CH284997A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.Info
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem. wertvollen llonoazofarbstoff gelangt, wenn man 1-(3'-Clilor)-phenyl-3-metliyl-5-pyrazolon mit einer Diazoverbindung des Amins der Formel EMI0001.0006 vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sieh in verdünnter Natriumcarbonat- lösung mit gelber, in konzentrierter reiner Schwefelsäure mit. grünstichig gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel ben Tönen färbt, die durch Nachchromieren in ein sehr echtes braunstichiges Gelb über gehen. Der Farbstoff eignet sich auch vor züglich zum Färben nach dem Einbadchro- mierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte braunstiehig gelbe Töne erhalten werden. Die Diazotierung der 2-Aminobenzol-5-sul- fonsäureplienyiester-1,2'-dicarbonsäure kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das heisst dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz der als Diazotie- rungskomponente dienenden Dicarbonsäure sowie die erforderliche Menge Nitrit. enthält, mit einer einen Überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure, insbesondere Salz säure enthaltenden, verdünnten Säurelösung vereinigt. Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium durchgeführt.. Hierbei kann man z. B. so vor gehen, dass man das als Kupplungskomponente dienende Pyrazolon mit. der erforderlichen Menge Alkalihydroxyd löst und den für die Kupplungsreaktion benötigten Alka.liüber- schuss in Form eines Alkalicarbonates hinzu fügt. Gegebenenfalls kann die Kupplung aueli unter Zusatz neutraler oder basischer Lösungsmittel wie z. B. Alkohol, Pyridin, _Uhanolainin usw. erfolgen. Beispiel: 33,7 Teile 2-Aniinolienzol-5-sulfonsäure- plienylester-1,2'-dicarbonsä.ure werden in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Der Lösung werden 6,9 Teile Natrium nitrit zugegeben und dann wird diese bei 5 bis 8 langsam in 100 Voluniteile 5n-Salzsäure eingetropft. Zur Suspension der Diazoverbindung wird so viel Natriumcarbonat zugefügt, dass nur noch schwach kongosaure Reaktion vorhanden ist und das Ganze bei 5 bis 10 zu einer Lö sung von 20,9 Teilen 1-(3'-Chlor)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon in 500 Teilen Wasser und 25 Teilen Natriumcarbonat gegeben. Man rührt bis zum Verschwinden der Diazoreaktion bei 8 bis 10 , scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumehlorid vollständig ab, filtriert und trocknet. Die hierbei als Ausgangsstoff dienende 2- Aminobenzol-5-sulfonsäurepheny lester -1,2'- di- earbonsäure kann z. B. wie folgt hergestellt werden <B>156,5</B> Teile 2-Chlorbenzol-l-earbonsäure werden bei Raumtemperatur langsam unter Rühren in 350, 0 Teile Chlorsulfonsäure einge tragen und das Gemisch während 4 Stunden auf 95 bis 100 erwärmt. Die so erhaltene Lö sung wird dann unter Rühren auf 1500 Teile Eis gegossen und der erhaltene weisse Nieder schlag der 2-Chlorbenzol-5-sulfonsäureehlorid- 1-carbonsäure abgenutscht und mit Eiswasser ausgewaschen. Die so erhaltene 2-Chlorbenzol-5-sulfon- säurechlorid-l-carbonsäure wird in 1000 Teilen Eiswasser suspendiert und mit 138,0 Teilen 1- Oxybenzol-2-carbonsäure versetzt. Zu dieser Suspension wird unter energischem Rühren langsam 30 % ige N atriumhydroxydlösung zu- getropft, bis die Reaktion schwach aber blei bend phenolphthaleinalkalisch ist. Die Tem peratur steigt dabei bis auf 35 . -Man lässt einige Stunden bei 35 bis 20 rühren. Die dabei entstandene Lösung wird hierauf mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, das dabei ausfallende Produkt wird filtriert und mit Wasser ausgewaschen. Das getrocknete Pro- dukt wird mit 600 Volumteilen 24%igem Ammoniak und 4 Teilen Kupferpulver wäh- rend 2 Stunden bei 125 bis 130" im Auto klaven behandelt. Die dabei entstehende bräunlieh gefärbte Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, das -efallene Produkt filtriert mit Wasser <B>t</B> ausn<B>2</B> ausgewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTAN SPR<B>U</B>CH Verfahren zur Herstellung eines li.onoazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-(3'-Chlor)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon mit einer Diazoverbindung des Amins der Formel EMI0002.0048 vereinigt.Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in verdünnter Natriumcarbonat- lösung mit gelber, in konzentrierter reiner Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel ben Tönen färbt, die durch Naehehromieren in ein sehr echtes braunstichiges (-lelb über gehen. Der Farbstoff eignet sich auch vor züglich zum Färben naeh dem Einbadchro- neierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte braunstichig gelbe Töne erhalten werden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH284997T | 1949-07-18 | ||
CH281132T | 1950-03-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH284997A true CH284997A (de) | 1952-08-15 |
Family
ID=25732074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH284997D CH284997A (de) | 1949-07-18 | 1949-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH284997A (de) |
-
1949
- 1949-07-18 CH CH284997D patent/CH284997A/de unknown
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