CH306271A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.

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CH306271A
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CH
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dye
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azo dye
blue
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 303281.    Verfahren zur     Herstellung    eines direktziehenden     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen direktziehenden     Azofarbstoff    ge-    langt, wenn man eine     Diazoverbindung    des     -          Aminomonoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit 2-     Acetylamino-5-oxynaphthalin    - 7 -     sulfon-          säure    kuppelt und den so erhaltenen     Disazo-          farbstoff    in der Weise mit kupferabgebenden       Mitteln    behandelt,

   dass unter Aufspaltung der       -0-Alkyl-Gruppe    der     o,o'-Dioxyazo-Kupfer-          komplex    entsteht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sieh in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von       tiervorragender    Lichtechtheit färbt.  



  Der     Aminomonoazofarbstoff    der obigen  Formel wird zweckmässig durch Kupplung  von dianotierter     4-Amino-4'-chlorstilben-2,2'-          disulfonsäure    mit     1-Amino-2-methoxynaphtha-          lin-6-sulfonsäure    in saurem bis neutralem Me  dium erhalten. Die Kupplung der     Diazoazo-          verbindung    mit der     2-Acetylamino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    erfolgt mit Vorteil in     al-          kalisehein    Medium, und es empfiehlt sich, ein  die Kupplung förderndes Mittel, z. B.     Pyridin,     zuzusetzen.

    



  Die     Kupferung    erfolgt zweckmässig wäh  rend mehrerer Stunden in der Nähe von 100     in wässerigem, beispielsweise schwach saurem  Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  38,9 Teile     4-Amino-4'-chlorstilben-2,2'-di-          sulfonsäure    werden in 150 Teilen Wasser und  11 Teilen wasserfreiem     Natriumcarbonat    ge  löst, mit 25 Teilen 30      /oiger        Salzsäure    ange  säuert und mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in  50 Teilen Wasser dianotiert.

   Die mit     Natrium-          bicarbonat    schwach kongoviolett gestellte     Di-          azolösung    wird mit 25,3 Teilen     1-Amino-2-          methoxynaphthalin-7-sulfonsäure,    die als Na  triumsalz mit 20 Teilen     krist.        Natriumacetat     in 200 Teilen Wasser gelöst wurden, gekup  pelt.

   Nach beendeter Kupplung wird der     Dis-          azofarbstoff    mit     Natriumcarbonat    alkalisch ge  macht,     ausgesalzen    und     abfiltriert.    Er wird in  1000 Teilen Wasser gelöst, mit 7 Teilen Na  triumnitrit versetzt und durch Zugabe von  40 Teilen     301/oiger    Salzsäure dianotiert. Man  rührt noch 2 Stunden bei 15  und trägt die       Diazoverbindung    in eine kalte Lösung ans  28 Teilen 2     -Acetylamino    - 5 - oxynaphthalin-7-           sulfonsäure,    40 Teilen     Natriumacetat    und 100  Teilen     Pyridin    in 200 Teilen Wasser ein.

   Nach  beendeter Kupplung wird der     Disazofarbstoff          ausgesalzen,        abfiltriert    und zwecks Überfüh  rung in den Kupferkomplex 5 Stunden mit  25 Teilen     krist.    Kupfersulfat und 15 Teilen       Natriumacetat    in 2000 Teilen Wasser am       Rückfluss    gekocht. Der mit     Natriumchlorid          a.bgesehiedene    Kupferkomplex wird     abfiltriert       und nach bekannter     Methode    in das     Natrium-          salz    überführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0020 mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt und den so erhaltenen Disazo- farbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der -0-Alkyl-Gruppe der o,o'-Dioxyazo-Kupfer- komplex entsteht.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.
CH306271D 1951-11-12 1951-11-12 Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. CH306271A (de)

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