DE648769C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung,von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, nachchromierbaren Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Amine von der ällgemeinei Formel worin R eine Hydroxylgruppe, Alkyl, NH-Aralkyl, N-Dialkyl, Aryl, eine Arylsulfonsäuregruppe oder eine Arylcarbonsäuregruppe und - N H - Ac - die Gruppierungen -NH-CO-oder -NH-CO-CH2-0-bedeuten, diazotiert und mit z-A.mino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung kuppelt.
- Die neuen Azofarbstoffe liefern, sauer auf Wolle gefärbt und nachchromiert, reine, rote bis rotviolette Töne, die sehr gut licht- und walkecht sind und sich außerdem durch gute Ätzbarkeit auszeichnen. Sie sind den aus der britischen Patentschrift z88 788 bekannten Monoazofarbstoffen teils in derAlkali-, Walk-und Lichtechtheit, teils in der Pottingechtheit und in der Ätzbarkeit der nachchromierten Färbungen auf Wolle überlegen.
- Beispiel i 5o,8 Teile der Aminobenzolsulfonsäure von der Zusammensetzung erhalten durch Kondensation von i-Amino-4- (3"-aminobenzoyl) -aminobenzol-z-sulfonsäure mit i-Oxybenzol-z-carbonsäure 4.-sulfonsäurechlorid in wässeriger Lösung, werden unter Zusatz von Natriumcarbonat in heißem Wasser gelöst, abgekühlt und =mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Lösung läßt man langsam unter Rühren in 6o Teile konzen-
trierte Salzsäure, die mit Eis und Wasser ver- dünnt sind, fließen. Die schwer lösliche Di- azoverbindttng wird abfiltriert, mit WasseS angerührt und langsam in eine Lösung ykn 6,2 Teilen des --\-atriunisalzes der 2-Aniizio 8-ozviiaphtlialiti-6-stilfotisiitire und 2o Teile' Natrimnacetat unterRühren eingetragen. Die Kupplung beginnt sofort und ist nach =4 Stillt- den beendet. Die L östing wird auf etwa .4o° C erwärmt, und der erhaltene Azofarb- stoff wird finit Natriuniclilorid aasgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein rotes, in Wasser finit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe lösliches Pulver und liefert. aus saurein Bade auf «-olle gefärbt, reine, rote Färbungen, die beim Nachchroniieren ohne wesentliche :@iideruig <les Farbtodes aitsgezeiclinet licht- wid «-all:- - Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Ver-
, Jung der Sulfonsäurechloride der 6-Me- #:_ 1-i-oxybenzo1-2-carliotisäure oder deren ':k@ameren an Stelle der Sulfonsäurechloridc <ter Salicylsäure bei der Herstelluirg der Di- azokoinpotiente. Ebenso kann man statt dei 3'- die 4'-Aiiiinolienzoylabköin@nilinge und statt der i, -1-I)iaininolienzol-2-sulfonsäure die i, 3-Dianiinobenzol-2-sulfonsäure verwenden. Die erhaltenen Farbtöne fallen etwas blau- stichiger oder gelbstichiger als bei dem Farb- stoff des Beispiels aus. Beispiel S3#7 Teile (ler \'erlain(lting erhalten durch Kondensation von i-Aimino- .1. - (. - aniinoplienoxy) - acetylaitiinobenzol - 2-stilfonsätire mit i-Otybenzol-2-carbonsäure- d.-sulfonsätireclilorid in wässeriger Lösung, werden abgekühlt, finit ; Teilen Natritiirinitrit versetzt und in 6o Teile konzentrierte Salz- säure, die mit Eis und Wasser verdünnt sind, eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird die Diazositspension unmittelbar in eine Lösung von 26,2 Teilen des Natrittnisalzes der 2 Amino-S-oxynaplitlialin-6-sitlfons:itire unter Zusatz von 2o Teilen Natriumacetat gegossen. Die sofort beginnende Isupplutig ist nach 2o Stunden beendet, und der erhal- tene Azofarbstoff wird wie im Beispiel i auf- gearbeitet. Er zeigt ähnliche Eigenschaften wie der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff. Sowohl die saure wie die naclichroinierte Färbung ist rot. Beispiel 3 66,1 Teile der Verbindung - Beispiel 58,1 Teile der Verbindung
erhalten durch Kondensation von 2, 5-Di- amino-4'-metliyl-i, i'-diplienylsulfon (vgl. Pa- tentschrift 282 214) mit 3-Nitrobenzoylchlo-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Mono-'azofarbstoffen,dadurch gekennzeichnet, daß man Amine von der allgemeinen Formel worin R eine Hydroxylgruppe, Alkyl, NH Aralkyl, N-Dialkyl, Aryl, eine Arylsulfonsäuregruppe oder eine Arylcarbonsäuregruppe und - N H - Ac - die Gruppierungen - N H - C O - oder - N H - C O - C H. - O - bedeuten, diazotiert ,und mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung kuppelt.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2449130A (en) * | 1943-11-23 | 1948-09-14 | Geigy Ag J R | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same |
EP0062607A2 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-13 | Ciba-Geigy Ag | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
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1935
- 1935-07-02 DE DEG90754D patent/DE648769C/de not_active Expired
Cited By (5)
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EP0062607A2 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-13 | Ciba-Geigy Ag | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
EP0062607A3 (en) * | 1981-03-27 | 1983-01-05 | Ciba-Geigy Ag | Monoazo dyestuffs, their praparation and their use |
EP0156145A2 (de) * | 1981-03-27 | 1985-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylsulfonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
EP0156145A3 (en) * | 1981-03-27 | 1987-01-21 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylsulphone compounds, their preparation and use |
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