DE658409C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Aus der Patentschrift 539 725 sind Azofarbstoffe bekannt, die durch Kuppeln von dianotierten N-Acylcyclohexylaminoarylaminen oder deren Substitutionsprodukten mit Azokomponenten, die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, erhältlich sind. Diese Farbstoffe zeichnen sich vor Farbstoffen, die an Stelle der Cyclohexylgruppe eine Alkylgruppe, z. B. eine Methyl- .oder tlthylgruppe, in der Diazokomponente enthalten,- durch klare, gelbstichigere Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften aus.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von ähnlichen wertvollen Farbtönen und Echtheitseigenschaften, aber von gesteigertem Egalisiervermögen gelangt, wenn man zu ihrer Herstellung an Stelle der obengenannten Diazoverbindungen dianotierte Amine von -der allgemeinen Formel worin X und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, verwendet. Diese Farbstoffe -enthalten also an Stelle des Cyclohexylrestes beispielsweise den Isopropylrest oder den sekundären Butylrest.
- Vor den aus der französischen Patentschrift 761039 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besondere Klarheit und Gelbstich des Farbtones aus.
- Die für das vorliegende Verfahren in Frage kommenden Diazokomponenten sind noch nicht beschrieben worden. Sie können beispielsweise durch Umsetzen von i-Chlor-¢-nitrobenzol oder i-Chlor-¢-nitrobenzol-2-sulfonsäure mit den entsprechenden aliphatischen Aminen, gegebenenfalls Abspalten- der Sulfonsäuregruppe, Acylieren und Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe, erhalten werden. Man kann auch aromatische Amine, die an das Stickstoffatom einen Alkylrest von der oben angegebenen Art, z. B. den Isopropylrest oder den sekundären Butylrest, gebunden enthalten, acylieren, nitrieren und reduzieren. Beispiel i i9,2kg i-Amino-q.-N-acetylisopropylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 32 kg 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure laufen.
- Der so erhaltene Azofarbstoff bildet nach' dem Abscheiden und Trocknen ein lebhaft orange gefärbtes, wasserlösliches Pulver und: färbt Wolle oder Seide in lebhaften gelb= orangen Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit und von gutem Egalisiervermögen.
- An Stelle von 2-Oxynaphthalin.6, 8-disulfonsäure lassen sich andere Naphthohnono- oder -disulfonsäuren, z. B. i-Oxynaphthalin-4-sulfOnsäure, r-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-3, 6- oder -3, 8-disulfonsäure, als Azokomponenten verwenden. Man erhält so ähnliche orange bis gelbstichigrote Azofarbstoffe. Beispiel e a5,4kg i-Amino-4-N-benzoylisopropylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 37 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Azofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein bordeauxrotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften blauroten Tönen von guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit und von gutem Egalisiervermögen.
- Zu Azofarbstoffen von ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften gelangt man, wenn man die im Absatz i genannte Diazoverbindung durch äquimolekulare Mengen beispielsweise von i-Amino-3- öder -4-N-acetylisopropylaminobenzol, von i-Amino-4-N-methoxyacetylisopropyl,aminobenzol, von i-Amino-4-1,#T-acetylisopropylamim.obenzol-2-sulfonsäure oder von ,ähnlichen iaromatischen Aminen, die beliebige aridere Acylreste enthalten können, ersetzt.
- An Stelle der genannten Azokomponente lassen sich auch andere Acylaminonaphtholmono- oder -disulfonsäuren verwenden. So erhält man beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung aus r-Amino-4-N-acetylisopropylaminobenzol mit i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure einen Azofarbstoff, der Wolle in lichtechten, leuchtend roten Tönen von gutem Egalisicrungsvermögen färbt.
- Durch Kuppeln von dianotierter i-Amino-4-N-,acetylisopropylaminobenzol- 2 - sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in mineralsaurer Lösung erhält man einen Azofarbstoff, der Wolle in lebhaften roten Tönen von .gutem Egalisiervermögen und von hervorragender Lichtechtheit färbt. Beispiel 3 19,2 kg i-Amino-4-N-acetylisopropylainüiobenzol werden wie üblich dianotiert. Die erhaltene Diazolösung vereinigt man in sodaällalischer Lösung mit 26kg i-(2'-Chlor--sulf opheny 1)-3-methyl- 5-pyr azolon.
- Der erhaltene Azofarbstoff bildet ein gelbes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in wasch- und lichtechten, lebhaften grünstichiggelben Tönen von sehr gutem Egalisiervermögen. .
- Beispiel 4 2o,6kg i-Ainino-4-N-acetyl-sek-butylaminobenzol, werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 36 kg i-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Azofarbstoff abgeschieden. Er bildet nach dem Trocknen ein ziegelrotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften gelbstichigroten Tönen von sehr gutem Egalisiervermögen und von guten Echtheitseigenschaften.
- Bei Verwendung von 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als Azokomponente erhält man :ein leuchtendes Orange von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 5 26,8 kg i-Amino-4-N-benzoyl-sek-butylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man bei i o bis 15° C in eine überschüssiges Natriumacetat oder Natriumbicarbonat enthaltende Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen.- Nach beendeter Kupplung wird der. Azofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet einx rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle oder Seide in jlebhaften Rottönen von gutem Egalisiervermögen und von guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.
- Zu Azofarbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wein man. als Diazokomponenten beispielsweise" i-Amino-4-N-phenylsulfoyl-sek-butylaminobenzol oder r-Amino-4-N- (4'#methylphenyl) -sulfoylisopropylamwno Benzol verwendet.
- Andererseits können beispielsweise auch Abkömmlinge der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder der i-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder der 2#Amino#5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als #Azokbmponenten verwendet werden, die einen anderen Acylrest, z. B. den Benzoyl-, den Hexahydrobenzoyl- oder den Phenoxyacetylrest - oder im Phenylrest substituierte Abkömmlinge dieser Reste, ferner den Methoxyacetyl-, den Chloracetyl- oder den Carbäthoxyrest enthalten. Ferner können die genannten Acylaminonaphtholsulfonsäuren am acylierten Stickstoffatom gegebenenfalls einen aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Rest gebunden enthalten, wodurch Farbton und Eigenschaften der betreffenden Farbstoffe sich in gewissem Umfange verändern lassen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine von der allgemeinen Formel _ worin X und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit Azokomponenten kuppelt, die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
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| DE658409C true DE658409C (de) | 1938-03-30 |
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Family Applications (1)
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| DE (1) | DE658409C (de) |
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1935
- 1935-10-03 DE DEI53324D patent/DE658409C/de not_active Expired
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