AT148468B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man wertvolle Farbstoffe für Wolle, Seide und Nitro-oder Acetylcelluloselacke erhält, wenn man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel 
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 worin R einen Benzolrest und X Wasserstoff, Halogen oder weitere Substituenten bedeuten,   mit 1-Aryl-     sulfonylamino- oder l-Benzoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren   kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und Seide in sehr schönen, reinen rotvioletten Tönen und besitzen neben guter Walk- und Lichtechtheit eine besonders gute Seewasserechtheit. Die Lichtechtheit der gefärbten Lacke ist ebenfalls hervorragend. 



   Von bekannten Farbstoffen aus diazotierten   Aryl-oder Aralkyläthern   des l-Amino-2-oxybenzols, deren Substitutionsprodukten oder Derivaten, beispielsweise der Sulfonsäureamide, und den oben genannten Azokomponenten unterscheiden sie sieh durch hervorragende   Seewasserechtheit,   besseres, neutrales Ziehvermögen und reineren, blausichtigeren Farbton, wie er in diesem Farbbereich in einer solchen Lebhaftigkeit in der Azoreihe bisher nicht erreicht werden konnte. 



   Beispiel :   27'7     kg 1-Amino-2'4-diphenoxybenzol,   ein goldgelbes, dickes Öl, das durch Umsetzen von 2'4-Dichlor-l-nitrobenzol mit Phenol in Gegenwart von Alkalihydroxyd bei einer Temperatur von 130 bis 150  C, Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe und Destillieren im Vakuum (240 bis
250  C bei   18 mm) erhältlich   ist, werden diazotiert. Die Diazolösung lässt man unter gutem Rühren bei 0  C in eine wässrige Lösung von   47'5 fy 1- (4'-Methylphenyl)-sulfonylamino-8-oxynaphthalin-  
3,6-disulfosäure von der Formel 
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 und überschüssigem Natriumacetat einlaufen. Durch allmählichen Zusatz von Natriumearbonat-   lösung wird neutralisiert. Nach beendeter Kupplung wird aufgeheizt,   ausgesalzen, filtriert und getrocknet. 



   Der erhaltene Farbstoff bildet ein   bläulichrotes   Pulver, das in Wasser mit lebhaft blaustichig roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe löslieh ist. Er färbt Wolle und Seide in klaren, rotvioletten Tönen von sehr guter Licht-und Walkechtheit und vorzüglicher Seewasserechtheit. 



  Auch   Nitro-oder Acetylcelluloselacke   werden lichtecht gefärbt. An Stelle des   l-Amino-2,   4-diphenoxybenzols kann man beispielsweise auch die entsprechenden   l-Amino-2,   4-di (2',   2"-bzw.   4', 4"-Dimethyloder 4',   4"-Dichlor)-phenoxybenzole   oder die von halogensubstituierten Äthern, beispielsweise vom 

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   5-Chlor-l-amino-2,   4-diphenoxybenzol sich ableitenden, entsprechenden Substitutionsprodukte verwenden, wobei ganz ähnliche Farbstoffe erhalten werden.

   Ferner kann an Stelle der 1-   (4'- : Methylphenyl) -     sulfonylamino-8-oxynaphthalin-3,   6-disulfonsäure die   1-PhenylsuIfonylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul-   fonsäure 
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   oder-4,   6-disulfonsäure zur Verwendung gelangen. Werden an Stelle der   1-Arylsulfoylamino-8-oxy-   naphthalindisulfonsäuren die   l-Benzoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren   verwendet, so erhält man Farbstoffe mit gleichen wertvollen Eigenschaften, aber von wesentlich blaustichigerem Farbton.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R einen Benzolrest und X Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene Substituenten, beispiels- EMI2.3