CH277658A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH277658A
CH277658A CH277658DA CH277658A CH 277658 A CH277658 A CH 277658A CH 277658D A CH277658D A CH 277658DA CH 277658 A CH277658 A CH 277658A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
copper
dye
parts
disazo dye
alkyl groups
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH277658A publication Critical patent/CH277658A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen</B>     Disazofarbatoffes.            1:s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, kupferhaltigen     Disazofarbstoff    ge-    langt, wenn man auf einen     Disazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0005     
    unter solchen Bedingungen kupferabgebende  Mittel einwirken lässt, dass eine     Aufspaltung     der     --0-Alkylgruppen    unter Bildung des       Bis-(o,o'-(lioxyazokupferkoinplexes)    erfolgt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in     Wasser    mit neinblauer Farbe  löst und Baumwolle aus     natriumsulfathalti-          gein    Bade in reinen blauen Tönen von hoher       Lichtechtheit.    färbt.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoffe dienenden     Disazofarbstoffe        den     obigen Formel, welche     zweckmässig,-    in Form  eines     4lkalisalzes    verwendet werden, können  erhalten werden,     indem    man ein     tetrazotiertes          3,3'-Dialkoxy        -4,4'-diaminodiphenvl,    vorzugs  weise     tetrazotiertes        3,3'-Dimet.roxv-4,4'-di-          aminodiphenyl        einerseits    mit     l.-Oxynaphthalin-          4,

  8-disttlfonsäure    und anderseits mit     2-(4'-          ('arboxyniethoxyphenpl.)    -     amino    - 5 -     oxynaph-          thaliri-7-stilfonsätire    kuppelt. Die Reihenfolge  der Kupplung ist beliebig.  



  Die Behandlung mit kupferabgebenden       Mitteln        erfolgt    in der Weise. dass unter Auf  spaltung der     -0-Alkylgruppen    der     Bis-          (o,o'-dioxyazokupferkomplex)        entsteht.    Me  thoden, die zu einer solchen     entalkvliererideri            Kupferung    führen, sind allgemein bekannt.  Besonders bewährt hat sich z.

   B. das Ver  fahren, wonach unter Verwendung von     Kup-          fertetramminkomplexen    in Gegenwart oder       Abwesenheit    von überschüssigem     Ammoniak     die     Kupferung    während einer bis mehrerer  Stunden in der Nähe von 100  in     wässerigem          Medium        durchgeführt    wird.

   Die     Kupferung     kann aber auch mit Kupferacetat     bzw.    einer       Mischung    von Kupfersulfat und     NTatrium-          aeetat        durehgefü        hrt.    werden, indem man das       Reaktionsgemiseh    oder den primär entstehen  den Kupferkomplex, in     welchem    die     Alkox@-          gruppen    noch nicht aufgespalten worden  sind, einige Stunden in     troekenenr.    Zustande  bei Temperaturen über 100  behandelt..  



  <I>Beispiel:</I>       24,1    Teile     Dianisidin    werden in     ,\300    Teilen  Wasser     und    50 Teilen     301,10i-er    Salzsäure  suspendiert und bei 0 bis 2  mit 14 Teilen       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die klare Lösung  der     Tetrazoverbindung    lässt man in möglichst       rasehem    Tempo zu einer eiskalten Lösung von  32 Teilen     l.-Oxynaphtha:lin-4,8-disulfonsäure     und 30 Teilen wasserfreiere     Natriurnea.rbonat         in 450 Teilen Wasser fliessen.

   Nach etwa 15  Minuten hat die Bildung der     Diazoazov        erbin-          dung    stattgefunden, worauf man eine eiskalte  Lösung von 40 Teilen     2-(4'-Carboxymethoxy-          phenyl)        -amino-        5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure     und 10 Teilen     wasserfreiem        Natriumearbonat     in 300 Teilen Wasser zufliessen lässt. Nach  einigen Stunden erwärmt man die Suspension  des entstehenden     Disazofarbstoffes    auf     60 ,     gibt etwa 150 Teile     Natriumehlorid    zu und  filtriert den nun ausgefällten Farbstoff ab.

    



  Eine bei 80  hergestellte     Lösung    dieser       Farbstoffpaste    in 2000 Teilen Wasser wird  mit 52 Teilen Kupfersulfat und 200 Teilen  konzentriertem Ammoniak     versetzt    und einige  Stunden bei 90 bis 100  gerührt, wobei die       Kupferung    unter Bildung der o,o'-Dioxyazo-    komplexe erfolgt. Man scheidet den kupfer  haltigen Farbstoff durch Zugabe von 200  Teilen     Natriumchlorid    ab, filtriert und  trocknet.  



  Vorteilhaft kann die     Kupferun,-    auch mit       Kupferacetat    bzw. einer     Mischung    von  Kupfersulfat und     Natriumacetat    durchge  führt werden, z. B. indem man das Reaktions  gemisch oder den primär entstandenen Kom  plex trocknet und einige Stunden auf etwa  125  erwärmt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0024 unter solchen Bedingungen kupferabgebende Mittel einwirken lässt, dass eine Aufspaltung der -0 Alkylgruppen unter Bildung des Bis-(o,o'-dioxyazokupferlzomplexes) erfolgt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sieh in Wasser mit reinblauer Farbe löst und Baumwolle aus ziatritimsulfatha.lti- gem Bade in reinen blauen Tönen von hoher Liehteehtheit färbt.
    UNTERANSPRi''CHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff denjenigen Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, der als --0-1',.lkylgrup- pen Methoxygruppen aufweist. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kupfer abgebende Mittel Kupfertetrammine ver wendet.
CH277658D 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. CH277658A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH277658T 1949-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH277658A true CH277658A (de) 1951-09-15

Family

ID=4481343

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH280732D CH280732A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
CH277658D CH277658A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
CH280731D CH280731A (de) 1949-08-05 1949-11-10 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH280732D CH280732A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH280731D CH280731A (de) 1949-08-05 1949-11-10 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Country Status (4)

Country Link
CH (3) CH280732A (de)
DE (1) DE889662C (de)
FR (1) FR1023892A (de)
GB (1) GB674707A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2816102A (en) * 1953-02-12 1957-12-10 Ciba Ltd Metalliferous azo dyestuffs
BE541338A (de) * 1954-09-17

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE515468C (de) * 1929-02-19 1931-01-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren
GB333573A (en) * 1929-05-10 1930-08-11 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of substantive ª¤-carboxyazo dyestuffs containing copper
GB352956A (en) * 1930-04-14 1931-07-14 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of substantive dyeing disazo dyestuffs containing copper

Also Published As

Publication number Publication date
CH280732A (de) 1952-01-31
CH280731A (de) 1952-01-31
GB674707A (en) 1952-06-25
FR1023892A (fr) 1953-03-25
DE889662C (de) 1953-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH277658A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
DE2916930C2 (de)
DE942104C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE877350C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE658841C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
DE611013C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE850040C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE894294C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe
DE1927211C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfarbstoffen und deren Verwendung
DE755968C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE952119C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
DE646535C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Disazofarbstoffen
DE879273C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
CH306272A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH273612A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH267266A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH311041A (de) Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes.
CH335777A (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe
CH306376A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.
CH497510A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Monoazofarbstoffes
DE1132270B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH287096A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes.
CH306270A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH284997A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.