CH259717A - Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr.    236584.    Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren     Polyazofarbstoffes.       Im Hauptpatent     Nr.236,58,4    und seinen  Zusatzpatenten Nr. 240718, Nr.

       24,1.824    sind       wertvolle    kupferbare     Polyazofarbstoffe        be-          sehriehen,    die erhalten werden, wenn man       eines        tetrazotierte        4,4'-Diamino-3,3'-dialkoxy-          diphenylverbindung,    deren     Alkoxygruppen     auch substituiert sein können,

   in beliebiger  Reihenfolge einerseits mit einem durch saure  Kupplung einer     o-Carboxybenzoldiazon.ium-          verbindung    mit     2'-Amino-5-oxyna.phthalin-7-          sulfonsäure        erhältlichen        Aminoazofa.rbxtoff     und     anderseits    mit derselben, oder einer ver  schiedenen 1- (2' -     Carboxy    -     benzolazo)    - 2     -          amino    -5-     oxynaphthalin    - 7 -     sulfonsäure,    mit  einer aromatischen o -     Oxyea.rhonsäure,

      mit  
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    in der     R1    einen     aliphatisehen,        aromatischen,          araliphatiechen    oder     alicyelischen    Rest be  deutet und der     Benzolkern    A noch weitere       Subst:ituenten    enthalten kann, und anderseits  mit einem     Mol    einer beliebigen, für die Her-  
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    einer umsubstituierten oder     substituierten          Naphtho.lsulfonsäure    kuppelt.  



  Es wurde nun     weiter    befunden,     dass    man       fibenfalls    zu wertvollen     kupferbaren        Polyazo-          farbstoffengelangt,    die diejenigen des Haupt  patentes und:

   seiner Zusätze je nach Zusam  mensetzung zum Teil in der     Lichtechtheit          und/oder    in der     Nassechtheit,d'er    mit Kupfer  salzen     nachbehandelten    Färbungen auf     Cellu-          tosefasern    noch übertreffen, wenn man     tetra-          zotierte        4,4'-Diamino    -     3,3'-dialkoxydiphenyl-          verbindungen,    deren     Alkoxygruppen    auch  substituiert sein.

       können,    in     beliebiger        Rei-          henfolge    einerseits mit einem     M.ol        eines          Aminoazofarbstoffes,    der     a:llbemeinen    Formel:

           stellun,g        metallisierbarer        Azofarbstoffe    üb  liehen,     hydroxylgruppenhaltigen        Kupppplungs-          komponenite        bzw.    mit einem     Mol    eines     Mono-          azofarbstoffes    der Formel:

        kuppelt, in     welch    letzterer     R,        Wasserstoff     oder einen     aliphatischen,    aromatischen,     arali-          phaiischen    oder     alicyclis,chen    Rest und B  .den Rest.     einer        beliebigen        Diazoverbindung,     also     aueh,einen        o-Carboxyphenyl,rest,    bedeu  ten.  



  Die Reihenfolge der     Kupplung    wählt man  je nach der     Kupplungsenergie-    der Kompo  nenten. Die     Farbstoffbildung        \kann    auch in  bekannter Weise durch Zugabe von Hilfs  mitteln, wie z. B.     Pyridin"    erleichtert wer  den.  



  Das     Verfahren    zur Darstellung ,der neuen       Farbstoffe    ist dadurch charakterisiert,     da.ss     mindestens einmal ein durch saure Kupplung  einer     o.-Carboxybenzol-,diazoniumverbindung     mit einer definitionsgemäss am Stickstoff     sub-          stituierten    2 -     Amino    -     5-@oxynaphtUal:

  in-7-sul-          fon,säure    hergestellter     Aminoazofarbstoff    zur  Verwendung kommt.     Diese    Farbstoffe erhält  man leicht     durch    saure Kupplung von     diano-          tierter        Anthranilsäure    bzw.

   von     Diazover-          bindungen    ihrer     Substitutionsprodukte    mit in  der     Aminogruppe        definitionsgemäss@    substi  tuierten 2 -     Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          s        äuren.    Als     Substituenten        R1    der     2i-Amino-          5,-ogynaphthalin    - 7 -     sulfonsäure    kommen in  Frage       Al'kylgruppen,    wie     beispielsweise    die     Me-          thyl-,

      Äthyl-,     Propyl-,        Butyl-,        Hexyl-,        Un-          rlecylgTuppe    usw., wobei die niedrigeren Glie  der     bevorzugt    werden,     Aralkylgruppen,    wie  beispielsweise die     Benzylgruppe    und homo  loge     Benzylgruppen,        alicyclisahe        Gruppen,     wie     beispielsweise,die        ,Cyclohexylgruppe,    aro  matische Gruppen,

   wie die     Phenylgruppe    und  homologe     Phenylgruppen.Diese    Kohlenwasser  stoffreste können beispielsweise durch Halo  gen,     Hydroxyl-,        Alkoxy-,        Amino-,        Acyl-          r        amina-,        Carboxyl-,        SulfonsäuregTuppen    usw.       substituiert    sein.

   Beispielsweise seien ge  nannt: die     2-Oxyäthyl-,        2,3-Dioxypropyl-,        2-          M:ethoxyäthyl-,        2-Äthoxyäthyl-,        Cyanme-          thyl-,        Carboxymethyl-,        @l-Carboxyäthyl-,        2-          Carboxyäthyl-,        2aSulfoäthy        bgruppen,    die     4-          Methoxybenzy\1-,        4-Chlorbenzylgruppen,    die       4-Oxyphenyl-,

          4-Methoxyphenyl-,        4-Äthoxy-          pihenyl-,        2-Chlbrphenyl-;        -4=Chlorp@henyl-,    4-         Ac,etylam'inoph,enyl-,    4     B@enzoylaminophenyl-,          4-Amino-3-sulfop'henyl-,        3,-Carboxyphenyl-,          3-Carboxy-4-oxyphenylgruppen    usw.  



  Als zweite Kupplungskomponente kommt  ein     Ph.enylazo    - 2 -     amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure-Farbstoff    gemäss, obiger allgemei  ner Formel     II    in Betracht, der     -definitionsge-          mäss    mit dem an     erster    Stelle zur Kupplung  verwendeten     Azofarbstoff        identisch    sein  kann, :der aber im     Phenylrestauch    keine       o-ständige        Carboxylgruppe    enthalten kann,  die übrigen     Substituenten    des,     Phenylreste:

  s     sind beliebig. Ferner kommen als zweiter  Kupplungskomponenten     dio    im Hauptpatent  und den Zusatzpatenten genannten in Frage,  z. B. eine     1-(2'-Carboxyphenylazo)-2-amino-          5-oxynap@hthalin-7-sulfonsäure,    auch mit be  liebig weiter substituiertem     Ca.rboxyphenyl-          rest,    eine     1-Phenylazo-2--amino-5-oxynaphtha-          lin-7-sulfonsäure,    ohne     o-ständige        Carboxyl-          gruppe,

      jedoch auch mit beliebigen weiteren       Substituenten    im     P'henylrest    oder eine     Naph-          tholsulfonsäure,    eine     Aminonaphtholsulfo.n-          säure,    eine     Alkyl-,        Ary'l-,        A,cyl-aminonaph-          thol-sulfonsäure,

      eine     kupplungsfä.hige    aro  matische     o=Oxy-carbonsäure    oder ganz all  gemein jede für die Herstellung von     metalli-          sierbaren        Azofarbstoffen    gebräuchliche     hy-          droxylgruppenha'ltig.e    Kupplungskomponente.  



  Die neuen Farbstoffe sind dunkle Pulver,  die natürliche und regenerierte     Gellulose    je       nach,der    Zusammensetzung in blauen, grauen  und schwarzen 'Tönen färben. Durch eine  Behandlung der     Cellulosefärbung    mit     kupfer-          ab-ebenden    Mitteln werden Licht- und     Nass-          echtheiten    der Färbungen wesentlich     verbes-          sert.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines kupfer  baren     Polyazofarbsto.ffes.    Das Verfahren ist  dadurch     gekennzeichnet,        dass,    man 1     Mol        te-          trazotiertes        4,4'-Diamino-i3,31'        :dime:

  thoxy    -     di-          phenyl        .einerseits    mit 1     Mol    des sauer     gekup-          pelten        Monoazofarbstoffes    aus     diazotkerter        5-          Nitro@=2-amino    -     benzoesäure    und 2 -     Phenyl-          amino-5-oxy-naphtUalin    - 7 -     sulfonsäure    und  anderseits mit 1     Mol        1-Oxy-naphthalin-4-sul-          fonsäure    kuppelt.

        Der neue     Trisazofarbstoff        stellt    ein dunk  les Pulver dar, das     sieh    in Wasser und in  konzentrierter     Schwefelsäure    mit blauer       Farbe    löst und färbt Fasern aus Baumwolle  und regenerierter     Gellulose    in     rotstiehig    ma  rineblauen Tönen, welche beim     Nachkupfern     die Nuance nur unwesentlich ändern und sieh  durch gute     Echtheiten        auszeichnen.       <I>Beispiel:

  </I>  24,4 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-diinethoxy-          diphenyl    werden     tetrazotiert    und in Gegen  wart von     2'0    Teilen Soda mit     5,0,8    Teilen des  sauer     gekuppelten        Monoazofarbstoffes    aus  dianotierter     5-Nitro-2=amino-benzoesäure    und  2 -     Phenylamino    - 5     -oxy-naphthalin-7-sulfon-          säure    vereinigt..

       Sobald    die     Diazodisazover-          1>indung    fertig gebildet ist, stürzt man 22,4  Teile     1-Oxy-naphthalin-4-sulfonsäure    und 20  Teile Soda zu. Nach längerem Rühren wird  der neue     Trisazofarbstoff    mit Kochsalz abge  schieden,     a.bfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer baren Bolyazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes 4,4' Diamino-3,3'-.dimethoxy - diphenyl einerseits mit 1 Mol des sauer gekuppelten Monoazo- farbstoffes aus dianotierter 5-Nitro-2-amino- benzoesäure und 2-P'henylamino-5-oxy-naph- thalin-7-sulfonsäure. und anderseits mit 1 Mol

   1-Oxy-naphthalin-4-sulfonsäurer kuppelt. Der neue Trisazofa.rbstoff stellt ein dunk les Pulver -dar, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst; er färbt Fasern aus Baumwolle und regenerierter Gellulose in rotstiehig ma rineblauen Tönen, welche beim Nachkupfern die Nuance nur unwesentlich ändern und sich durch gute Echtheiten auszeichnen.