DE832786C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zusatz zum Patent 818 222 Gegenstand des Patents 81,9 222 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, das darin besteht, daß man zur Herbeiführung bzw. Beschleunigung der alkalischen Kupplung in Gegenwart von alkylierten Ami.den niedrigmolekularer Carl>onsäuren arbeitet.
• In weiterer Bearbeitung des Verfahrens wurde nun gefunden, daß man an Stelle der in dem Hauptpatent verwendeten alkylierten Amide niedrigmolekularer Carbonsäuren zur Herbeifiihrung bzw. Beschleunigung der alkalischen Kupplung in vielen Fällen mit Vorteil auch Formamid verwenden kann. Außerdem besitzt Formamid die für die alkylierten Carbonsäureamide des Hauptpatents genannten Eigenschaften, teilweise noch in gesteigertem Maß. So besitzt Formamid einen höheren Flammpunkt als die dort genannten Verbindungen, ist geruchlos, physiologiseh harmlos und zeigt ebenso wenig die bei Anwendung von Pyridin, das noch Methylhomologe enthält, beobachtete Entmischung der Lösungsmittel, die sich besonders bei der Isolierung der Farbstoffe störend bemerkbar macht.
• Beispiel i Der 1-Ioiioazofarbstoff aus 24,9 Gewichtsteilen 4-Aminodiphenyl-3-sulfonsäure -> 29,4 Gewichtsteilen r - Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure wird in üblicher Weise diazotiert und die Diazoazoverbindung durch Zufügen von Kochsalz abgeschieden und abgesaugt. In 45o Gewichtsteilen Formamid werden 4o,6 Gewichtsteile r-Benzoylamino -8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mit 3o Gewichtsteilen Natriumbikarbonat angeschlämmt. Unter gutem Rühren wird die Paste der abgesaugten Diazoazoverbindung portionsweise eingetragen. Die Temperatur wird durch Außenkühlung auf o bis 5° gehalten. Nach beendeter Kupplung wird Wasser zugesetzt und der grüne Farbstoff bei 70° mit Kochsalz abgeschieden und abgesaugt. Beispiel 2 5t,9Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs i=Met'hoxybenzol-(4-azo-4)-4'-aminostilben-2, 2'-disulfonsäure werden dianotiert und mit 26,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird indirekt weiterdiazotiert und die abgeschiedene Diazodisazoverbindung abgesaugt. 28,1 Gewichtsteile t-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden mit 35 Gewichtsteilen Natriumbikarbonat in 450 Gewichtsteilen Formamid angerührt, und unterAußenkühlung auf o bis 5° unter gutem Rühren wird die Paste der Diazodisazoverbindung langsam eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird mit Wasser auf das doppelte Volumen verdünnt und der entstandene grüne Farbstoff unter Zusatz Volt 25 Gewichtsteilen kristalliertem Kupfersulfat in schwach essigsaurer Lösung durch zweistündiges Kochen gekupfert. Nach dem Zufügen von Kochsalz und Absaugen bei 8o° erhält man einen Baumwolle oliv färbenden Farbstoff. Beispiel 3 Die Preßpaste des Disazofarbstoffes aus 25,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure 15,7 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin --> 26,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-äbhoxynaphthalin-6-sulfonsäure wird in 22o Gewichtsteilen Formamid angerührt und mit der berechneten Menge Salzsäure von i9° Be und Natriumnitritlösung von 30 Volumprozent dianotiert. Von außen wird gekühlt, so daß eine Diazotierungstemperatur von 5 bis. to' nicht überschritten wird. Ebenso gut kann die Diazotierung auch indirekt durchgeführt werden. Sie ist rasch beendet. 345 Gewichtsteile 2-Phenylamino-5-oxynap'hthalin-7-sulfonsäure werden in 22o Gewichtsteilen Formamid angerührt. Kurz vor dem Zugeben der Diazodisazoverbindung werden 65 Gewichtsteile Ammoniaklösung von 25% zugegeben. Durch Außenkühlung wird die Temperatur auf o bis 5° gehalten. Dann läßt man die Diazolösung unter gutem Rühren in dünnem Strahl zulaufen. Die Kupplung ist rasch beendet. Nach dem Verdünnen mit Wasser und wenig Methanol und Zufügen von Kochsalz wird der abgeschiedene blaue Farbstoff abgepreßt. Beispiel Der Disazofarbstoff aus 17,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-3-sulfonsäure --> 24,6 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure --> 26,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure wird, wie in Beispiel 3 beschrieben, in 22o Gewichtsteilen Formamid dianotiert. Die Lösung der Diazodisazoverbindung läßt man in dünnem Strahl in eine vorgelegte Lösung von 3o,4 Gewichtsteilen 2-(3'-Aminobenzoylamino) -5-oxynal>htllalin-7-sulfonsäure in 22o Gewichtsteilen Formamid und 65 Gewichtsteilen 25 %iger Ammoniaklösung laufen. Von außen wird auf o bis 5° abgekühlt. Nach beendeter Kupplung wird Wasser und wenig Methanol zugefügt und der in guter Form abgeschiedene Farbstoff auf einer Nutsche abgesaugt. Zur Entfernung des im Preßkuchen noch vorhandenen Formamids wird mit einer 5 %igen Kochsalzlösung, die wenig Soda enthält, nachgeNvaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle blaugrün an und ergibt nach der Dianotierung auf der Faser und Kupplung mit geeigneten Komponenten einen klaren grünen Ton.

Claims (1)

1. PATEV'fANSI'RUC11: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Patent 818 222, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zur Herbeiführung bzw. Beschleunigung der alkalischen Kupplung in Gegenwart von Formamid arbeitet.