DE2503654C2 - Neuer sulfonierter Triazofarbstoff - Google Patents

Neuer sulfonierter Triazofarbstoff

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DE2503654C2
DE2503654C2 DE19752503654 DE2503654A DE2503654C2 DE 2503654 C2 DE2503654 C2 DE 2503654C2 DE 19752503654 DE19752503654 DE 19752503654 DE 2503654 A DE2503654 A DE 2503654A DE 2503654 C2 DE2503654 C2 DE 2503654C2
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triazo
water
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DE19752503654
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DE2503654A1 (de
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Antonio Milano Condo
Sisto Sergio Papa
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AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT
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AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen sulfonierten Triazofarbstoff, der zum direkten Färben von Baumwolle und anderen Cellulosefaser^ wie Flachs, Fasern aus regenerierter Cellulose, Hanf, Jute geeignet ist.
Aus der DE-PS 7 41 036 sind bereits Triazofarbstoffe, die durch Umsetzung von Tetrazoverbindungen aus Diaminoarylen, die keine löslichmachenden Gruppen enthielten, einerseits mit einem kupferhaltigen, unter Verwendung von 1,3-Dioxybenzol hergestellten Monoazofarbstoff, andererseits mit einem 1,3-Diaminobenzoylabkömmling, wobei die Kupplungskomponenten so gewählt wurden, daß die erhaltenen Triazofarbstoffe eine Sulfonsäuregruppe enthielten, bekannt, die zum direkten Färben von Baumwolle eingesetzt werden sollten. Die bekannten Triazofarbstoffe hatten jedoch entweder eine zum kontinuierlichen Färben von Cellulosefasern nicht ausreichende Wasserlöslichkeit und eine verhältnismäßig geringe alkalische Zerstörbarkeit im Ätzdruck oder eine nur mäßige Liichtechtheit bzw. Affinität an Baumwolle oder ein unterlegenes Wanderungsvermögen, das zu einer unterlegenen Gleichförmigkeit der Färbung führte.
Der neue wasserlösliche Triazofarbstoff besitzt die Formel
HO
NH-CO
NH,
Dieser Direktfarbstoff weist Anwendungscharakteristika auf, die ähnlich jenen von konventionellen Direktfarbstoffen, z. B. der Benzidinreihe, sind, ohne jedoch irgendwelche besonderen toxikologischen Gefahren während des Verfahrens zu seiner Herstellung mit sich zu bringen.
Benzidin, das zur Herstellung von Direktfarbstoffen verwendet wurde, ist im Hinblick auf seine cancerogene Wirkung eine gefährliche Verbindung und daher erfordert die Verwendung und die Herstellung von Benzidin strenge Sicherheitsmaßnahmen.
Dieser Farbstoff stellt braun-gelblich getönte Farben an Cellulosefasern bereit. Der Farbstoff der Formel I wird beim Färben gemäß den gleichen Verfahren, die für übliche Direktfarbstoffe angewandt werden, d. h. bei einer Temperatur, die im allgemeinen zwischen 500C und 1000C liegt, in einem wäßrigen Bad, das eine geeignete Menge an Farbstoff und von 5 bis 20% (im Verhältnis zum Fasergewicht) wasserfreies Na2SO4 oder NaCl enthält, angewandt.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der vorliegenden Erfindung. »Teile« beziehen sich, wenn nicht anderweitig angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel
18,9 Teile 2-Amino-phenol-4-sulfonsäure, suspendiert in 150 Teilen Wasser und 10,5 Teile 36° Be Salzsäure wurden unter Verwendung von 100 Teilen Eis gekühlt und innerhalb von 30 Minuten bei 0 bis 5°C durch Zutropfen einer Lösung von 7 Teilen NaNO2 in 30 O-
HO
SO3H
Teilen Wasser diazotiert. Nach öOminütigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure unter Verwendung von Sulfamidsäure entfernt.
11,6 Teile Resorcin wurden in 70 Teilen Wasser und 13,3 Teilen NaOH von 36° Βέ gelöst. Die diazotierte Masse wurde in etwa 1 Stunde auf die erhaltene Lösung gegossen, wobei durch Verwendung von 150 Teilen Eis die Temperatur bei 0 bis 5° C und der pH-Wert durch Verwendung von 26,5 Teilen NaOH (36° Βέ) bei etwa 9 gehalten wurde. Zur Vervollständigung der Kupplung wurde etwa 1 Stunde gerührt und nach Zumischen einer Lösung von 26 Teilen Kupfersulfatpentahydrat in 80 Teilen Wasser wurden bei 70° C 8 Teile Natriumacetat · 3 H2O zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei 35 bis 40° C gehalten, wobei der pH-Wert 5 bis 5,5 beträgt. Bei 6% (Teile/Volumen) wurde mit 45 Teilen Steinsalz ausgesalzt und der resultierende Niederschlag wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig ausgepreßt.
Der so erhaltene Kuchen wurde bei 40° C mit 150 Teilen Wasser behandelt und durch Zusatz einer Lösung von 15 Teilen Na2CO3 in 70 Teilen Wasser bei einem pH-Wert von etwa 9 löslich gemacht. Während die Temperatur unter Verwendung von 200 Teilen Eis bei 0 bis 5°C und ein pH-Wert durch Verwendung von 10 Teilen Natriumcarbonat als 20%ige Lösung (Teile/Volumen) von etwa 9 bis 9,5 aufrechterhalten wurde, wurde das Gemisch mit einer wie nachstehend beschrieben hergestellten Tetraazotierungsmasse versetzt.
22.7 Teile 4,4'-Diaminobenzanilid, suspendiert in 50
3 4
Teilen Wasser und 50 Teilen Salzsäure (200Be) wurden 15° C betrug und der pH-Wert durch Zusatz von IU
nach Kühlen unter Verwendung von 150 Teilen Eis Teilen Natronlauge (36° Be) bei 9 bis 93 gehalten wurde,
durch bei 0 bis 5° C innerhalb von 30 Minuten Am Morgen wurde bei 2% (Teile/Volumen) mit 25
erfolgendes Zutropfen einer Lösung von 14 Teilen Teilen Steinsalz ausgesalzt und eine Stunde bei 70 bis
Natriumnitrit in 60 Teilen Wasser tetraazotiert Nach -, 80° C erhitzt
60minütigem Stehen wurde unter Verwendung von Es wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig
Sulfamidsäure überschüssige salpetrige Säure entfernL ausgepreßt. Das resultierende Produkt war nach
Die Kupplung wurde in etwa 3 Stunden vervollständigt Trocknen bei 70 bis 80° C zum Färben und Drucken von
Eine Lösung von 10,9 Teilen m-AminophenoI in 100 Cellulosefasern unter Bereitstellung eines braun-gelbli-
Teilen Wasser bei 40°C und 13 Teilen Natronlauge κι chen Farbtones anwendbar und wies eine exzellente
(36° Be) wurde der Diazo-disazomasse zugesetzt Es Stabilität gegenüber Feuchtigkeit und Licht auf.
wurde über Nacht gerührt wobei die Temperatur 10 bis

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Sulfonierter Triazofarbstoff, der Formel
    O Cu O
    NH-CO
    NH,
    HO
    SO3H
DE19752503654 1974-01-30 1975-01-29 Neuer sulfonierter Triazofarbstoff Expired DE2503654C2 (de)

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FR2259141B1 (de) 1977-04-15
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FR2259141A1 (de) 1975-08-22
IT1009602B (it) 1976-12-20
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CA1039713A (en) 1978-10-03
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