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Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen.
Monoazofarbstoffe von wertvollen Eigenschaften werden erhalten, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel :
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worin R einen beliebigen substituierten oder unsubstituierten Arylrest bedeutet, mit den Sulfosäuren des 2-Aminonaphthalins bzw. des 2-Amino-8-oxynaphthalins, ihren Derivaten und N-Substitutionsprodukten kuppelt und gegebenenfalls in den so dargestellten Farbstoffen die Nitrogruppe
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und gleichzeitig gutem Egalisierungsvermögen eine hervorragende Lichtechtheit.
Beispiel 1. 380 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 5-Nitro-2-amino-1. 1'-diphenylsulfon-3'-sulfo- säure werden in Wasser gelöst und indirekt diazotiert. Die Diazotierung erfolgt langsam und ist nach 2-3 Stunden beendet. Die wässerige Suspension der Diazoverbindung lässt man zu einer kongosauren Anschlemmung von 236 Gewichtsteilen 2-Methylaminonaphthalin-7-sulfosäure fliessen. Die Kupplung setzt sofort ein und ist nach einigen Stunden beendet. Man macht alkalisch, salzt mit Kochsalz aus, presst ab und trocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in klaren, sehr egalen und sehr walkechten, rotstichig blauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit. Die entsprechenden Farbstoffe aus der 5-Nitro-2-amino- 4'-methyl-1. 1'-diphenylsulfon-3'-sulfosäure und aus der 5-Nitro-2-amino-4'-methoxy-1. 1'-diphenylsulfon- 3'-sulfosäure besitzen ganz ähnliche Farbtöne und Echtheiten. Verwendet man als Kupplungskomponente die 2-Aminonphthalin-7-sulfosäure, so gelangt man zu Farbstoffen, welche die Wolle in rotvioletten echten Tönen färben.
Beispiel 2. Lässt man nach den Angaben des Beispiels 1 die Diazoverbindung aus 358 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-amino-1. l'-diphenylsulfon-3'-sulfosäure auf 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-oxynaphthalin- 6-sulfosäure einwirken, und arbeitet man nach beendeter Kupplung in der beschriebenen Weise auf, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle in sehr klaren, egalen und walkechten, grünstiehig blauen Tönen von guter Abendfarbe zieht ; die Färbungen besitzen ebenfalls eine ausgezeichnete Lichtechtheit.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure durch die 2-Methyl- amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure, so erhält man ein grünstichiges Blaugrau von den nämlichen Eigenschaften.
B eis pi el 3. 650 Gewichtsteile des Natriumsalzes des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes 5-Nitro- 2-amino-1. 1'-diphenylsulfon-3'-sulfosäureazo-2-methylaminonaphthalin-7 -sulfosäure werden in Wasser gelöst und mit 357 Gewichtsteilen Natriumsulfid bei 90-1000 unter lebhaftem Rühren reduziert. Nach
Yz bis % Stunden wird wie üblich aufgearbeitet.
Der Farbstoff färbt auf Wolle ein klares, egales und walkechtes rotstichiges Bordeaux von sehr guter Liehtechtheit.
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Beispiel 4. 292 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-4'-methyl-1. 1' -diphenylsulfon werden in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit einer Lösung von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrat in konzentrierter Schwefelsäure in der üblichen Weise diazotiert. Dann lässt man unter heftigem Rühren langsam in eine Anschlemmung von 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphtha1in-6-sulfosäure in Wasser tropfen, wobei dafür Sorge getragen wird, dass die Temperatur nicht über +5 C steigt. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt und die Farbstoffsäure auf dem üblichen Wege in das Natriumsalz übergeführt. Der
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