AT162228B - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher eines der Symbole R und   R rhenyl,   das andere Phenyl oder Benzyl bedeutet, wobei die Phenylkerne z. B. noch durch Alkyl-, Alkoxyl-,
Carboxylgruppen oder Halogenatome, nicht aber durch Nitro-, Sulfonsäureester-oder Sulfamidgruppen substituiert sein können, in saurem Medium mit   2-Aminonaphthalin-sulfonsäuren   oder deren Kernsubstitutionsprodukten vereinigt. 



   Die neuen Farbstoffe sind vor allem zum Färben von Wolle in saurem Bade geeignet, wobei sie wertvolle Färbungen ergeben, die sich insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen können. 



   Als Ausgangsprodukte für die Herstellung der neuen Farbstoffe können u. a. folgende Amine erwähnt werden :   4-Amino-1, l'-diphenyläther,   2, 4'-Dichlor-4 ami-   no-l.     r-diphenyläther,   3-bzw. 4-Amino-l, l'phenylbenzyläther,   5-Amino-2-methyl-1,   l'-phenyl-benzyläther, 5-Brom-3-amino-2-methyl-1, 1'phenyl-benzyläther,   4-Chlor-2'-amino-1,     1'-pre-   nyl-benzyläther usw. 



   Als besonders wertvoll haben sich diejenigen Farbstoffe erwiesen, die sich von Diazoverbindungen von solchen Aminen ableiten, deren Aminogruppe in 2-Stellung zur Ätherbrücke steht, wie z. B. :   4-Chlor-2-amino-1,     l'-diphenyl-   äther,   4-Chlor-2-amino-3'-methyl-1,     l'-diphenyl-   äther, 4,   4'- Dichlor-2-amino-1, I'-diphenyläther,   4,   2'-Dichlor-2-amino-1, l'-diphenyläther   usw. 



   Alle diese Amine können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, die Aminodiphenyl- äther z. B. durch Umsetzen von Halogennitrobenzolen, die ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten, mit Alkalisalzen von Phenolen und anschliessende Reduktion der Nitro-zur Aminogruppe, die Aminophenyl-benzyläther z. B. durch Umsetzen von Benzylhalogeniden mit Alkalisalzen von Phenolen, wobei die Komponenten so gewählt werden, dass das Umsetzungsprodukt eine Nitrogruppe enthält, die nach erfolgter Umsetzung zur Aminogruppe reduziert wird. 



   Als Kupplungskomponenten sind zur Herstellung der neuen Farbstoffe besonders geeignet diejenigen   2-Aminonaphthalinsulfonsäuren,   die 
 EMI1.2 
 usw. ; ausserdem aber auch z. B.   2-Aminonaphtha-     lin-6-sulfonsäure,   2-Aminonaphtalin-7-sulfonsäure,   2-Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 2-Amino-   naphthalin-5, 7-disulfonsäure usw. 



   Die neuen Farbstoffe entsprechen somit der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in welcher eines der Symbole R und R'Phenyl, das andere Phenyl oder Benzyl bedeutet, und der Aminonaphthalinrest durch mindestens eine Sulfogruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten wie z. B. Oxygruppen substituiert sein kann. 



   Diese neuen Farbstoffe zeichnen sich gegen- über den bekannten Farbstoffen, welche in den deutschen Patentschriften Nr. 740423,731676, 731677,731770 und den Schweizer Patentschriften Nr. 189140,191159/61,   191164/65 beschrieben sind   und durch Vereinigen von diazotierten Aminodiphenyläthern mit N-Acylamino-oxynaphthalinsulfonsäuren erhalten werden und somit die Azogruppe inNachbarstellung zur Hydroxylgruppe der Kupplungskomponente enthalten, durch bessere Lichtechtheit aus. 



   Die nachfolgenden Beispiele geben näheren Aufschluss über Herstellung, Verwendung und Eigenschaften der neuen Farbstoffe, ohne indessen die Erfindung einzuschränken. 



   Beispiel 1 : 25-4 Teile 2', 4-Dichlor-2-amino- 1,   l'-diphenylätherwerden   mit 25 Teilen   30% iger   
 EMI1.4 
 die klare Diazoniumlösung zufliessen. Man rührt 1 Stunde bei   5-8  und   tropft dann innert 1 Stunde eine Lösung von 30 Teilen krist. Natriumacetat in 75 Teilen Wasser hinzu. Nach 6 stündigem Rühren bei   10-12   ist dieDiazonium-   verbindung verschwunden. Dann erwärmt man 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 langsam auf   40-50'und filtriert   nach Zusatz von 20 Teilen Natriumchlorid den gebildeten Farbstoff ab. Er stellt nach dem Trocknen ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in klaren, blaustichig roten Tönen von guten Nassechtheiten und hervorragender Lichtechtheit färbt. 



   Ersetzt man in diesem Beispiel den 2', 4-Di- 
 EMI2.1 
 einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. 



   Beispiel 2 :   25-4   Teile   2', 4-Dichlor-2-amino-   1,   r-diphenyläther   werden mit 25 Teilen 30   %-   iger Salzsäure und 6-9 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser bei   0-50 diazotiert.   Die klare   Diazoniumlösung   lässt man bei   0-5  zu   einer neutralen Lösung von 22-3 Teilen 2-Amino-   naphthalin-6-sulfonsäure   in 300 Teilen Wasser fliessen. Durch Zutropfen von 10   % iger   Natriumcarbonatlösung hält man die Kupplungsmischung schwach mineralsauer. Nach 12 Stunden lässt man die Temperatur auf 10-15  steigen und rührt weitere 12 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist die Diazoniumverbindung verschwunden.

   Man erwärmt nun auf   40-50 ,   setzt so viel Natriumcarbonat hinzu, dass die Lösung deutlich alkalisch reagiert und filtriert nach Zusatz von 30 Teilen Natriumchlorid den gebildeten Farbstoff ab. 



   Nach dem Trocknen stellt er ein rotes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in klaren, orangeroten Tönen von guter Nass-und Lichtechtheit färbt. 



   Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man in vorstehendem Bei- 
 EMI2.2 
 2-amino-1, 1'-diphenyläther ersetzt. 



   Beispiel 3 : Man löst 0-2 Gew.-Teile des Farbstoffes des 1. Abschnittes des Beispiels 1   in 400 Gew. - Teilen Wasser auf,   setzt dem Färbebad 1   Gew.-Teil   krist. Natriumsulfat zu und geht mit 10 Gew.-Teilen Wolle bei   40-50  ein.   Man gibt alsdann 0-3 Gew.-Teile Essigsäure zu, treibt innerhalb einer halben Stunde langsam zum schwachen Kochen und färbt dreiviertel Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine blaustichig rote Färbung von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit. 



   Beispiel 4 : Man färbt 10 Teile Wolle wie im Beispiel 3 angegeben mit 0-2 Teilen des Farbstoffes des 1. Abschnittes des Beispiels 2. 



  Man erhält eine klare, orange-rote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel EMI2.3 in welcher eines der Symbole R und R'Phenyl, das andere Phenyl oder Benzyl bedeutet, wobei die Phenylkerne substituiert sein können, Nitro-, Sulfonsäureester-und Sulfamidgruppen aber als Substituenten ausgenommen sein sollen, in saurem Medium mit 2-Aminonaphthalin-sulfonsäuren oder deren Kemsubstitutionsprodukten vereinigt werden.