CH259328A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH259328A
CH259328A CH259328DA CH259328A CH 259328 A CH259328 A CH 259328A CH 259328D A CH259328D A CH 259328DA CH 259328 A CH259328 A CH 259328A
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azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn    man 2     1H1    des     Aminodisazofarbstoffes    der  Formel  
EMI0001.0005     
    mit Hilfe von     Phosgen    zum     Uarnstoffderivat          vereinigt.     



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu  stand ein braunes Pulver dar, das sich in  Wasser mit     orangebrauner    und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und       d:e    pflanzliche Faser nach dem ein- oder     zwei-          badigen        Nachkupferungsverfahren    in wasch  echten orangeroten Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete       :lminodisazofarbstoff    der obigen Formel kann  dadurch hergestellt werden, dass man     diazo-          tierte        1.-Aminobenzol-2-sulfonsäure,    die in     4-          Stellung    eine     Nitrogruppe    oder eine     Acyl-          aminogruppe    enthält, mit     2-Oxybenzoesäure     kuppelt, die Nitrogruppe bzw.

   die     Acylamino-          gruppe    in die     Aminogruppe    umwandelt, den  so erhaltenen     Aminoazofarbstoff        weiterdiazo-          tiert    und mit Anilin vereinigt, wobei man  das Anilin zweckmässig in Form von     Anilin-          co-inethansulfonsäure    kuppelt und nachher die       (")-Metliansulfonsäure    wieder abspaltet.  



  Die Vereinigung     zweier    Moleküle des       Aminodisazofarbstoffes    zum     Harnstoffderivat          rnit    Hilfe von     Phosgen    kann in an sich be-         kannter    Weise, z. B. in alkalisch gehaltenem       wässrigem    Medium, vorgenommen werden.    <I>Beispiel:</I>  <B>33,7</B> Teile     4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-          azobenzol-2-sulfonsäure    werden als Natrium  salz in 500 Teilen warmem Wasser gelöst und  nach Zugabe von 7 Teilen     Natriumnitrit    auf  eine Mischung von Eis und 46 Teilen 30 %     ige     Salzsäure ausgetragen.

   Man     lässt    einige Stun  den rühren, stumpft hierauf die Mineralsäure  durch Zugabe von     Natriumacetat    ab und kup  pelt mit einer     natriumacetathaltigen    Lösung  von<B>9,7</B> Teilen     Aminobenzol,    welches vorher  in üblicher Weise mit Formaldehyd und     Bi-          sulfit    in die     W-31ethansulfonsäure    übergeführt  worden ist. Nach beendeter Kupplung wird  die     co-Methansulfonsäuregruppe    durch Erwär  men mit verdünnter Salzsäure abgespalten.

    Der     Aminodisazofarbstoff,    welcher nun aus  gefallen ist, wird     abfiltriert,    hierauf in     500(_)     Teilen Wasser unter Zugabe von     Natrium-          carbonat    gelöst und bei 40     bis        50     C so lange  mit     Phosgen    behandelt, bis keine     Aminover-          bindung    mehr nachweisbar ist.

   Die Lösung      soll     immer    eine schwach alkalische     Reaktion          aufweisen.    Nach dem Erkalten     wird    der aus  gefallene Farbstoff     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2 Mol des Aminodisazofarbstoffes der Formel EMI0002.0011 mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt.
    \ Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit orangebrauner und in konzen- trierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die pflanzliche Faser nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in waschechten orangeroten Tönen färbt.
CH259328D 1945-07-26 1945-07-26 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH259328A (de)

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