DE670259C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Monoazofarbstoffe, die klare, blaue Farblacke liefern, erhält, wenn man die Di.azoverbindungen aus 5-Alninoacenaphthen oder dessen Substitutionsprodukten, die keine löslich madhenden Gruppen enthalten, mit i-Aroylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren von der allgemeinen Formel worin ein Y für die Sulfonsäuregruppe und das andere Y für ein Wasserstoffatom steht und Y einen Aroylrest bedeutet, kuppelt und die so erhältlichen Monoazofarbstoffe mit Erdalkali-, Aluminium- oder anderen für die Farblackherstellung geeigneten Metallsalzen behandelt.
- Die Lacke aus diesen Monoazofarbstoffen besitzen durchweg blaue Töne von teilweise hervorragender Klarheit und guter Lichtechtheit, während die analogen Monoazofarbstoffe aus diazotiertem i-Aminonaphthalin und i-Aroylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäuren Farblacke von violetten Tönen liefern. Da wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die klare, blaue Farblacke von guten Echtheitseigenschaften liefern, bisher nicht bekanneeworden sind, bedeutet das vorliegende Verfahren eine wertvolle Bereicherung der Technik.
- Die neuen Farblacke lassen sich in üblicher Weise verwenden, z. B. für graphische Farben und Tapetenfarben sowie zum Färben von plastischen Massen, beispielsweise von Kautschuk.
- Beispiele 1. 21,65 Gewichtsteile des auf übliche Weise erhältlichen Diazoniumchlorides aus 5-Aminoacenaphthen, das nach dein aus den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 4q., Teil 3, 1911, Seite 2855, bekannten Verfahren hergestellt werden kann, werden in wässeriger Lösung in Gegenwart von Natriumcarbonat-und Pyridin mit 43 Gewichtsteilen i-Benzoylainino-8-oxynaphthalin-4., 6-disulfonsäure bei o° C gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein schwarzviolettes Pulver dar.
- 6.E,8 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes dieses Monoazofarbstoffes werden in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Hierzu gibt man unter kräftigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur langsam eine Lösung von 5o Gewichtsteilen Bariumchlorid in Zoo Gewichtsteilen Wasser. Man rührt i Stunde bei ge-%vöhnlicher Temperatur nach und steigert hierauf die Temperatur. allmählich zum Sieden. Man hält unter Rühren auf Siedetemperatur, bis die völlige Umwandlung des Farbstoffes in das Bariumsalz erfolgt ist. Dann wird der erhaltene Monoazofarbstoff abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 4o° C getrocknet. Er bildet ein schwarzblaues Pulver, das im Firnisdruck ein ausgiebiges, rotstichiges Blau von schöner Klarheit liefert.
- 2. 46,8 Gewichtsteile des naphthalin-i, 5-disulfonsauren Salzes aus 5-Diazoacenaphthen werden in Eiswasser aufgeschwemmt und bei o° C in Gegenwart von Pyridin mit einer ammoniakalischen, wässerigen Lösung von 5o Gewichtsteilen 1-(2', 4.'-Dichlorbenzoylamino) - 8-oxynaphthalin-a, 6-disulfonsäure unter kräftigem Rühren langsam vereinigt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird auf übliche Weise abgetrennt und getrocknet.
- 71,7 Gewichtsteile des Natriumsalzes dieses Monoazofarbstoffes werden mit 5o Gewichtsteilen Bariumchlorid auf ähnliche Weise, wie im Beispiel i angegeben, in den Bariumlack übergeführt. Der getrocknete Monoazofärbstoff färbt Kautschuk in klaren, rötlichblauen Törnen.
- Zu Monoazofarbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn als Diazokomponente an Stelle von 5-Aminoacenaphthen äquimolekulare Mengen von Substitutionsprodukten desselben, z. B. von 5-Amino-6-bromacenaphthen, von 5-Amino-6-chloracenaphthen oder von 5-Amino-6-methylketoacenaphthen, verwendet werden. Das 5-Amino-6-bromacenaphthen ist nach den Angaben im Chemischen Centralblatt, 1930, Teil I, Seite 2559, und das 5-Amino-6-chloracenaphthen nach den Angaben im Chemischen Centralblatt, 1927, Teil II, Seite 427, erhältlich; das 5-Amino-6-methylketoacenaphthen kann durch Nitrieren des 6-Methvlleetoacenaphthens (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, Band 327, 1903, Seite 92) und nachfolgendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe hergestellt werden.
- Für die Herstellung der Farblacke kommen außer den Bariumsalzen auch Calcium-, Strontium- oder Aluminiumsalze oder andere geeignete Metallsalze in Betracht. Die Verlackung kann auch in Gegenwart der üblichen Verteilungsmittel, wie Türkischrotöl, oder in Gegenwart von Substraten, wie Tonerdehydrat, bei verschiedenen Temperaturen ausgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die klare, blaue Farblacke liefern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus 5-Aminoacenaphthen oder dessen Substitutionsprodukten, die keine lös-lidh machenden Gruppen enthalten, mit i Aroylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäurei-i von der allaemeinen Formel worin ein Y für die Sulfonsäuregruppe und das andere Y für 'ein Wasserstoffatom steht und Y einen Aroylrest bedeutet, kuppelt und die so erhältlichen Monoazofarbstoffe mit Erdalkali=, Aluminium- oder anderen für die Farblackherstellung geeigneten Metallsalzen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53305D DE670259C (de) | 1935-09-29 | 1935-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53305D DE670259C (de) | 1935-09-29 | 1935-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE670259C true DE670259C (de) | 1939-01-14 |
Family
ID=7193568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI53305D Expired DE670259C (de) | 1935-09-29 | 1935-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE670259C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5731422A (en) * | 1991-09-05 | 1998-03-24 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 2:1 Aluminum complexes of monoazo compounds |
-
1935
- 1935-09-29 DE DEI53305D patent/DE670259C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5731422A (en) * | 1991-09-05 | 1998-03-24 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 2:1 Aluminum complexes of monoazo compounds |
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