DE870301C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazof arbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin das eine X ein Wasserstoffatom und das andere ein Chloratom bedeutet, in saurem Mittel mit :2-Amüionaphthalin-6-sulfonsäuren kuppelt, welche die Formel haben, in welcher Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet.
• Die neuen Monoazofarbstoffe sind vor allem zum Färben von Wolle in saurem Bade geeignet, wobei sie wertvolle Färbungen ergeben, die sich insbesondere durch sehr gute Wasch-, Licht- und Schwefeldioxydechtheit auszeichnen. Die Diazokomponenten für die Herstellung der neuen Farbstoffe leiten sich vom 4, 4-Dichlor-2-aminoi, i'-diphenyläther oder 4, 2'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther ab, welche Amine nach an sich bekannten Methoden bereitet werden können.
• Als -Azokomponente ist zur Herstellung der neuen Farbstoffe besonders die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure geeignet, außerdem aber auch 2,-Aminonaplithahn-6-s-ulfonsäure.
• Die neuen Farbstoffe entsprechen somit der allgemeinen Formel in weicher das eine X ein Wasserstoffatom, -das andere ein Chloratom -und- Y - ein -Wasserstoffatom vder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
• Sie sind den beispielsweise aus der Patentschrift 228 763 bekannten Monoazofarbstoffen der Zusammensetzung i-Amülo-2-phenoxy-4-nitrobenzol->- 2-Aminonaphthalän-3, 6-disulfonsäure bzw. > 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in der Waschechtheit und Beständigkeit gegen Schwefeldioxyd überlegen. - Die nachfolgenden Beispiele geben näheren Aufschluß über Herstellung, Verwendung und Eigenschaften der neuen Farbstoffe. Beispiel i - 25 4 Teile 4, 2'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther werren mit-25 Teilen 300/()iger Salzsäure und 6,gTeilen Natriumnitrit in 2oo Teilen Wasser bei o bis 5' in üblicher Weise diazotiert. Man löst 23,9 Teile 2-Amino-8-oxynaplithaa-6-sulfonsäure mit 5,5 Teilen Natriumcarbonat in 3oo Teilen Wasser und läßt bei o bis 5' die klare Diazoniumlösung zufließen. Man rührt i Stunde bei 5 bis 8' und tropft dann innerhalb i Stunde eine Lösung von 3o Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 75 Teilen Wasser hinzu. Nach 6stündigem Rühren bei io bis 12' ist die Diazoniumverbindung verschwunden. , Da= erwärmt man langsam auf 4o bis 5o' und filtriert nach Zusatz von !zo Teilen Natriumchlorid den gebildeten Monoazofarbstoff ab. Er stellt nach dem Trocknen ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in klaren, blaustichigroten Tönen von guten Naßechtheiten und hervorragender Li#htechtheit färbt.' Ersetzt man - in diesem Beispiel den 4, 2'-Dichlor-2-amino-i,'i'-diphenyläther durch 4, 4'-Dichlor-##amino-i, x'-cliphenyläther, so erhält man einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften. . Beispiel 2 25,4 Teile 4,2'-Dichlor-2-anüno-i, i'-diphenyläther werden mit 25 Teilen 30%iger Salzsäure und 6,gTeüen Natriumnitrit in 2oo Teilen Wasser bei o bis 5' diazotiert. Die klare Diazoniumlösung läßt man bei o bis 5' zu einer neutralen Lösung von 22,3 Teilen ---Aminonaphthalüi-6-sulfonsäure in 3oo Teilen Wasser fließen. Durch Zutropfen von io0/0iger Natriumcarbonatlösung hält man die Kupplungsmischung schwach mineralsauer. Nach 12 Stunden läßt man die Temperatur auf * io bis 15' steigen und rührt weitere 12 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist die Diazoniumverbindung verschwunden. Man erwärmt nun auf 4o bis 50', setzt soviel Natriumcarbonat hinzu, daß die Lösung deutlich alkalisch reagiert, und filtriert nach Zusatz von 3o Teilen Natriumchlorid den gebildeten Farbstoff ab.
• Nach dem trocknen stellt er ein rotes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in klaren, orangeroten Tonen von guter Naß- und Lichtechtheit färbt.
• Zu einem Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man üi vorstehendem Beispiel den 4, 2'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther durch 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther ersetzt.

Claims (1)

1. PATENTAXSPRUCH-Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindu.ngen aus Aminen der allgemeinen Formel worin das eine X ein Wasserstoffatom und das andere ein Chloratom bedeutet, in saurem Mittel mit einer 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure der allgemeinen Formel kuppelt, in welcher Y ein Wasserstoffatom oder eine Oxygruppe bedeutet. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 221 714, 223 558, 228 762, 228 y63, 228 764, 242 051.