diazotierbare Derivate, wie z. B. Aminoarylamino-oxynaphthalinsulfosäuren, Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 397699 unter Schutz gestellten Verfahrens zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als dritte Mittelkomponente Aminooxynaphthalinsulfosäuren oder ihre Derivate verwendet.
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