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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Aus der Patentschrift
539 725 sind Azofarbstoffe bekannt, die durch Kuppeln von dianotierten N-Acylcyclohexylaminoarylaminen
oder deren Substitutionsprodukten mit Azokomponenten, die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen
enthalten, erhältlich sind. Diese Farbstoffe zeichnen sich vor Farbstoffen, die
an Stelle der Cyclohexylgruppe eine Alkylgruppe, z. B. eine Methyl- .oder tlthylgruppe,
in der Diazokomponente enthalten,- durch klare, gelbstichigere Farbtöne von guten
Echtheitseigenschaften aus.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von ähnlichen wertvollen
Farbtönen und Echtheitseigenschaften, aber von gesteigertem Egalisiervermögen gelangt,
wenn man zu ihrer Herstellung an Stelle der obengenannten Diazoverbindungen dianotierte
Amine von -der allgemeinen Formel
worin X und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und der Benzolkern noch
weitere Substituenten enthalten kann, verwendet. Diese Farbstoffe -enthalten also
an Stelle des Cyclohexylrestes beispielsweise den Isopropylrest oder den sekundären
Butylrest.
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Vor den aus der französischen Patentschrift 761039 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besondere Klarheit und Gelbstich des Farbtones
aus.
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Die für das vorliegende Verfahren in Frage kommenden Diazokomponenten
sind noch nicht beschrieben worden. Sie können beispielsweise durch Umsetzen von
i-Chlor-¢-nitrobenzol oder i-Chlor-¢-nitrobenzol-2-sulfonsäure mit den entsprechenden
aliphatischen Aminen, gegebenenfalls Abspalten- der Sulfonsäuregruppe, Acylieren
und Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe, erhalten werden. Man kann auch aromatische
Amine, die an das Stickstoffatom einen Alkylrest von der oben angegebenen Art, z.
B. den Isopropylrest oder den sekundären Butylrest, gebunden enthalten, acylieren,
nitrieren und reduzieren. Beispiel i i9,2kg i-Amino-q.-N-acetylisopropylaminobenzol
werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine
überschüssiges
Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 32 kg 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure
laufen.
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Der so erhaltene Azofarbstoff bildet nach' dem Abscheiden und Trocknen
ein lebhaft orange gefärbtes, wasserlösliches Pulver und: färbt Wolle oder Seide
in lebhaften gelb= orangen Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit und von gutem
Egalisiervermögen.
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An Stelle von 2-Oxynaphthalin.6, 8-disulfonsäure lassen sich andere
Naphthohnono- oder -disulfonsäuren, z. B. i-Oxynaphthalin-4-sulfOnsäure, r-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure,
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-3, 6- oder -3, 8-disulfonsäure,
als Azokomponenten verwenden. Man erhält so ähnliche orange bis gelbstichigrote
Azofarbstoffe. Beispiel e a5,4kg i-Amino-4-N-benzoylisopropylaminobenzol werden
in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges
Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 37 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Azofarbstoff abgeschieden und getrocknet.
Er bildet ein bordeauxrotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften
blauroten Tönen von guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit und von gutem Egalisiervermögen.
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Zu Azofarbstoffen von ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften gelangt
man, wenn man die im Absatz i genannte Diazoverbindung durch äquimolekulare Mengen
beispielsweise von i-Amino-3- öder -4-N-acetylisopropylaminobenzol, von i-Amino-4-N-methoxyacetylisopropyl,aminobenzol,
von i-Amino-4-1,#T-acetylisopropylamim.obenzol-2-sulfonsäure oder von ,ähnlichen
iaromatischen Aminen, die beliebige aridere Acylreste enthalten können, ersetzt.
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An Stelle der genannten Azokomponente lassen sich auch andere Acylaminonaphtholmono-
oder -disulfonsäuren verwenden. So erhält man beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung
aus r-Amino-4-N-acetylisopropylaminobenzol mit i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure einen Azofarbstoff, der Wolle in lichtechten, leuchtend roten Tönen
von gutem Egalisicrungsvermögen färbt.
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Durch Kuppeln von dianotierter i-Amino-4-N-,acetylisopropylaminobenzol-
2 - sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in mineralsaurer Lösung
erhält man einen Azofarbstoff, der Wolle in lebhaften roten Tönen von .gutem Egalisiervermögen
und von hervorragender Lichtechtheit färbt. Beispiel 3 19,2 kg i-Amino-4-N-acetylisopropylainüiobenzol
werden wie üblich dianotiert. Die erhaltene Diazolösung vereinigt man in sodaällalischer
Lösung mit 26kg i-(2'-Chlor--sulf opheny 1)-3-methyl- 5-pyr azolon.
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Der erhaltene Azofarbstoff bildet ein gelbes, wasserlösliches Pulver
und färbt Wolle in wasch- und lichtechten, lebhaften grünstichiggelben Tönen von
sehr gutem Egalisiervermögen. .
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Beispiel 4 2o,6kg i-Ainino-4-N-acetyl-sek-butylaminobenzol, werden
in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem
Natriumacetat versetzte Lösung von 36 kg i-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Azofarbstoff abgeschieden. Er bildet nach
dem Trocknen ein ziegelrotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften
gelbstichigroten Tönen von sehr gutem Egalisiervermögen und von guten Echtheitseigenschaften.
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Bei Verwendung von 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als
Azokomponente erhält man :ein leuchtendes Orange von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel
5 26,8 kg i-Amino-4-N-benzoyl-sek-butylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert.
Die erhaltene Diazolösung läßt man bei i o bis 15° C in eine überschüssiges
Natriumacetat oder Natriumbicarbonat enthaltende Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
laufen.- Nach beendeter Kupplung wird der. Azofarbstoff abgeschieden und getrocknet.
Er bildet einx rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle oder Seide in jlebhaften
Rottönen von gutem Egalisiervermögen und von guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.
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Zu Azofarbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wein man.
als Diazokomponenten beispielsweise" i-Amino-4-N-phenylsulfoyl-sek-butylaminobenzol
oder r-Amino-4-N- (4'#methylphenyl) -sulfoylisopropylamwno Benzol verwendet.
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Andererseits können beispielsweise auch Abkömmlinge der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
oder der i-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
oder der 2#Amino#5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als #Azokbmponenten verwendet werden,
die einen anderen Acylrest, z. B. den Benzoyl-, den Hexahydrobenzoyl- oder den Phenoxyacetylrest
- oder im Phenylrest substituierte Abkömmlinge dieser Reste, ferner
den
Methoxyacetyl-, den Chloracetyl- oder den Carbäthoxyrest enthalten. Ferner können
die genannten Acylaminonaphtholsulfonsäuren am acylierten Stickstoffatom gegebenenfalls
einen aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Rest gebunden enthalten,
wodurch Farbton und Eigenschaften der betreffenden Farbstoffe sich in gewissem Umfange
verändern lassen.