DE620908C - Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen Halogenaminoanthrachinonsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen HalogenaminoanthrachinonsulfonsaeurenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen Halogenaminoanthrachinonsulfonsäuren Es wurde gefunden, daß heteronucleare Halogenaminoanthrachinonsulfonsäuren, bei denen Halogen und Aminogruppe nicht im gleichen Benzkern des Anthrachinons enthalten sind, gebildet werden, wenn man Diaminoanthrach@nonsulfon@säuren mit heteronuclearen Aminogruppen monodiazotiert und dann nach S a n d m e y e r Halogen einführt.
- Durch dieses Verfahren gelingt es, eine große Anzahl wertvoller, noch nicht bekannter Halogenaminoanthrachinonsulfonsäuren von hoher technischer Bedeutung herzustellen. So entstehen aus
i . 5-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure---> 5-Halogen -i-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure i . 5-Diaminoanthrachinon-2-6-disulfonsäure --> 5-Halogen-i-aminoanthrachinon-2 # 6-disulfonsäure i # 8-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure,8-Halogen-i-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure i # 8-Diaminoanthrachinon-2 # 7-disulfonsäure ---> 8-Halogen-i-aminoanthrachinon-2 - 7-disulfonsäure 2 - 6-Diaminoanthrachinon-3-sulfonsäure--t 6-Halogen-2-aminoanthrachinon-3-sulfonsäure 2 # 6-Diaminoanthrachinon-3 # 7-disulfonsäure -> 6-Halogen-2-aminoanthrachinon-3 - 7-disulfonsäure 2 - 7-Diaminoanthrachinon-3-sulfonsäure--@7-Halogen-2-aminoanthrachinon-3-sulfonsäure ä # 7-Diaminoanthrachinon-3 # 6-disulfonsäure --@ 7-Halogen-2-aminoanthrachinon-3 # 6-disulfonsäure - Aus der Patentschrift 479 163 ist zwar bereits bekannt, 1 # q.-Diaminoanthrachinonsulfonsäuren zu monodiazotieren und die Diazogruppe durch Halogen zu ersetzen. Jedoch war hieraus nicht. zu entnehmen, wie sich die Sulfonsäuren heteronuclearer Diaminoanthrachinone bei der gleichen Reaktion verhalten würden. Denn ähnlich wie beispielsweise 1 - 5-Naphthylendiamin leichter tetrazotierbar ist als p-Phenylendiamin, sind i - 5-Diaminoanthrachinonsulfonsäureri gegenüber salpetriger Säure reaktionsfähiger als die entsprechenden 1 - 4-Verbindungen, so daß die Wahrscheinlichkeit, einheitliche Monodiazoverbindungen zu fassen, gering sein mußte.
- Beispiele 1. 32 Gewichtsteile i - 5-Diaminoanthrachinon-a-sulfonsäure werden in Form einer fein verteilten wässerigen Paste von 30 °/a Trockengehalt in eine Mischung aus 35o Teilen Wasser -und i2 Gewichtsteilen Schwefelsäure 66° B6 gegeben. Zu dieser Suspension läßt man unter gutem Rühren und Kühlen des Gefäßes durch kaltes Wasser die berechnete Menge Natriumnitrit, in Wasser gelöst, langsam eintropfen. Die ursprünglich rotbraune Farbe des Gemisches hellt sich mit fortschreitender Diazotierung allmählich auf. Gleichzeitig erfolgt die Ausscheidung der Diazoniumverbindung in Form feiner, hellbräunlicher Kriställchen. Nach beendigter Reaktion saugt man ab und wäscht mit Kochsalzlösung.
- Zur Überführung in die i-Äminoanthrachinon-5-jod-2-sulfQnsäure wird das so erhaltene feuchte Produkt mit einer Lösung von q.o Gewichtsteilen Jodkalium in ioo Gewichtsteilen Wasser verrührt und, die Mischung unter Rühren auf dem Dampfad gelinde erwärmt. Nachdem die lebhafte Stickstoffentwicklung beendet ist, rührt man noch einige Zeit weiter, verdünnt mit heißem Wasser, klärt und salzt das Reaktionsprodukt mit Kaliumchlorid aus. Die Sulfonsäure wird als Kaliumsalz erhalten und stellt ein braunrotes kristallines Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbroter Farbe löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. Sie schlägt bei Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau um.
- 2. 44 Gewichtsteile i # 5-diaminoanthrachinon-2 # 6-disulfonsaures Natrium werden in 5oo Teilen Wasser gelöst, mit 3o Gewichtsteilen Schwefelsäure 66° B6 versetzt und unter Rühren und Kühlung durch kaltes Wässer mit der berechneten Menge einer wässerigen Natriumnitritlösung allmählich versetzt. Man rührt nach Zusatz des Nitrits noch so lange, bis die Reaktion auf jodkalistärkepapier negativ ist. Nachdem man durch Zusatz von Kochsalz die Diazoniumverbindung völlig ausgeschieden hat, wird abgesaugt und mit Salzlösung gewaschen.
- Aus der so hergestellten Verbindung erhält man durch Eintragen in eine warme Lösung von Kupferbromür in Bromwasserstoffsäure in bekannter Weise die i-Ämino-5-broma-ni-hrachinon-2 # 6-disulfonsäure. .
- 3. 64 Gewichtsteile i # 8-Diaminoanthrachinon-a-sulfonsäure in Form einer wässerigen Paste werden in q:5o Teilen Wasser verrührt und mit ioo Volumteilen Salzsäure i5°/oig versetzt. Die Suspension wird nun unter gutem Rühren allmählich mit der berechneten Menge Natriumnitrit, in 5o Teilen Wasser gelöst, bei +:2o0 diazotiert, wobei unter Aufhellung gleichzeitig die Monodiazoniutnverbindung in Form kleiner, bronzeglänzender, hellbrauner Kristalle ausgeschieden wird. Nach beendigter Diazotierung wird abgesaugt und mit io°/oiger Kaliumchloridlösung gewaschen.
- Der Filterkuchen wird darauf mit einer Lösung von 5o Gewichtsteilen Jodkalium in a.oo Teilen Wasser verrührt und bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung auf dem Dampfbad erwärmt. Die so erhaltene rote Lösung wird warm geklärt und die i-Amino-8-jodanthrachinon-2-sulfonsäure durch Zusatz von Kaliumchlöridlösung als Kaliumsalz ausgefällt. Es stellt ein braunes, metallisch glänzendes, kristallines Pulver dar und löst sich in Wasser mit orangeroter Farbe. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. Sie schlägt bei Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau um.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung heteronuclearer Halogenaminoanthrachinonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäuren heteronuclearer Diaminoanthrachinone monodiazotiert und die Diazogruppe durch Halogen ersetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI46894D DE620908C (de) | 1933-04-01 | 1933-04-01 | Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen Halogenaminoanthrachinonsulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI46894D DE620908C (de) | 1933-04-01 | 1933-04-01 | Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen Halogenaminoanthrachinonsulfonsaeuren |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE620908C true DE620908C (de) | 1935-10-30 |
Family
ID=7191865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46894D Expired DE620908C (de) | 1933-04-01 | 1933-04-01 | Verfahren zur Herstellung von heteronuclearen Halogenaminoanthrachinonsulfonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE620908C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2503855A (en) * | 1950-04-11 | Acid dyestuffs of the anthraquinone |
-
1933
- 1933-04-01 DE DEI46894D patent/DE620908C/de not_active Expired
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| US2503855A (en) * | 1950-04-11 | Acid dyestuffs of the anthraquinone |
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