DE573555C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE573555C DE573555C DEG83478D DEG0083478D DE573555C DE 573555 C DE573555 C DE 573555C DE G83478 D DEG83478 D DE G83478D DE G0083478 D DEG0083478 D DE G0083478D DE 573555 C DE573555 C DE 573555C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- dyes
- monoazo dyes
- sulfonic acid
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 11
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 monoethylaniline 2-Nitro-i-chlorobenzene 4-sulfonic acid-N-ethylanilide Chemical compound 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C1Cl SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe für Wolle und Seide erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel worin Reinen aromatischen Rest, Xi und X# Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten, mit den N-Arylsulfoyl- oder N-Benzoylderivaten von i-Amino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und Seide in schönen roten Tönen und zeigen neben guter Walk-und Lichtechtheit eine besonders gute Seewasserechtheit, in welcher Beziehung sie den aus der Patentschrift 235 775 bekannten Farbstoffen überlegen sind. Beispiel 36,8 kg2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure-N-äthylanilid, ein weißes, kristallinisches Produkt vom Schmelzpunkt 11.20 C, welches erhalten wird, indem man 2-N itro-i-chlorbenzol-4-sulfonsäurechlorid mit Monoäthylanilin behandelt, das erhaltene 2-Nitro-i-chlorbenzol 4-sulfonsäure-N-äthylanilid mit Phenolnatrium kondensiert und hernach mit Eisen reduziert, werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man unter gutem Rühren bei o° C in eine wäßrige Lösung von 47,3 kg i-p-Toluolsulfoylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure und überschüssigem Natriumacetat einlaufen. Durch allmähliche Zugabe von Sodalösung wird neutralisiert. Nach beendeter Kupplung wird aufgeheizt, ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
- Der erhaltene Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das in Wasser mit lebhaft roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit trüb blauroter Farbe löslich ist. Er färbt auf Wolle und Seide ein sehr klares Rot von sehr guter Licht- und Walkechtheit und vorzüglicher Seewasserechtheit. An Stelle des 2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure-N-äthylanilids kann man beispielsweise 2 - Aminodiphenyläthersulfonsäureamid, .. 2-A1ninodiphenyläthersulfonsäureanilid, 2-Aminodiphenyläthersulfonsäure-o-toluidid, 2-Amino-2'-methyldiphenyläther-q.-sulfonsäureanilid verwenden, wobei ganz ähnliche Farbstoffe erhalten werden. An Stelle der i - p - Toluolsulfoylamino - 8 - oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure kann z. B. die i-Benzolsulfoylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure oder die i-p-Toluol- bzw. i-Benzolsulfoylamino-8-oxynaphthaIin-q. # 6-disulfonsäure zur Verwendung gelangen. Werden an Stelle der i-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren die i-Benzoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren verwendet, so erhält man Farbstoffe mit den gleich wertvollen Eigenschaften mit etwas blauerer Nuance.
Claims (1)
- PAT1iNTANSPRIIC:11 Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen Rest, XI und X2 Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten; mit den N-Arylsulfoyl- oder N-Benzoylderivaten von i-Amino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG83478D DE573555C (de) | 1932-08-30 | 1932-08-30 | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG83478D DE573555C (de) | 1932-08-30 | 1932-08-30 | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE573555C true DE573555C (de) | 1933-04-03 |
Family
ID=7137786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG83478D Expired DE573555C (de) | 1932-08-30 | 1932-08-30 | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE573555C (de) |
-
1932
- 1932-08-30 DE DEG83478D patent/DE573555C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE573555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2034591C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose | |
| DE595680C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE632752C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE656440C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE877350C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE648769C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE543590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE643322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE636356C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE636351C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE914300C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE2916930A1 (de) | Trisazo-farbstoff, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung | |
| DE652868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE955884C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE591628C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE633835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE881092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE550353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE693660C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE626938C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE815512C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE146655C (de) |