CH272499A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH272499A CH272499A CH272499DA CH272499A CH 272499 A CH272499 A CH 272499A CH 272499D A CH272499D A CH 272499DA CH 272499 A CH272499 A CH 272499A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- yellow
- dye
- sulfonic acid
- acid
- monoazo dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 2 Aminobenzol-5-sulfonsäure- amid-l-carlionsäure mit 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolori-3'-snlforisäure-N-äthylanilid ver einigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium earbonatlösung mit gelber Farbe löst und -olle aus saurein Bade in gelben Tönen färbt, die beim Naehchromieren braunstieliig gelb und sehr gut wasch-, walk- und licht echt werden. Der Farbstoff eignet sich auch hervorragend zum Färben nach dem Einbad- chromierverfahren. Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2 Aminoben7ol-5-sulfon- säureamid-l-carbonsäure kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden hergestellt wer den, z. B. indem man 2-Chlorbenzol-5-sulfon- säureehlorid-l-earbonsäiire mit Ainnioniak umsetzt und in der erhaltenen 2-Clilorbenzol- 5-sulfonsäureaniid-l-earl)onsäiire das Chlor atom durch die -N f1_ Clruppe ei-setzt. Die Diazot.ierung der 2-Aniinobenzol-5-sul- fonsäureamid-l-carbonsäure kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, d. h. dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz der Diazotierungskompo- nente sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält, mit einer einen überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure enthal- tenden, verdünnten Salzsäurelösung ver einigt. Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium durchgeführt. Hierbei kann man z. B. so vor gehen, dass man das 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon-3'-sulfonsäure-N-äthylanilid mit der erforderlichen Menge Alkahhydroxy d löst und den für die Kupplung benötigten Alkaliübersehuss in Form eines Alkaliear- bonates hinzufügt. Gegebenenfalls kann die Kupplung auch unter Zusatz neutraler oder basischer Lösungsmittel wie z. B. Alkohol, Py- ridin, Äthanolamin usw. erfolgen. <I>Beispiel:</I> 21,6 Teile 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure- amid-l-carbonsäur e werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 8 Teilen wasser freiem Natriumcarbonat gelöst. Nachdem man 7 Teile Natriumnitrit hinzugefügt hat, lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Teilen 30o/oiger Salzsäure und so viel Eis beste henden Gemisch zufliessen, dass während der biazotierung die Reaktionstemperatur etwa 10 bis 15 beträgt, und rührt bis zur Beendi gung der Dianotierung. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 32,9 Teilen 1-Phenyl-3-niethyl-5-pyrazolon- 3'-sulfonsäure-N-äthylanilid in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen Natriumhydroxyd und 25 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat bei 5 bis 100 vereinigt. Man rührt bis zur Beendi gung der Kupplung und filtriert den Fa-rb- Stoff ab. Er kann zur weiteren Reinigung nochmals in Wasser verrührt und wieder ab filtriert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Aminobenzo15-sulfonsäure- amid-l-carbonsäure mit 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon-3'-sulfonsäure-N-äthylanilid verei nigt.Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium- carbonatlösung mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Nachchromieren braunstichig gelb und sehr gut wasch-, walk- und lichtecht werden. Der Farbstoff eignet sich auch her vorragend zum Färben nach dem Einbad- ehromierverfahren.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH272499T | 1948-02-12 | ||
CH270539T | 1948-12-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH272499A true CH272499A (de) | 1950-12-15 |
Family
ID=25731210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH272499D CH272499A (de) | 1948-02-12 | 1948-02-12 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH272499A (de) |
-
1948
- 1948-02-12 CH CH272499D patent/CH272499A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH272499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
DE698927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
CH270539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH272497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH272498A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH273612A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH272500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH284997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH284996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH276720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH294253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines braunen, chromhaltigen Farbstoffes. | |
CH284999A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH284998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH263518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH267269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
CH294247A (de) | Verfahren zur Herstellung eines braunen, chromhaltigen Farbstoffes. | |
CH293432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
CH271834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH268077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH263515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH303885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
CH263514A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH267270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |