CH267269A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 1- Amino-2-oxy-6-methoxy-naptha- lin-4-sulfonsäure mit 1-(4'-Sulfo) - phenyl-3- methyl-5-pyrazolon vereinigt und auf den so erhaltenen Farbstoff eltroti)abgebencle Mittel einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine bordeauxrot gefärbte Substanz dar, die sich in Wasser mit rotvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr reinen, rotvioletten Tönen färbt. Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-Amine-2-oxy-6-methoxy- naphthalin-4-sulfonsäure kann z. B. nach fol gender Methode erhalten werden: Aus 2-Oxy- 6-methoxynaphthalin wird durch Behandlung mit einem nitrosierenden Mittel (z. B. Alkali nitrat und Mineralsäure) das 1-Nitroso-2-oxy- methoxynaphthalin hergestellt und diese Ver bindung durch Einwirkung von Alkalibisulfit- lösung in die 2-Oxy-6-methoxy-l-naphthyl- hydroxylaminsulfonsäure, umgewandelt. Durch Eiwärmen in mineralsaurem Medium erhält man daraus die 1-Amitio=2-oxy-6-methoxy- naphthalin-4-sulfonsäure. Die Diazotierung der 1-Amino-2-oxy-6- methoxynaphthalin-4-sulfotisäure kann nach an sich bekannter, für Verbindungen dieser Art, das heisst für 1,2- oder 2,1-Amino-oxy- naphthaline üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit in Abwesenheit freier Mineralsäure und in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines Zinksalzes oder einer geringen Menge Kupfersulfat. Die erhaltene Diazoverbindung kann aus dem Diazotierungs- gemisch z. B. durch Zusatz von Mineralsäure oder Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und gewünschtenfalls getrocknet werden. Sie stellt in dieser Form ein haltbares Produkt dar. Die Kupplung kann beim vorliegenden Verfahren ebenfalls nach den üblichen, an sich bekannten Methoden erfolgen. Sie erfolgt vorzugsweise in alkalischem, z. B. alkalicar- bona.talkalischem bis ätzalkalischem Medium. Als chromabgebende Mittel kommen prak- tiseh alle Chromverbindungen in Betracht, die üblicherweise zur Überführung von Azo- farbstoffen in komplexe Chromverbindungen verwendet werden, so insbesondere die Salze des dreiwertigen Chroms, wie das Acetat, das Formiat und vor allem das Fluorid oder das Sulfat. Die Behandlung kann vorzugsweise in wässerigem Medium, in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel, wie Alkohol oder Pyridin, vorzugsweise in saurem Medium, gegebenenfalls unterMitverwendung komplexbildender Substanzen, wie aliphati- seher oder aromatischer Oxycarbonsäuren, offen oder unter Druck erfolgen. Beispiel: Eine Lösung von 25,4 Teilen 1-(4'-Sulfo)- phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 4 Teilen Na- triumhydroxy d und 5,3 Teilen Natriumear- bonat in 50 Teilen Wasser wird unter Rühren auf 10 gekühlt. Innert 2 Stunden wird unter Rühren die Diazoverbindimg aus 26,9 Teilen 1-Amino-2-oxy-6-methoxynaphthalin-4-sulfon- säure eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird auf 50 erwärmt, mit Salzsäure neutrali siert und der erhaltene Farbstoff durch Zu satz von Natriumchlorid abgeschieden und abfiltriert. Der so erhaltene Farbstoff wird in 1200 Teilen einer Chromsulfatlösung, welche die 9,5 Teilen Cr20.. entsprechende Menge Chrom enthält, während 24 Stunden unter Rückfluss gekocht. Aus der von allfälligen Verunreini gungen abfiltrierten Lösung wird die kom plexe Chromverbindung durch Zusatz von Natrilunchlorid abgeschieden, hierauf abfil- triert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-2-oxy-6-methoxynaphtha- lin-4-sulfonsäure mit 1-(4'-Sulfo) -phenyl-3- methyl-5-pyrazolon vereinigt und auf den so erhaltenen Farbstoff chromabgebende Mittel einwirken lässt.Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand eine bor deatlxrot gefärbte Substanz dar, die sich in Wasser mit rotvioletter, in kon zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr reinen, rotvioletten Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH261367T | 1947-03-07 | ||
CH267269T | 1947-03-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH267269A true CH267269A (de) | 1950-03-15 |
Family
ID=25730457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH267269D CH267269A (de) | 1947-03-07 | 1947-03-07 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267269A (de) |
-
1947
- 1947-03-07 CH CH267269D patent/CH267269A/de unknown
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