CH247715A - Verfahren zur Herstellung eines sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     sulfonsäuregruppenfreien        Monoazofarbstoffes     der     Pyrazolonreihe.            Unter    den     Azofarbstoffen    für Wolle  haben wasch-, walk-, schweiss- und     seewasser-          echte        Disazofarbstoffe    im Handel Bedeutung  erlangt. Solche     Disazofarbstoffe,    die oft eine       Arylsulfonsäure    -     phenolestergruppe    enthal  ten, zeigen gegenüber den modernen Anfor  derungen an Wollfarbstoffe einige schwer  wiegende     Nachteile.     



  So ist     beispielsweise    ihr     Egalisiervermö-          gen    auf Wolle meistens gering. Die Praxis  hat gezeigt, dass man bereit ist, auf die her  vorragende Wasch-, Walk-, Schweiss- und       Seewasserechtheit    zugunsten eines verbesser  ten     Egalisiervermögens    zu verzichten, sofern  die     genannten        Echtheiten    immer noch gut  sind.

   So haben denn Farbstoffe von     guter          @'Uasch-,        Walh-,    Schweiss- und     Seewa.sserecht-          heit,    die den genannten     Disazofarbstoffen    im       Egalisiervermögen    überlegen sind, ihre her  vorragenden     Nassechtheiten    aber nicht er  reichen, an Bedeutung gewonnen. Ein wei  terer Nachteil der genannten     Disazofarbstoffe     ist ihre für moderne Ansprüche oft zu ge  ringe Lichtechtheit.

      Das vorliegende Verfahren gestattet die  Herstellung von gelben     Pyrazolonfarbstoffen.     die gegenüber gewöhnlichen     sulfonierten        Pyr-          azolonazofa.rbstoffen    bessere     Nassechtheiten     und gegenüber den oben erwähnten     Disazo-          farbstoffen    besseres     Egalisiervermögen    auf  weisen. Es     gestattet    besonders auch die Her  stellung von besser     lichtechten,    gut     nassechten     Farbstoffen von     gutem        Egalisiervermögen.     



  Es wurde gefunden, dass sich     sulfon-          säuregruppenfreie    halogenhaltige Monofarb  stoffe aus     diazotierten        A.minophenyl-(aryl)-          bez-w.        -(aralkyl)-disulfimiden    und     ö-Pyrazo-          lonen    aus wässriger Lösung nach einer der  für     "#'iTollfarbstoffe    gebräuchlichen Färbe  methoden auf Wolle ausfärben lassen und  dabei gut     egalisierte    Färbungen ergeben, die       ".ich    im Vergleich mit einfachen,

   sulfonierten       Monoazofarbstoffen    der     Pyrazolonreihe    durch  verbesserte Wasch-, Walk- und     Seev=asser-          echtheit    auszeichnen und je nach Zusammen  setzung sehr gut lichtecht sind.

   Die Farb  stoffe sind aufgebaut nach der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0057     
    worin X ein Glied aus der Gruppe der       Phenyl-,        Na.phthyl-    und     Benzylreste,     Y einen     Phenylenrest,          R1    einen     aromatischen    Rest der     Benzol-          und        Naphthalinreihe,       R.., einen niederen     Alkylrest,    einen abge  wandelten     Carboxylrest    oder einen     Phenyl-          rest,          "Iia.logen"    Chlor oder Brom und  n eine ganze Zahl von 1.

   bis 6      bedeuten, und worin alle Reste frei von       Sulfonsäuregruppen        sein    sollen.  



  Die Farbstoffe können ausser Chlor und  Brom noch andere in Farbstoffen     gebräuch-          liehe        Substituenten    enthalten, wie beispiels  weise     Alky        bgruppen,        Alkogy-,        Arylogy-,          Nitro-,        Acylaminogruppen        usw.    Schon halo  genfreie Farbstoffe, die analog obiger For  mel I gebaut sind, zeigen gegenüber entspre  chenden einfachen, sulfonierten     Pyra.zolon-          farbstoffen    eine Verbesserung der Wasch-,

         uTalk-    und     Seewasserechtheit.    Erfindungs  gemäss lassen sich diese     Eigenschaften        -weiter          verbessern,        wenn    man zum Aufbau der Farb  stoffe halogenhaltige     Komponenten    verwen  det. Unter     "halogenhaltigen    Komponenten"  werden, wie oben definiert, die leicht zugäng-    liehen chlor- und bromhaltigen Komponenten  verstanden. Allgemein werden aber die chlor  haltigen Komponenten wegen ihrer Billigkeit  vorgezogen.

   Das Halogen kann im Rest X,     Y     oder     R1    sitzen und nur einmal, oder vorzugs  weise mehrere Male als     Substituent    vorkom  men. Je nach dem Bindungsort erhält man  Farbstoffe, die sich durch bessere     Nassecht-          heiten,    besonders durch bessere     Seewa.sser-          echtheit    der Wollfärbung auszeichnen, oder  Farbstoffe von hoher Lichtechtheit, oder  solche, die beide Eigenschaften in erhöhtem  Masse zeigen, wie unten noch     ausgeführt    wird.  



       Günstige        Diazokomponenten    in Hinsicht  auf die Lichtechtheit der daraus hergestellten       Pyrazolonmonoazofarbstoffe    sind diejenigen  der folgenden allgemeinen Formeln:  
EMI0002.0034     
    Günstig in Hinsicht auf die     Nassechheiten     der Wollfärbung von damit erzeugten     Pyr-          azolonmonoazofarbstoffen    sind     Diazokompo-          nenten,    in denen X einen Mono-,     Di-    oder     Tri-          halogenphenylrest,

      einen     Naphthylrest    oder  einen     Tetrahydronaphthylrest        bedeutet.     



  Die     verwendeten        Diazokomponenten    sind       teils        bekannt,        teils    sind sie neu. Ihre Her  stellung geschieht     nach.        bekannten    Methoden  durch     Kondensation    von geeignet     substituier-          ten        aromatischen    oder     araliphatischen        Sulfon-          säurehalogeniden    mit     aromatischen        Sulfon-          säureamiden    oder deren 

      Alkalisalzen,    sei es  durch Zusammenschmelzen der Komponenten,  sei     es    in     inerten        Lösungsmitteln    wie Chlor  benzol, sei es in Wasser. Man wählt die  Komponenten so, dass das entstehende     Di-          sulfimid        eine        diazotierbare        Aminogruppe     oder     einen    in eine solche umwandelbaren       Substituenten-    enthält,     beispielsweise    eine       Nitro-    oder eine     Acylaminogruppe,

      die man       anschliessend    an die     Kondensation    reduziert       bezw.    verseift.  



       Geeignete        Kupplungskomponenten    sind       die        1-Aryl-3-carboalkogy-    oder -3-carbamido-         5-pyrazolone    für     grünstichige    Farbstoffe und  die     1-Aryl-3-phenyl-5-pyrazolone    für     rot-          stichige    Farbstoffe.

   Wegen der leichten Zu  gänglichkeit sind die     1-Aryl-3-methyl-5-py        r-          azolone    vorzuziehen,     beispielsgreise    das     1-          Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    und das     1-          Naphthyl-3-methyl-5-pyrazolan.    Besonders       günstig    sind     dia        1-(Halogenphenyl)-3-methy        1-          5-pyrazolone.    Von diesen seien hervorgehoben  das     1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon     und das 1-(3',     4'-Dichlorphenyl)

  -3-methyl-5-          pyrazolon,    weil sie Farbstoffe von besonders  guter     Seewasserechtheit    liefern.  



  Wie aus obigen Ausführungen hervor  geht, erhält man die hinsichtlich Lichtecht  heit und     Seewasserechtheit        günstigsten    Farb  stoffe aus den     Diazokomponenten    der allge  meinen Formeln     II    und     III    mit den zuletzt  genannten Kupplungskomponenten.  



  Die neuen Farbstoffe sind wasserlösliche,  gelbe     bis        orange    Pulver. Sie zeichnen sich  im allgemeinen durch gute Affinität zur       tierischen    Faser aus und färben die Wolle in  gleichmässigen,     grünstichig    bis     rotstichig         gelben Tönen an, die teilweise eine bemer  kenswert gute     Seewasserechtheit    aufweisen.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     sulfonsäure-          gruppenfreien        Monoazofarbstoffes    der     Pyr-          azolonreihe.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotiertes        3-Amino-          4-chlor-phenyl    - (2',4',5'-     trichlor-phenyl)    -     di-          sulfimid    mit     1-(3'-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon    kuppelt.  



  Der erhaltene neue Farbstoff     stellt    ein       rotstichig    gelbes Pulver dar, das sieh in Was  ser mit gelber, in konzentrierter Schwefel  säure mit     grünstichig    gelber Farbe löst, und  färbt Wolle aus schwachsaurem Bad in  gleichmässigen gelben Tönen von guter  Wasch-,     Walk-    und     Seewasserechtheit    und  von sehr guter Lichtechtheit.

      <I>Beispiel:</I>  45 Teile     3-Amino-4-chlor-phenyl-(2',4',5'-          tiichlor-phenyl)-disulfimid    (als     Natriumsalz)     und<B>6,9</B> Teile     Natriumnitrit    werden in 1000  Teilen Wasser gelöst und die     35     warme  Lösung wird unter Rühren bei 5-10  in  30 Teile Salzsäure     30%ig    und die     nötige     Menge Eis eingetropft.

   Es entsteht ein weisser,  in Wasser vollständig unlöslicher     Diazokri-          stallbrei,    den man nach einer Stunde     absaugt,     mit etwas Eiswasser     anrührt    und mit der    Lösung von 21 Teilen     1-(3'-Chlor-phenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    in 400 Teilen Wasser,  dem man 15 Teile     Ammoniakwasser    24%ig       zugefügt    hat, vermischt. Man rührt erst 3  Stunden bei 10 , dann noch einige Stunden  bei     30 ,    erwärmt noch kurz auf 50  und saugt  den gebildeten Farbstoff bei     Raumtemperatur     ab.

   Er stellt in getrocknetem Zustand ein       rotstichig    gelbes Pulver dar, das sich in Was  ser mit gelber, in konzentrierter Schwefel  säure mit     grünstichig    gelber Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sulfon- säuregruppenfreien llonoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 3-Amino-4-chlor-phenyl- (2',4',5'-trichlor-phenyl)-disulfimid mit 1 (3'-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kup pelt.

   Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich in Was ser mit gelber, in konzentrierter Schwefel säure mit grünstichig gelber Farbe löst, und färbt Wolle aus schwachsaurem Bad in gleichmässigen gelben Tönen von guter Wasch-, Walk- und Seewasserechtheit und von sehr guter Lichtechtheit.