CH259326A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH259326A
CH259326A CH259326DA CH259326A CH 259326 A CH259326 A CH 259326A CH 259326D A CH259326D A CH 259326DA CH 259326 A CH259326 A CH 259326A
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azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 253712.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            1:s    wurde gefunden,- dass ein     wertvolle-          Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn    man ?     31o1    des     Aminodisazofarbstoffes    der  Formel  
EMI0001.0007     
    mit Hilfe von     Phosgen    zum     Harnstoffderivat     vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein rotbraunes Pulver dar, das sich in       Wasser    mit roter und in     konz.    Schwefelsäure  mit blauer Farbe löst und die pflanzliche  Faser nach dem ein- oder     zweibadigen        Nach.-          kupferungsverfahren    in echten roten     Tönen     färbt.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete       Aminodisazofarbstoff    der obigen Formel kann  dadurch hergestellt werden, dass man     diazo-          tierte        1-Aminobenzol-2-sulfonsäure,    die in     4-          Stellung    eine Nitrogruppe oder eine     Acyl-          aminogruppe    enthält, mit     2-Oxybenzoesäure     kuppelt, die Nitrogruppe bzw.

   die     Acylamino-          gruppe    in die     Aminogruppc    umwandelt, den  so     erhaltenen        Aminoazofarbstoff        weiterdiazo-          tiert-    und mit     1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol    kuppelt. Dabei findet: die zweite Kupp  lung mit Vorteil in :saurem, vorzugsweise  schwach sauren Medium statt.  



  Die Vereinigung zweier Moleküle des       Aminodisazofarbstoffes    zum     Harnstoffderivat       mit Hilfe von     Phosgen    kann in an sich be  kannter Weise, z. B. in alkalisch gehaltenem,       w        i        'issrie3        --ein        Aledium,        vorgenommen        ZD        werden.     



  <I>Beispiel:</I>       33,7    Teile     4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-9-sulfonsä,ure    werden unter Zusatz  der zur Neutralisation nötigen Menge     Natron-          lau--e    in 500 Teilen warmem     Wasser    gelöst  und mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt.       Diese    Lösung wird unter gutem Rühren auf  eine Mischung von Eis und 46 Teilen 30     %        ige     Salzsäure ausgetragen und während mehrerer  Stunden gerührt; alsdann vereinigt. man mit  einer salzsauren Lösung von 14 Teilen 1.

    Amino-?-methoxy-5-methyl-benzol und neu  tralisiert mit.     Natriumacetat.    Die im Verlauf  der     Kupplung    frei werdende Mineralsäure  wird mit     Natriumacetat    abgestumpft. Nach  beendeter Kupplung wird mineralsauer ab  filtriert und der     Farbfstoff    hierauf in das       Natriumsalz    übergeführt. Dieses wird in  <B>5000</B> Teilen Wasser gelöst und bei 40 bis  50      unter    Zusatz von.     Natriumearbonat    so      lange mit     Phosgen    behandelt, bis kein unver  änderter Farbstoff mehr nachweisbar ist. Der       abgeschiedene    Farbstoff wird getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol des Aminodisazofarbstoffes der Formel EMI0002.0007 mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter und in konz. Schwefel- säure mit blauer Farbe löst und die pflanz liche Faser nach dem ein- oder zweibadigen Nachli:upferungsverfahren in echten roten Tönen färbt.
CH259326D 1945-07-26 1945-07-26 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH259326A (de)

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