DE550353C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Azofarbstoffe, die man durch Kuppeln von Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin R1 Alkyl mit mindestens einer Hydroxylgruppe und R, Aryl bzw. substituiertes Aryl bedeutet und worin der Benzolkern, welcher die diazotierbare Aminogruppe enthält, Substituenten, z. B. NOK , NHZ , N H # COCH.-Gruppen usw., aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten darf, Mit 2-Amino@naphthalin- oder 2-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren Abkömmlingen in saurer Lösung erhält, vorzüglich zum Färben von Wolle geeignet sind.
• Gegenüber den bekannten analogen Farbstoffen, bei denen der Alkylrest in der Sulfonsäure-N-alkylarylidgruppe keine Hydroxylgruppe enthält, zeichnen sich diese Farbstoffe durch eine bedeutend bessere Löslichkeit unter Erhaltung der Echtheitseigenschaften aus.
• Beispiel i Man diazotiert 337 Gewichtsteile 4-Nitroi-aminobenzol- 2- sulfonsäure- N-oxyäthylanilid (Schmelzpunkt r27 bis r28° C), das beispielsweise durch Kondensation von d.-Nitroi-chlorbenzol-2-sulfonsäurechlorid mit Oxyäthylanilin und darauffolgenden Austausch des Chloratoms gegen die Aminogruppe durch Behandeln mit Ammoniak erhalten werden kann, und läßt die Diazolösung langsam in eine schwach kongosauer gehaltene Lösung aus 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einfließen. Man erhält einen blauen Wollfarbstoff, der neben ausgezeichneten Echtheitseigenschaften eine sehr gute Löslichkeit aufweist.
• Beispiel e Die Diazolösung aus 337 Gewichtsteilen des im Beispiel i beschriebenen Amins läßt man langsam in eine schwach kongosaure Lösung aus 253 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einfließen, wobei Kupplung zu einem blauen Wollfarbstoff erfolgt, der neben einer etwas grüneren Nuance, verglichen mit dem Farbstoff des Beispiels i, eine ebenso gute Löslichkeit und ähnlich gute Echtheitseigenschaften aufweist. Beispiel 3 Wird der nach Beispiel i hergestellte Farbstoff mit Schwefelnatrium in alkalischer Lösung reduziert, so gelangt man zu einem bordorot färbenden Milfarbstoff, dessen Benzolkern die AminQgruppe in 4-Stellung trägt und der 'neben' ausgezeichneten Echtheitseigenschaften eine vorzügliche Löslichkeit aufweist. Beispiel 4 Wird die freie Aminogruppe des nach Beispiel 3 hergestellten Farbstoffs in üblicher Weise acetyliert, so tritt eine Nuancenverschiebung nach Rot ein. Neben vorzüglichen Echtheitseigenschaften besitzt der Farbstoff eine ausgezeichnete Löslichkeit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin R, einen Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, R2 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet und der die diazotierbare Arninogruppe enthaltende Benzolkern beliebige Substituenten, aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten darf, mit a-Aminonaphthalinsulfonsäuren oder a-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren Abkömmlingen sauer kuppelt.