DE670259C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE670259C
DE670259C DEI53305D DEI0053305D DE670259C DE 670259 C DE670259 C DE 670259C DE I53305 D DEI53305 D DE I53305D DE I0053305 D DEI0053305 D DE I0053305D DE 670259 C DE670259 C DE 670259C
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Germany
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monoazo dyes
monoazo
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DEI53305D
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Dr Erich Fischer
Dr Richard Huss
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/04Azo compounds in general
    • C09B45/12Azo compounds in general other metal compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Monoazofarbstoffe, die klare, blaue Farblacke liefern, erhält, wenn man die Di.azoverbindungen aus 5-Alninoacenaphthen oder dessen Substitutionsprodukten, die keine löslich madhenden Gruppen enthalten, mit i-Aroylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren von der allgemeinen Formel worin ein Y für die Sulfonsäuregruppe und das andere Y für ein Wasserstoffatom steht und Y einen Aroylrest bedeutet, kuppelt und die so erhältlichen Monoazofarbstoffe mit Erdalkali-, Aluminium- oder anderen für die Farblackherstellung geeigneten Metallsalzen behandelt.
  • Die Lacke aus diesen Monoazofarbstoffen besitzen durchweg blaue Töne von teilweise hervorragender Klarheit und guter Lichtechtheit, während die analogen Monoazofarbstoffe aus diazotiertem i-Aminonaphthalin und i-Aroylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäuren Farblacke von violetten Tönen liefern. Da wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die klare, blaue Farblacke von guten Echtheitseigenschaften liefern, bisher nicht bekanneeworden sind, bedeutet das vorliegende Verfahren eine wertvolle Bereicherung der Technik.
  • Die neuen Farblacke lassen sich in üblicher Weise verwenden, z. B. für graphische Farben und Tapetenfarben sowie zum Färben von plastischen Massen, beispielsweise von Kautschuk.
  • Beispiele 1. 21,65 Gewichtsteile des auf übliche Weise erhältlichen Diazoniumchlorides aus 5-Aminoacenaphthen, das nach dein aus den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 4q., Teil 3, 1911, Seite 2855, bekannten Verfahren hergestellt werden kann, werden in wässeriger Lösung in Gegenwart von Natriumcarbonat-und Pyridin mit 43 Gewichtsteilen i-Benzoylainino-8-oxynaphthalin-4., 6-disulfonsäure bei o° C gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein schwarzviolettes Pulver dar.
  • 6.E,8 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes dieses Monoazofarbstoffes werden in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Hierzu gibt man unter kräftigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur langsam eine Lösung von 5o Gewichtsteilen Bariumchlorid in Zoo Gewichtsteilen Wasser. Man rührt i Stunde bei ge-%vöhnlicher Temperatur nach und steigert hierauf die Temperatur. allmählich zum Sieden. Man hält unter Rühren auf Siedetemperatur, bis die völlige Umwandlung des Farbstoffes in das Bariumsalz erfolgt ist. Dann wird der erhaltene Monoazofarbstoff abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 4o° C getrocknet. Er bildet ein schwarzblaues Pulver, das im Firnisdruck ein ausgiebiges, rotstichiges Blau von schöner Klarheit liefert.
  • 2. 46,8 Gewichtsteile des naphthalin-i, 5-disulfonsauren Salzes aus 5-Diazoacenaphthen werden in Eiswasser aufgeschwemmt und bei o° C in Gegenwart von Pyridin mit einer ammoniakalischen, wässerigen Lösung von 5o Gewichtsteilen 1-(2', 4.'-Dichlorbenzoylamino) - 8-oxynaphthalin-a, 6-disulfonsäure unter kräftigem Rühren langsam vereinigt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird auf übliche Weise abgetrennt und getrocknet.
  • 71,7 Gewichtsteile des Natriumsalzes dieses Monoazofarbstoffes werden mit 5o Gewichtsteilen Bariumchlorid auf ähnliche Weise, wie im Beispiel i angegeben, in den Bariumlack übergeführt. Der getrocknete Monoazofärbstoff färbt Kautschuk in klaren, rötlichblauen Törnen.
  • Zu Monoazofarbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn als Diazokomponente an Stelle von 5-Aminoacenaphthen äquimolekulare Mengen von Substitutionsprodukten desselben, z. B. von 5-Amino-6-bromacenaphthen, von 5-Amino-6-chloracenaphthen oder von 5-Amino-6-methylketoacenaphthen, verwendet werden. Das 5-Amino-6-bromacenaphthen ist nach den Angaben im Chemischen Centralblatt, 1930, Teil I, Seite 2559, und das 5-Amino-6-chloracenaphthen nach den Angaben im Chemischen Centralblatt, 1927, Teil II, Seite 427, erhältlich; das 5-Amino-6-methylketoacenaphthen kann durch Nitrieren des 6-Methvlleetoacenaphthens (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, Band 327, 1903, Seite 92) und nachfolgendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe hergestellt werden.
  • Für die Herstellung der Farblacke kommen außer den Bariumsalzen auch Calcium-, Strontium- oder Aluminiumsalze oder andere geeignete Metallsalze in Betracht. Die Verlackung kann auch in Gegenwart der üblichen Verteilungsmittel, wie Türkischrotöl, oder in Gegenwart von Substraten, wie Tonerdehydrat, bei verschiedenen Temperaturen ausgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die klare, blaue Farblacke liefern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus 5-Aminoacenaphthen oder dessen Substitutionsprodukten, die keine lös-lidh machenden Gruppen enthalten, mit i Aroylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäurei-i von der allaemeinen Formel worin ein Y für die Sulfonsäuregruppe und das andere Y für 'ein Wasserstoffatom steht und Y einen Aroylrest bedeutet, kuppelt und die so erhältlichen Monoazofarbstoffe mit Erdalkali=, Aluminium- oder anderen für die Farblackherstellung geeigneten Metallsalzen behandelt.
DEI53305D 1935-09-29 1935-09-29 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE670259C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5731422A (en) * 1991-09-05 1998-03-24 Clariant Finance (Bvi) Limited 2:1 Aluminum complexes of monoazo compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5731422A (en) * 1991-09-05 1998-03-24 Clariant Finance (Bvi) Limited 2:1 Aluminum complexes of monoazo compounds

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