CH275437A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbstoffen.       Bei der Herstellung von     Azofarbstoffen     werden Kupplungen zum Teil in alkalischem  Medium     durchgeführt.    In einer Reihe von  Fällen, insbesondere solchen, die     als        weiter-          diazotierba.re    Komponente     1-Amino-2-naph-          tholä,ther    oder deren Derivate enthalten, wird  die Kupplung nach der     @Veiterdiazotierung     mit.

   Hilfe von     Pyridin    oder seinen Derivaten  durchgeführt, da die     Kupplung    entweder nur  so durchgeführt. werden kann oder zum min  desten dadurch so beschleunigt wird,     da-ss     man zu praktisch brauchbaren Ergebnissen  kommt.  



  Es wurde nun gefunden, dass bei der Her  stellung von     Azofarbstoffen    die alkalische  Kupplung durch die Anwesenheit von     alky-          lierten,    insbesondere mono- oder     dialkylierten          Ainiden    niedriger     Carbonsäuren    beschleunigt  wird und in den Fällen, in denen bisher zur  Durchführung der Kupplung     Pyridin    ver  wendet werden musste, dieses durch die ge  nannten     Amide    mit Erfolg ersetzt werden  kann.     Amide    der genannten Art sind z.

   B.:  Mono- oder     Dimethyl-,        -oxymethyl-,        -ät-hyl-          oder        -oxy        äthylamide    der     Essigsäure    oder  Ameisensäure, das     Methylimid    der Bernstein  säure usw. Besonders in den Fällen, in denen  das     Pyridin    durch die genannten     Amide    er  setzt werden kann, bietet das Verfahren. ausser  der bereits erwähnten     Besehleunigung    der       Kupplungsreaktion    noch eine Reihe verschie  dener Vorteile.

   So ist man bei der Verwen  dung von     Pyridin    auf die bei der Teerdestil  lation anfallenden Mengen beschränkt, wäh-         rend    insbesondere das billige     Dimethylform-          amid    in jeder Menge leicht synthetisch zu  gänglich ist. Die genannten     Amide,    und hier  insbesondere das     Dimethylformamid,    sind  wegen ihrer physiologischen Harmlosigkeit  und ihrer praktischen     Geruchlosigkeit    wesent  lich leichter im Betrieb zu handhaben als       Pyridin.    Des weiteren setzt ihr hoher Flamm  punkt die Feuergefährlichkeit     ganz    erheblich  herab.

   Auch die häufig bei Anwendung von       Pyridin,    das noch     Methylhomologe    enthält,  beobachtete Entmischung der     Lösungsmittel,     die sich besonders bei der Isolierung der  Farbstoffe störend bemerkbar machte, entfällt  bei der erfindungsgemässen Verwendung der  genannten     Amide,    da. bei deren guten     Miseh-          barkeit    mit Wasser Entmischungen nie ein  treten.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Die nach -dem     Diazotieren        abgepresste     Paste des in üblicher Weise hergestellten     Dis-          azofarbstoffes    aus 22,3 Teilen     2-Aminonaph-          thalin-8-s-Ltlfonsäure        ->    12,4 Teilen     1-Amino-          3,5-dimethylbenzol-->    26,

  7 Teilen     1-Amino-2-          äthoxynaphtha.Iin    - 6 -     sulfonsäure    wird unter       gutem    Rühren     portionsweise    eingetragen in  eine Aufschlämmung der Paste von 36 Teilen       1-Aeetylamino    - 8 -     oxynaphthalin-3,6-disulfon-          säure    mit 17,2 Teilen wasserfreiem     Natrium-          carbonat    in 620 Teilen     Dimethylformamid.     Die Temperatur wird durch     Aussenkühlung     auf 0 bis 10  gehalten.

   Nach beendeter Kupp  lung wird wenig Wasser zugesetzt., mit Salz  säure neutralisiert und der abgeschiedene      grüne Farbstoff     abgepresst.    Zu ähnlichen Er  gebnissen gelangt. man bei Anwendung der  gleichen Menge     Dimethylolformamid    statt     Di-          methylformamid.     



  <I>Beispiel</I>  24,9 Teile     4-Aminadiphenyl-3-sulfonsäure     werden in üblicher Weise dianotiert und mit  29,4 Teilen     1-Amino    - 2 -     äthoxy-naphtha.Iin-6-          sulfonsäure    gekuppelt und der entstandene  Farbstoff     weiterdiazotiert.    Die Dianotierung  wird mit Kochsalz     ausgesalzen    und     abgesaugt.     40,6 Teile     1-Ben7oylamino-8-oxy-naphthalin-          3,6--disulfonsäure    werden mit 21,

  5 Teilen was  serfreiem     Natriumcarbonat    in 330 Teilen     Di-          methylacetamid    aufgeschlämmt und die mit  wenig Eis angerührte     Diazotierungspaste     langsam zugegeben. Zur Isolierung des grü  nen Farbstoffes wird mit Wasser verdünnt.  und nach dem     Erwärmen    auf etwa 70  mit       Kochsalz        ausgesalzen.    Entsprechend sind die       Ergebnisse    bei Anwendung der gleichen Menge       Äthylformamid    statt des     Dimethylacetamids.     



  <I>Beispiel 3:</I>  Der     Disazofarbstoff    aus 25,3 Teilen     1-          Aminobenzol-2,5@disulfonsäure    > 15,7 Teilen       1-Aminonaphthalin--*    26,7 Teilen     1-Amino-2-          äthoxvnaphthalin-6-sulfonsäure    wird in mög  lichst     konzentrierter        Form    dianotiert und dann  langsam eingetragen in eine     Aufschlämmung,          bestehend    aus 31,5 Teilen     2-Phenylamino-5-          oxinaphthalin-7-sulfonsäure,    100 Teilen     Di-          äthylacetamid,

      55 Teilen 25prozentiger Am  moniaklösung und 40 Teilen Kochsalz. Die  Kupplungstemperatur beträgt 0 bis 3 . Nach  beendeter Kupplung wird der in guter Form  abgeschiedene blaue Farbstoff abgesaugt.  



  <I>Beispiel 4:</I>  Der     Disazofarbstoff    aus 17,3 Teilen     1-          Aminobenzol-3-sulfonsäure-#-    24,6 Teilen     1-          Aminonaphthalin-7-sulfonsäure-->    26,7 Teilen         1-Amino        @2@-        äthoxynaphthalin,    - 6 -     sulfonsäure     wird dianotiert und die     Dianotierung    nach dem       Aussalzen    mit Kochsalz     abgesaugt.    30,4 Teile       2-(3'-Aminobenzoylamino)

  -5-oxy    -     naphthalin-          7-sulfonsäure    werden gelöst. in 345 Teilen       Dimethylformamid,    230 Teilen Eis und 138  Teilen 25prozentiger     Ammoniaklösung.    Zur  Isolierung des zu Ende gekuppelten Farb  stoffes wird mit wenig     Wasser    verdünnt     und     bei 70  mit. Salz isoliert.. Der an sich     bekannte     Entwicklungsfarbstoff färbt Baumwolle blau  grün an und ergibt nach der     Dianotierung     auf der Faser und Behandlung mit     geeigneten     Komponenten einen klaren grünen Ton.  



  Die     Sehlusskupplung    lässt sich auch durch  führen, wenn man an Stelle des     Dimethyl-          formamids    400 Teile     Bernsteinsäuremethyl-          imid        und    100 Teile Wasser anwendet.

      <I>Beispiel 5:</I>  Der     Disazofarbstoff    aus 6,9 Teilen     1-Oxy-          benzol    - 2 -     carbonsäure        r    11,4 Teilen 4-     (4'-          Aminobenzoyla.mino)    -1-     amino-benzol->    13,4  Teilen 1-     Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfon-          säure    wird in üblicher Weise dianotiert und  die Dianotierung     abgesaugt.    18,5 Teile     1-          Acetylamino    -     8.-        oxynaphthalin    - 3,

  6 -     disulfon-          säure    werden mit 25 Teilen     wasserfreiem    Na  triumcarbonat und 620 Teilen     Diäthylform-          amid        angeschlämmt    und unter Kühlung die  Paste der Dianotierung     port.ionsweise    einge  tragen. Nach beendeter Kupplung wird mit  Wasser verdünnt, und nach dem Anwärmen  auf etwa 60  wird der grüne Farbstoff ab  filtriert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen, bei welchem eine Kupplung in alka lischem Medium durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die alkalische Kupp lung in Gegenwart alkylierter Amide niedri ger Carbonsäuren vornimmt.