DE880377C - Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen Gegenstand des Patents 853 322 ist ein Verfahren zur Herstellung kupferbarer Polyazofarbstoffe, die erhalten werden, wenn man i Mol einer tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3'-diallzoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen auch substituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit i Mol eines durch saure Kupplung einer o-Carboxyphenyl-diazoniumverbindung mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Aminoazofarbstoffs und andererseits mit i Mol einer beliebigen, für die Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe üblichen, hydroxylgruppenhaltigen Azokomponente, die auch mit der ersten identisch sein kann, also z. B. mit einer verschiedenen i - (2'- Carboxybenzolazo) - 2- amino -5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder mit einer aromatischen kupplungsfähigen o-Oxycarbonsäure, mit einer unsubstituierten oder substituierten Naphtholsulfonsäure, einer Aminonaphtholsulfonsäure usw. kuppelt. Es wurde weiter gefunden, daB man ebenfalls zu wertvollen kupferbaren Polyazofarbstoffen gelangt, die diejenigen des Patents 853 322 je nach Zusammensetzung zum Teil in der Lichtechtheit noch übertreffen, wenn man i Mol einer tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen auch substituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit i Mol eines sauer gekuppelten Aminoazofarbstoffs aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und einer o-Carboxybenzoldiazoniumverbindung, die noch beliebig weiter substituiert sein kann und andererseits mit einer beliebigen i-(Benzolazo)-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die im Phenylrest noch beliebig substituiert sein kann, jedoch keine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe trägt, allenfalls in Gegenwart von Hilfsmitteln, wie Pyridin, kuppelt. Die Reihenfolge der Kupplung richtet sich nach der Kupplungseneigie der Komponenten. Die zur Verwendung gelangenden i - (2'- Carboxybenzolazo) - 2 -amino -5 - öxynaphthalin-7-sulfonsäuren sind die im Hauptpatent genannten. Als i-(Bennolazo)-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren ohne zur Azogruppe o-ständige Carboxylgruppe eignen sich beispielsweise die Verbindungen i-[3'-Sulfobenzolazo - (z')] - 2 - amino -5 - oxynaphthalin - 7 -sulfonsäure, i-[3'-Sulfo-4'-acetylaminobenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i-[2'-Methoxy-5'-sulfobenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-su1-fonsäure, i-[3'-CarbOxy-4'-oxybenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure, i-[3'-CarbOxy-4'-oxy-5'-sulfbbenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure usw.
• Die neuen Farbstoffe sind dunkle Pulver, die Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose j e nach Zusammensetzung in blauen, grauen und schwärzlichen Tönen färben. Durch eine Behandlung der Cellulosefärbung mit kupferabgebenden Mitteln werden Licht-und Naßechtheiten wesentlich verbessert.
• Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
• Beispiel i 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden tetrazotiert und in Gegenwart von überschüssiger Soda mit einer Lösung von 43,2 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure mit 2-Arnino-5-oxynaphthaln-7-sulfOnsäure gekuppelt. Zum Zwischenprodukt läßt man alsdann eine wäßrige Lösung von 4$,3 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzöl-i-carbonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfönsäure, 2o Teilen Soda und 15o Teilen Pyridin fließen. Nach mehrstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird der gebildete Tetrakisazöfarbstoff mit Salz gefällt, abfiltriert und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe und färbt Cellülosefasem nachgekupfert in marineblauen Tönen von guten Naßechtheiten.
• Man erhält ähnliche Farbstoffe, wenn man an Stelle der 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzol-i-carbonsäure 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure oder 5-(4'- oder 3'-Aminobenzoylamino) - 2 - oxybenzol - i - carbonsäure verwendet.
• Beispiel 2 24,4Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden tetrazotiert und mit einer wäßrigen Lösung von 42,3 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 3-Aminobenzol-i-sulfonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthälin-7-sulfonsäure und 15 Teilen Soda vereinigt. Das fertig gebildete Zwischenprodukt läßt man in eine Lösung von 43,2 Teilen des Monoazofarbstoffs 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure -r 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure (sauer gekuppelt), 2o Teilen Soda und 15o Teilen Pyridin einlaufen. Nach einiger Zeit wird der fertig gebildete Tetrakisazofarbstoff abfiltriert, mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. - Er stellt ein dunkles bronzierendes Pulver dar, welches sich in Wässer mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit graugrüner Farbe löst. Cellulosefasern werden in marineblauen Tönen gefärbt; welche nach Behandlung mit Kupfersalzen ausgezeichnete Echtheiten aufweisen.
• Ersetzt man in diesem Beispiel die verwendete 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäüre durch 3, 5-Dinitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 4-Methyi-2-aminobenzol-i-carbonsäure,5-Chlor-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 5-Acetylamino-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäureamid oder 2 -Aminobenzol- i -carbonsäure -5 - sulfonsäurephenylamid-4'-oxy-3'-carbonsäure, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten..

Claims (1)

1. PATENTANSI'PUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Polyazofarbstoffen gemäß Patent 853 32"2, dadurch gekennzeichnet, daß man z Mol einer tetrazotierten q., 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen substituiert oder unsubstituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit z Mol eines Monoazofarbstoffs, welcher durch saure Kupplung von o-Carboxy-diazoniumverbindungen der Benzolreihe, die weiter substituiert sein können, mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhalten wird, und anderseits mit Z Mol einer z-Benzolazo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, die im Benzolrest beliebig weiter substituiert sein kann, jedoch keine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe enthält.