DE648769C

DE648769C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE648769C
Application number: DEG90754D
Authority: DE
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1935-07-02
Filing date: 1935-07-02
Publication date: 1937-08-07

Description

Verfahren zur Herstellung,von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, nachchromierbaren Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Amine von der ällgemeinei Formel worin R eine Hydroxylgruppe, Alkyl, NH-Aralkyl, N-Dialkyl, Aryl, eine Arylsulfonsäuregruppe oder eine Arylcarbonsäuregruppe und - N H - Ac - die Gruppierungen -NH-CO-oder -NH-CO-CH2-0-bedeuten, diazotiert und mit z-A.mino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung kuppelt.
Die neuen Azofarbstoffe liefern, sauer auf Wolle gefärbt und nachchromiert, reine, rote bis rotviolette Töne, die sehr gut licht- und walkecht sind und sich außerdem durch gute Ätzbarkeit auszeichnen. Sie sind den aus der britischen Patentschrift z88 788 bekannten Monoazofarbstoffen teils in derAlkali-, Walk-und Lichtechtheit, teils in der Pottingechtheit und in der Ätzbarkeit der nachchromierten Färbungen auf Wolle überlegen.

Beispiel i 5o,8 Teile der Aminobenzolsulfonsäure von der Zusammensetzung erhalten durch Kondensation von i-Amino-4- (3"-aminobenzoyl) -aminobenzol-z-sulfonsäure mit i-Oxybenzol-z-carbonsäure 4.-sulfonsäurechlorid in wässeriger Lösung, werden unter Zusatz von Natriumcarbonat in heißem Wasser gelöst, abgekühlt und =mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Lösung läßt man langsam unter Rühren in 6o Teile konzen-

trierte Salzsäure, die mit Eis und Wasser ver-

dünnt sind, fließen. Die schwer lösliche Di-

azoverbindttng wird abfiltriert, mit WasseS

angerührt und langsam in eine Lösung ykn

6,2 Teilen des --\-atriunisalzes der 2-Aniizio

8-ozviiaphtlialiti-6-stilfotisiitire und 2o Teile'

Natrimnacetat unterRühren eingetragen. Die

Kupplung beginnt sofort und ist nach =4 Stillt-

den beendet. Die L östing wird auf etwa

.4o° C erwärmt, und der erhaltene Azofarb-

stoff wird finit Natriuniclilorid aasgesalzen,

abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein rotes,

in Wasser finit roter und in konzentrierter

Schwefelsäure mit braunroter Farbe lösliches

Pulver und liefert. aus saurein Bade auf «-olle

gefärbt, reine, rote Färbungen, die beim

Nachchroniieren ohne wesentliche :@iideruig

<les Farbtodes aitsgezeiclinet licht- wid «-all:-

echt und gleichzeitig vorzüglich ätzbar werden.

Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Ver-

, Jung der Sulfonsäurechloride der 6-Me-

#:_ 1-i-oxybenzo1-2-carliotisäure oder deren

':k@ameren an Stelle der Sulfonsäurechloridc

<ter Salicylsäure bei der Herstelluirg der Di-

azokoinpotiente. Ebenso kann man statt dei

3'- die 4'-Aiiiinolienzoylabköin@nilinge und

statt der i, -1-I)iaininolienzol-2-sulfonsäure die

i, 3-Dianiinobenzol-2-sulfonsäure verwenden.

Die erhaltenen Farbtöne fallen etwas blau-

stichiger oder gelbstichiger als bei dem Farb-

stoff des Beispiels aus.

Beispiel

S3#7 Teile (ler \'erlain(lting

erhalten durch Kondensation von i-Aimino-

.1. - (. - aniinoplienoxy) - acetylaitiinobenzol -

2-stilfonsätire mit i-Otybenzol-2-carbonsäure-

d.-sulfonsätireclilorid in wässeriger Lösung,

werden abgekühlt, finit ; Teilen Natritiirinitrit

versetzt und in 6o Teile konzentrierte Salz-

säure, die mit Eis und Wasser verdünnt sind,

eingetragen. Nach beendeter Diazotierung

wird die Diazositspension unmittelbar in eine

Lösung von 26,2 Teilen des Natrittnisalzes

der 2 Amino-S-oxynaplitlialin-6-sitlfons:itire

unter Zusatz von 2o Teilen Natriumacetat

gegossen. Die sofort beginnende Isupplutig

ist nach 2o Stunden beendet, und der erhal-

tene Azofarbstoff wird wie im Beispiel i auf-

gearbeitet. Er zeigt ähnliche Eigenschaften

wie der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff.

Sowohl die saure wie die naclichroinierte

Färbung ist rot.

Beispiel 3

66,1 Teile der Verbindung

erhalten durch Kondensation der =nach dem aus der Patentschrift 398792 bekannten Verfahren herstellbaren 2-Amino-5- (3"-aininol)enzoy 1) -amino-q.'-methyl - i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfOnsäure mit 3-Nitrobenzoylclilorid, nachfolgender Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe und Kondensation mit i-Oxylienzol-2-carlionsätire-4-sttl fonsäureclilorid in wässeriger Lösung, werden abgekühlt, mit j "feilen Natriumnitrit versetzt und in 6o Teile konzentrierte Salzsäure, die. mit Wasser und Eis verdünnt sind, langsam eingetragen, wobei die Diazoverbindung sich ausscheidet. Diese wird sodann abfiltriert, mit Wasser angeteigt und allmählich in eine Lösung von 26,--, Teilen des Natriumsalzes der 2-Ainino-S-oxynal>hthalin-6-sulfonsäure und 2o Teilen Natriuinacetat eingerührt. Nach 12 Stunden wird auf etwa 5o° (, erwärmt, und der erhaltene Azofärbstoff wird aasgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle sauer und naclichromiert in rotvioletten, reinen Tönen. Die nachchroinierten Färbungen, sind sehr gut licht-, walk- und pottingeeht sowie gut ätzbar. ' Azofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, jedoch gelbstichigereni Farbton, erhält man bei Verwendung der entsprechenden i-Aminobenzol-2-alkylsulfone oder i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredialkylamide als Diazokomponenten.

Beispiel 58,1 Teile der Verbindung

erhalten durch Kondensation von 2, 5-Di-

amino-4'-metliyl-i, i'-diplienylsulfon (vgl. Pa-

tentschrift 282 214) mit 3-Nitrobenzoylchlo-

rid, Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe mit Zinkstaub in essigsaurer Lösung undKondensation mit z-Oxybenzol-2-carbonsäure-¢-sulfonsäurechloriid, werden in einer i\Tatrittmcarbonatlösung warm gelöst. Die Lösung wird abgekühlt, mit Teilen N.atriumnitrat versetzt und langsam in 6o Teile konzentrierte Salzsäure, die mit Wasser und Eis verdünnt sind, eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird die Diazos,uspension allmählich einer Lösung von 26,2 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 2o Teilen Natriumacetat zugesetzt. Nach ro Stunden wind auf 5o° C erwärmt, und der erhalteneAzofarbstoff wind mit Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle sauer und nachchromiert in reirien, rotvioletten Tönen. Die nachchromierten Färbungen sind sehr gut licht-, walk- und pottingecht sowie gut ätzbar.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Mono-'azofarbstoffen,dadurch gekennzeichnet, daß man Amine von der allgemeinen Formel worin R eine Hydroxylgruppe, Alkyl, NH Aralkyl, N-Dialkyl, Aryl, eine Arylsulfonsäuregruppe oder eine Arylcarbonsäuregruppe und - N H - Ac - die Gruppierungen - N H - C O - oder - N H - C O - C H. - O - bedeuten, diazotiert ,und mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung kuppelt.