CH268842A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH268842A
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azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man       diazotiertes        2-Amino-l-benzyloxy-4-tertiär-          amylbenzol    mit     1-p-Toluolsulfoy        lamino-8-oxy        -          naphthaliri-3,6-disulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue     Farbstoff    bildet ein blaurotes  Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe  löst und  'olle aus essigsaurem Bade in  blauroten Tönen färbt.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Amino-l-benzyloxy-4-          tertiäramylbenzol        lässt    sich beispielsweise     her-          atellen    durch     Nitrierung    von     1-Oxy-4-tertiär-          amylbenzol,        Benzylierung    der     Hy        droxylgruppe     und Reduktion des Nitroäthers.  



  Die     Diazotierung    kann nach bekannten,  für schwer     diazotierbare    Amine üblichen     3Ze-          thoden,    beispielsweise in Gegenwart von  Alkohol oder     Essigsäure    oder mit Hilfe von       Nitrosylschwefelsäure    durchgeführt werden.  



  Die Kupplung erfolgt mit Vorteil in alka  lischem, vorzugsweise     alkalicarbonatalkali-          schem    Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  8,1 Teile     2-Amino-l-benzyloxy-4-tertiär-          amvlbenzol    werden in 65 Teilen heissem    Äthylalkohol gelöst und unterhalb<B>300</B> mit  11 Teilen     konz.    Salzsäure versetzt. Diese  alkoholische Lösung des Chlorhydrates wird  unterhalb<B>10'</B> durch Zugabe einer gesättigten  wässerigen Lösung von 2,1 Teilen Natrium  nitrit     diazotiert.    Der Lösung von 16 Teilen  des     Dinatriumsalzes    der     1-p-Toluolsulfoyl-          amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    in  150 Teilen Wasser werden noch 10 Teile  wasserfreies N     atriumcarbonat    zugesetzt.

   Hier  auf wird obige     Diazoniumlösung    bei 0  ein  getragen. Die Kupplung ist nach 2 Stunden  beendigt. Der     Farbstoff    wird hierauf     abfiltriert     und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Amino-l-benzyloxy-4-tertiär- amylbenzol mit 1-p-Toluolsulfoylamino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein blaurotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen färbt.
CH268842D 1948-02-26 1947-04-30 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH268842A (de)

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