CH306272A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.

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CH306272A
CH306272A CH306272DA CH306272A CH 306272 A CH306272 A CH 306272A CH 306272D A CH306272D A CH 306272DA CH 306272 A CH306272 A CH 306272A
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dye
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azo dye
blue
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 303281.    <B>Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden</B>     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen direktziehenden     Azofarbstoff    ge-    langt, wenn man eine     Diazoverbindung    des       Aminomonoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure    kuppelt und den so erhaltenen     Disazo-          arbstoff    in der Weise mit kupferabgebenden  Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der       -0-Alkyl-Gruppe    der     o,

  o'-Dioxyazo-Kupfer-          komplex    entsteht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und Baumwolle in     blaugrünen    Tönen von  hervorragender Lichtechtheit färbt.  



  Der     Aminomonoazofarbstoff    der obigen  Formel wird zweckmässig durch Kupplung  von     diazotierter        4-Aminostilben-2,2'-disulfon-          säure    mit     1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sul-          fonsäure    in saurem bis neutralem Medium  erhalten. Die Kupplung der     Diazoazoverbin-          clung    mit der     2-Benzoylamino-5-oxynaphtha-          lin-7-sulfonsäure    erfolgt mit Vorteil in     alka-          lisehem    Medium, und es empfiehlt sich, ein  die Kupplung förderndes Mittel, z.

   B.     Pyridin,     zuzusetzen. Die     4-Aminostilben-2,2'-disulfon-          säure    lässt sich aus     4-Nitro-4'-aminostilben-          2,2'-disulfonsäure    durch     Diazotieren,    Ersatz  der     Diazogruppe    durch ein Wasserstoffatom    und     Reduktion    der Nitrogruppe nach an sich  bekannten Methoden herstellen.  



  Die     Kupferung    erfolgt zweckmässig wäh  rend mehrerer Stunden in der Nähe von 100   in wässerigem, beispielsweise schwach saurem  Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  35,5 Teile     4-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure     werden in 150 Teilen Wasser und 11 Teilen  wasserfreiem     Natriumcarbonat    gelöst, mit 25  Teilen 30     1/o        iger    Salzsäure angesäuert und mit  6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 50 Teilen Wasser       diazotiert.    Die mit     Natriumbicarbonat    schwach  kongoviolett gestellte     Diazolösung    wird mit  25,3 Teilen     1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-          sulfonsäure,

      die als     Natriumsalz    mit 20 Teilen       krist.        Natriumacetat    in 200 Teilen Wasser  gelöst     wurden,    gekuppelt. Nach beendeter  Kupplung wird der     Disazofarbstoff    mit     Na-          triumcarbonat    alkalisch gemacht,     ausgesalzen     und     abfiltriert.    Er wird in 1000 Teilen Was  ser gelöst, mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt  und durch Zugabe von 40     Teilen.    30      /o        iger         Salzsäure dianotiert.

   Man rührt noch 2 Stun  den bei 1.5" und trägt die     Diazoverbindung    in  eine kalte Lösung aus 35 Teilen     2-Benzoyl-          a:mino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,    40 Tei  len     Natrinmacetat    und 100 Teilen     Pyridin    in  200 Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupp  lung wird der     Disazofarbstoff        ausgesalzen,    ab  filtriert und zwecks Überführung in den Kup  ferkomplex 5 Stunden mit 25 Teilen     krist.     Kupfersulfat und 15 Teilen     Natriumacetat    in    2000 Teilen Wasser am     Rüekfluss    gekocht.

    Der mit     Natriumehlorid    abgeschiedene Kup  ferkomplex wird     abfiltriert    und nach bekann  ter     Niethode    in das     Natriumsalz    überführt..

Claims (1)

  1. PATENTANSPRL: CH Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes der Formel. EMI0002.0019 mit 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt und den so erhaltenen Disazo- farbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der -0-Alkyl-Gruppe der o,o'-Dioxyazo-Kupfer- komplex entsteht.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.
CH306272D 1951-11-12 1951-11-12 Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. CH306272A (de)

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