DE880377C - Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferbaren PolyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE880377C DE880377C DEP24733D DEP0024733D DE880377C DE 880377 C DE880377 C DE 880377C DE P24733 D DEP24733 D DE P24733D DE P0024733 D DEP0024733 D DE P0024733D DE 880377 C DE880377 C DE 880377C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- oxynaphthalene
- sulfonic acid
- acid
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLIOZFXFZKCBIG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound NC1=C(C(O)=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RLIOZFXFZKCBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGKFFKUTVJVPY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 RPGKFFKUTVJVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKZBDLSCPJIJRH-UHFFFAOYSA-N 2-diazoniobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]#N FKZBDLSCPJIJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/52—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen Gegenstand des Patents 853 322 ist ein Verfahren zur Herstellung kupferbarer Polyazofarbstoffe, die erhalten werden, wenn man i Mol einer tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3'-diallzoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen auch substituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit i Mol eines durch saure Kupplung einer o-Carboxyphenyl-diazoniumverbindung mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Aminoazofarbstoffs und andererseits mit i Mol einer beliebigen, für die Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe üblichen, hydroxylgruppenhaltigen Azokomponente, die auch mit der ersten identisch sein kann, also z. B. mit einer verschiedenen i - (2'- Carboxybenzolazo) - 2- amino -5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder mit einer aromatischen kupplungsfähigen o-Oxycarbonsäure, mit einer unsubstituierten oder substituierten Naphtholsulfonsäure, einer Aminonaphtholsulfonsäure usw. kuppelt. Es wurde weiter gefunden, daB man ebenfalls zu wertvollen kupferbaren Polyazofarbstoffen gelangt, die diejenigen des Patents 853 322 je nach Zusammensetzung zum Teil in der Lichtechtheit noch übertreffen, wenn man i Mol einer tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen auch substituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit i Mol eines sauer gekuppelten Aminoazofarbstoffs aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und einer o-Carboxybenzoldiazoniumverbindung, die noch beliebig weiter substituiert sein kann und andererseits mit einer beliebigen i-(Benzolazo)-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die im Phenylrest noch beliebig substituiert sein kann, jedoch keine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe trägt, allenfalls in Gegenwart von Hilfsmitteln, wie Pyridin, kuppelt. Die Reihenfolge der Kupplung richtet sich nach der Kupplungseneigie der Komponenten. Die zur Verwendung gelangenden i - (2'- Carboxybenzolazo) - 2 -amino -5 - öxynaphthalin-7-sulfonsäuren sind die im Hauptpatent genannten. Als i-(Bennolazo)-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren ohne zur Azogruppe o-ständige Carboxylgruppe eignen sich beispielsweise die Verbindungen i-[3'-Sulfobenzolazo - (z')] - 2 - amino -5 - oxynaphthalin - 7 -sulfonsäure, i-[3'-Sulfo-4'-acetylaminobenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i-[2'-Methoxy-5'-sulfobenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-su1-fonsäure, i-[3'-CarbOxy-4'-oxybenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure, i-[3'-CarbOxy-4'-oxy-5'-sulfbbenzolazo-(i')]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure usw.
- Die neuen Farbstoffe sind dunkle Pulver, die Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose j e nach Zusammensetzung in blauen, grauen und schwärzlichen Tönen färben. Durch eine Behandlung der Cellulosefärbung mit kupferabgebenden Mitteln werden Licht-und Naßechtheiten wesentlich verbessert.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden tetrazotiert und in Gegenwart von überschüssiger Soda mit einer Lösung von 43,2 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure mit 2-Arnino-5-oxynaphthaln-7-sulfOnsäure gekuppelt. Zum Zwischenprodukt läßt man alsdann eine wäßrige Lösung von 4$,3 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzöl-i-carbonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfönsäure, 2o Teilen Soda und 15o Teilen Pyridin fließen. Nach mehrstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird der gebildete Tetrakisazöfarbstoff mit Salz gefällt, abfiltriert und getrocknet. Er ist
- Man erhält ähnliche Farbstoffe, wenn man an Stelle der 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzol-i-carbonsäure 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure oder 5-(4'- oder 3'-Aminobenzoylamino) - 2 - oxybenzol - i - carbonsäure verwendet.
- Beispiel 2 24,4Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden tetrazotiert und mit einer wäßrigen Lösung von 42,3 Teilen des sauer gekuppelten Monoazofarbstoffs aus dianotierter 3-Aminobenzol-i-sulfonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthälin-7-sulfonsäure und 15 Teilen Soda vereinigt. Das fertig gebildete Zwischenprodukt läßt man in eine Lösung von 43,2 Teilen des Monoazofarbstoffs 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure -r 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure (sauer gekuppelt), 2o Teilen Soda und 15o Teilen Pyridin einlaufen. Nach einiger Zeit wird der fertig gebildete Tetrakisazofarbstoff abfiltriert, mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. - Er stellt ein dunkles bronzierendes Pulver dar, welches sich in Wässer mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit graugrüner Farbe löst. Cellulosefasern werden in marineblauen Tönen gefärbt; welche nach Behandlung mit Kupfersalzen ausgezeichnete Echtheiten aufweisen.
- Ersetzt man in diesem Beispiel die verwendete 5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäüre durch 3, 5-Dinitro-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 4-Methyi-2-aminobenzol-i-carbonsäure,5-Chlor-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 5-Acetylamino-2-aminobenzol-i-carbonsäure, 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäureamid oder 2 -Aminobenzol- i -carbonsäure -5 - sulfonsäurephenylamid-4'-oxy-3'-carbonsäure, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten..
Claims (1)
- PATENTANSI'PUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Polyazofarbstoffen gemäß Patent 853 32"2, dadurch gekennzeichnet, daß man z Mol einer tetrazotierten q., 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenylverbindung, deren Alkoxygruppen substituiert oder unsubstituiert sein können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit z Mol eines Monoazofarbstoffs, welcher durch saure Kupplung von o-Carboxy-diazoniumverbindungen der Benzolreihe, die weiter substituiert sein können, mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhalten wird, und anderseits mit Z Mol einer z-Benzolazo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, die im Benzolrest beliebig weiter substituiert sein kann, jedoch keine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH236584T | 1946-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE880377C true DE880377C (de) | 1953-06-22 |
Family
ID=4459528
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP24733D Expired DE880377C (de) | 1946-08-02 | 1948-12-14 | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
| DEP24734A Expired DE888906C (de) | 1946-08-02 | 1948-12-14 | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP24734A Expired DE888906C (de) | 1946-08-02 | 1948-12-14 | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2507754A (de) |
| AT (3) | AT162946B (de) |
| CH (41) | CH238458A (de) |
| DE (2) | DE880377C (de) |
| ES (2) | ES179168A2 (de) |
| GB (2) | GB639866A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1052015B (de) * | 1954-10-18 | 1959-03-05 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2714587A (en) * | 1951-02-17 | 1955-08-02 | Sandoz Ag | Azo dyestuffs |
| US2710859A (en) * | 1951-09-21 | 1955-06-14 | Sandoz Ag | Trisazo dyestuffs |
| US2842538A (en) * | 1952-10-20 | 1958-07-08 | Saul & Co | Polyazo dyestuffs |
| US2842539A (en) * | 1952-10-20 | 1958-07-08 | Saul & Co | Polyazo dyestuffs |
| DE1047966B (de) * | 1952-10-20 | 1958-12-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
| US2762793A (en) * | 1953-10-14 | 1956-09-11 | Ciba Ltd | Tetrakisazo-dyestuffs |
| US2958689A (en) * | 1954-07-01 | 1960-11-01 | Sandoz Ag | Metallizable hexakisazo dyestuffs |
| CH326965A (de) * | 1954-07-16 | 1958-01-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
| US2941991A (en) * | 1954-10-12 | 1960-06-21 | Saul & Co | Metal-containing polyazo dyestuffs |
| DE1059594B (de) * | 1954-12-03 | 1959-06-18 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Trisazofarbstoffen |
| US2817658A (en) * | 1954-12-03 | 1957-12-24 | Geigy Ag J R | Metallisable trisazo dyestuffs |
| DE1064659B (de) * | 1955-06-03 | 1959-09-03 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung kupferbarer Polyazofarbstoffe |
| WO2021132214A1 (ja) | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物及び香料組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR474331A (fr) * | 1913-11-20 | 1915-02-17 | Soc Ind Chimique Bale | Procédé pour la production de nouveaux colorants azoiques substantifs |
| US1901387A (en) * | 1931-03-09 | 1933-03-14 | Gen Aniline Works Inc | Azodyestuffs |
| FR818154A (fr) * | 1936-02-21 | 1937-09-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques et leur procédé de production |
| US2243020A (en) * | 1938-07-25 | 1941-05-20 | Soc Of Chemical Ind | Process for producing fast tints on cellulose fibers |
| US2277262A (en) * | 1939-01-25 | 1942-03-24 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
| US2268935A (en) * | 1939-07-29 | 1942-01-06 | Soc Of Chemical Ind | Dyestuffs of the triazol series and process of making same |
| GB543100A (en) * | 1939-07-29 | 1942-02-10 | Chem Ind Basel | Manufacture of dyestuffs of the triazole series |
| US2417306A (en) * | 1942-12-22 | 1947-03-11 | Geigy Ag J R | Metallizable polyazo dyes from benzidine intermediates |
-
1942
- 1942-12-22 CH CH238458D patent/CH238458A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238455D patent/CH238455A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238457D patent/CH238457A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238459D patent/CH238459A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238451D patent/CH238451A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238452D patent/CH238452A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238454D patent/CH238454A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238453D patent/CH238453A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH238456D patent/CH238456A/de unknown
- 1942-12-22 CH CH236584D patent/CH236584A/de unknown
-
1943
- 1943-03-09 CH CH250812D patent/CH250812A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250814D patent/CH250814A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250811D patent/CH250811A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250818D patent/CH250818A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250815D patent/CH250815A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250816D patent/CH250816A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250817D patent/CH250817A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH240718D patent/CH240718A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250819D patent/CH250819A/de unknown
- 1943-03-09 CH CH250813D patent/CH250813A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242500D patent/CH242500A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242504D patent/CH242504A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242507D patent/CH242507A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242502D patent/CH242502A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242498D patent/CH242498A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242501D patent/CH242501A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242497D patent/CH242497A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242503D patent/CH242503A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH241824D patent/CH241824A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242505D patent/CH242505A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242508D patent/CH242508A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242506D patent/CH242506A/de unknown
- 1943-10-14 CH CH242499D patent/CH242499A/de unknown
-
1946
- 1946-08-02 CH CH259033D patent/CH259033A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH259032D patent/CH259032A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH259031D patent/CH259031A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH259717D patent/CH259717A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH266560D patent/CH266560A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH266558D patent/CH266558A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH266559D patent/CH266559A/de unknown
- 1946-08-02 CH CH266557D patent/CH266557A/de unknown
-
1947
- 1947-02-10 US US727722A patent/US2507754A/en not_active Expired - Lifetime
- 1947-08-01 GB GB20932/47A patent/GB639866A/en not_active Expired
- 1947-08-01 ES ES179168A patent/ES179168A2/es not_active Expired
- 1947-08-01 ES ES179169A patent/ES179169A2/es not_active Expired
- 1947-08-01 GB GB20931/47A patent/GB633166A/en not_active Expired
- 1947-12-01 AT AT162946D patent/AT162946B/de active
-
1948
- 1948-12-14 DE DEP24733D patent/DE880377C/de not_active Expired
- 1948-12-14 DE DEP24734A patent/DE888906C/de not_active Expired
-
1953
- 1953-12-03 AT AT183493D patent/AT183493B/de active
- 1953-12-03 AT AT183492D patent/AT183492B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1052015B (de) * | 1954-10-18 | 1959-03-05 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE880377C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE877350C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE705780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| DE553045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE917990C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| AT162229B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE924523C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Disazofarbstoffen | |
| DE880376C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE704456C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE1075766B (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe und ihrer Kupferkomplexverbindungen | |
| DE908900C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE755968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE762865C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE927042C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE961562C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| EP0568892A2 (de) | Monoazoreaktivfarbstoffe | |
| DE744217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, die eine Salicylsaeuregruppe enthalten | |
| AT162595B (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |