DE548679C

DE548679C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE548679C
Application number: DEG76919D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1928-07-14
Filing date: 1929-07-11
Publication date: 1932-04-16

Description

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen In der Patentschrift 436 179 sind u. a. metallhaltige Farbstoffe beschrieben worden, die neben den metallhaltigen Komplexen Triazinringe enthalten. in der X einen Triazinring, R1 den Rest der Anthranilsäure oder eines ihrer Derivate, R2 einen aromatischen Kern und R3 den Rest einer aromatischen o - Oxycarbonsäure bedeuten, ganz besonders wertvolle direktziehende Farbstoffe sind, die sich durch ihre Ausgiebigkeit und die hohe Lichtechtheit in der X, R2 und R3 die bereits beschriebene Bedeutung haben, I Mol. einer diazotierten aromatischen o-Aminocarbonsäure einwirken läßt und die so erhältlichen Farbstoffe in Es wurde nun gefunden, daß die Metallverbindungen der triazinringhaltigen Azofarbstoffe von der allgemeinen Formel der lebhaften Brauntöne, in denen. sie Baumwolle bzw. Kunstseide aus regenerierter Cellulose färben, auszeichnen.
Zu diesen Farbstoffen gelangt man, wenn man auf Verbindungen von der allgemeinen Formel Substanz, im Färbebade oder auf der Faser mit zur Bildung von komplexen Metallverbindungen geeigneten metallabgebenden Mitteln, wie Salzen, Oxyden oder Hydroxyden des Chroms, des Mangans, des Eisens, des Kobalts, des Nickels, des Kupfers, des Molybdäns usw., behandelt.
Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man, wenn man zunächst die 2-Amino-5-oxynaphethalin-7-sulfonsäure mit einer diazotierten aromatischen o-Aminocarbonsäure vereinigt und I Mol des so erhaltenen Farbstoffes mittels Triazinderivaten, die mindestens zwei austauschfähige Halogenatome im Molekül enthalten, mit I Mol eines Azofarbstoffes von der allgemeinen Formel H2N-R2-N=N-R3, in welcher R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutung haben, vereinigt und die so erhältlichen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Metallisierung kann natürlich auch gleichzeitig mit der Kupplung oder gegebenenfalls vor oder nach der Vereinigung der zwei Azofarbstoffmoleküle stattfinden. Beispiel 66,4 Teile des tertiären Kondensationsprodukts paus I Mol Cyanurchlorid, I Mol 2-Amino-5, oxynaphthalin-7-sulfonsäure, I Mol 4' - Aminoazobenzol-4-oxy-3-carbonsäure und I Mol Anilin werden gleichzeitig mit 3o Teilen Natronlauge in 6oo Teile Wasser eingetragen, worauf 2o Teile Soda zugesetzt werden. Dann fügt man unter Rühren die Diazoverbindung, welche aus 2I,6 Teilen I-Amino-4-sulfobenzol-2-carbonsäure bzw. I3,8 Teilen I-Aminobenzol-2-carbonsäure erhalten wird, hinzu und scheidet nach beendeter Kupplung den Farbstoff in üblicher Weise aus. Diesen trägt man nun in I 5oo Teile Wasser von 6o° C ein, säuert mit verdünnter Schwefelsäure an, fügt 6o Teile seiner zoprozentigen Kupfersulfatlösung hinzu und rührt noch 2 bis 3 Stunden bei 8o bis 85° C. Die entstandene Kupferverbindung wird abgeschieden und filtriert. Durch Behandeln mit verdünnter Sodalösung wird sie in ihr Natriumsalz übergeführt und mit Kochsalz ausgefällt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelbbraunen Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man das Anilin durch seine Homologen ersetzt oder wenn man vom sekundären Kondensationsprodukt aus I Mol Cyanurchlorid, I Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und I Mol 4'-Aminoazobenzol-4-oxy-3-carbonsäure ausgeht.
Die 4'-Aminoazobenzol-4-oxy-3-carbonsäure kann durch andere ähnliche Aminoazofarbstoffe ersetzt werden, z. B. durch die 3'-Aminoazobenzol-4-oxy-3-carbonsäure, die 4'-Aminoazobenzol-3-methyl-4-oxy - 5 - carbonsäure bzw. die 2-Methyl-4-oxy-5-carbonsäure oder 2-Oxy-5-methyl-3-carbonsäure oder die 4'-Aminobenzolazonaphthalin-4-oxy-3-carbonsäure.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen von der allgemeinen Formel in der X ein Triazinderivat, R2 einen aromatischen Kern und R3 den Rest einer o-Oxycarbonsäure bedeutet, mit I Mol einer diazotierten aromatischen o-Aminocarbonsäure vereinigt und die so erhältlichen Farbstoffe, gegebenenfalls im Entstehungszustande, mit zur Bildung von komplexen Metallverbindungen geeigneten metallabgebenden Mitteln behandelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte aromatische o-Aminocarbonsäuren mit der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischem Medium vereinigt und hierauf I Mol des so erhaltenen Farbstoffes mittels Triazinverbindungen, die mindestens zwei austauschfähige Halogenatome im Molekül enthalten, mit i Mol eines Azofarbstoffes von der allgemeinen Formel H2N-R2-N=N-R3, in der R2,einen aromatischen Kern und R3 den Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure bedeutet, vereinigt und den so @erhaltenen Farbstoff mit metallabgebenden Mitteln behandelt, was ;auch gleichzeitig mit der Kupplung oder vor oder nach der Vereinigung der zwei Azofarbstoffmoleküle stattfinden kann.