DE870308C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle kupferhaltige Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel diazotiert, die so erhaltenen Diazoazoverbindungen mit einer x-Amino-2-alkoxynaphthalinsulfonsäure kuppelt, erneut diazotiert, mit einer r-Acylamino-8-oxynaphthalinsulfonsäure kuppelt und deil so erhaltenen Trisazofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
• Die neuen kupferhaltigen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose im wesentlichen in olivgrünen Farbtönen von guter Lichtechtheit. Vor bekannten entsprechenden Farbstoffen, die an Stelle des Restes der Benzidinmonosulfonsäure den Rest der _g., 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine deutlichbessere Lichtechtheit aus.
• - Beispiel z 52,1 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des Aminoazofarbstoffs der Formel - werden in 7oo Gewichtsteilen warmem Wasser gelöst, mit einer Lösung von 8 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und mit 5o Gewichtsteilen Salzsäure (ig° Bd) 3 Stunden bei 3 bis 5° indirekt diäzotiert.. Die isolierte und in 3oo Gewichtsteilen Eiswasser angerührte Diazotierung wird mit einer Lösung von 28,9 Gewichtsteilen i-amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfönsaurem Natrium bei iö bis 15° vereinigt. Die Kupplung ist nach etwa 12 Stunden beendet, wird dann mit 13,3 Gewichtsteilen Natronlauge (spez. Gewicht 1,33) in Lösung gebracht und einer Lösung von 8 Gewichtsteilen -Natriumnitrit. --und 135 Gewichtsteilen Salzsäure (z9° B6) 3 Stunden bei -28 bis 3ö° indirekt weiterdiazotiert. Die - Diäzodisazoverbindung wird mit 28,1 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 45- Gewichtsteilen Natriumbicarbonat in Gegenwart von 3oo Gewichtsteilen Pyridin bei o° vereinigt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird nach beendeter Kupplung bei 6o° ausgesalzen, isoliert und umgelöst. Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 4ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und durch 2stündiges Erhitzen mit 24 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in Anwesenheit von io Gewichtsteilen 5o°/öiger Essigsäure und 15 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat auf 98 bis ioo° in die komplexe Kupferverbindung übergeführt,, die durch Aussahen aus der schwach alkalisch gestellten Lösung abgeschieden wird: Sie besitzt die wahrscheinliche Zusammensetzung.- und färbt Baumwolle in echten klaren olivgrünen Tönen: _Rcispiel 2 52,1 Gewichtsteile des Dinätriunisälzes'des-Aininoäzofarbstoffs .der Formel werden gemäß' -Bespiel-z 'diäzötiert, die Diazoäzoverbindung wird mit i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, weiterdiazotiert, die Diazodisazoverbindung mit 29,5 Gewichtsteilen i-Propionylamino-8-oxynaphttrulhi-4-su@f0nSäure gekuppelt und in die kömplexe Kupferverbindung' übergQf_ührt. Der erhaltene Trisazofarbstoff färbt Baumwolle in klaren olivgrünen Tönen. -Ersetzt man -die i-Propionylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure durch äquimolare Mengen i=Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
• Beispiel 3 53,6 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des Aminoazofarbstoffs .der Formel werden indirekt diazbtiert,- die Diäzoazoverbindung wird mit 26;7 Gewichtstdilun'' -r-Ainiriö-2-äthöxy= naphthalin-6=sulfonsäüre - gekuppelt, weiterdiazotiert, und die erhaltene Diazodisazoverbindung- wird mit 28,i Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4.-sulfonsäure gekuppelt. Der in die komplexe Kupferverbindung übergeführte Trisazofarbstoff färbt Baumwolle in olivgrünen klaren Tönen.
• Die als Ausgangsmaterial dienenden Aminoazofarbstoffe werden durch Kupplung von diazotierter 4-Amino-4'-acetylaminodiphenyl-3-sulfonsäure mit i-Oxybenzol- oder i-Oxy-6-methylbenzol-3-sulfonsäure, Äthylierung und Verseifung erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel diazotiert, die so erhaltenen Diazoazoverbindungen mit einer =-Amino-2-alkoxynaphthalinsulfonsäure kuppelt, erneut diazotiert, die Diazodisazoverbindung mit einer i-Acylamino-8-oxynaphthalinsulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Trisazofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.