CH258758A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH258758A CH258758A CH258758DA CH258758A CH 258758 A CH258758 A CH 258758A CH 258758D A CH258758D A CH 258758DA CH 258758 A CH258758 A CH 258758A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- acid
- amino
- azo dye
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FROLMIGPHKATQS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-benzamidobenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FROLMIGPHKATQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
- C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 245989. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es, wurde .gefunden, dass .ein wertvoller Azofa,rbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol 2,2'-Dinaphthylamin-5,5'-dioxy- 7,7'-,driis-ulfonsäure einerseits mit 1 iNIOI di:
azo- tierter 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-di- carbonsäure und anderseits mit 1 Mol diazo- tierter 1-Amino-4-benzoylaminobenzol-2-car- bonsäure kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles, bronzierendes Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadi- gen Nachkupferungsverfahren in licht- und waschechten blauen Tönen färbt.
Die Diazotierung der 4-Amino-4'-oxy- 1,1'-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure kann vor teilhaft auf indirektem Wege vorgenommen werden, indem zum Beispiel eine neutrale oder alkalische Lösung des Ausgangsstoffes mit Nitrit versetzt und in gekühlte Säure lösung eingegossen wird.
Die Kupplungen können in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden. Es ist zweckmässig, beide Kupplungen in alkali schem Medium durchzuführen. Hierbei kann man zum Bespiel so vorgehen, dass man die erste Kupplung in alkalibicarbonatalkali- sehem Medium und die zweite Kupplung in stärker alkalischem, wie zum Beispiel alkali- carbonatalkalischem Medium und gewünsch- tenfalls unter Zusatz von etwas Pyridin durchführt.
Beispiel: Man löst 30,1 Teile 4-Amino-4'-oxy-1,1'- a.zobenzol-3,3'-dicarbonsäure mit 27 Teilen 30%iger Natronlauge in 200 Teilen Wasser und fügt 7 Teile Natriumnitrit zu. Diese Lösung giesst man in eine Mischung von 200 Teilen Eis und 50 Teilen 30%iger Salzsäure. Dann giesst man den Diazobrei in eine Lö sung von 36 Teilen 2,2'-Dinaphthylamin-5,5'- dioxy-7,7'-disulfonsäure, welche einen über schuss an Natriumbicarbonat enthält.
Wenn keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, in Wasser gelöst und nach Zusatz von Natrium- ca.rbonat und etwas Pyridin mit der aus 25,6 Teilen 1-Amino-4-benzoylaminobenzol-2-car- bonsäure erhaltenen Diazoverbindung ver einigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,2'-Dinaphthylamin-5,5'-dioxy-7,7'- disulfonsäure einerseits mit 1 Mol diazotier- ter 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-dicar- bonsäure und anderseits mit 1 Mol diazotier- ter 1-Amino-4-benzoylaminobenzol-2-carbon- säure kuppelt.Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles, bronzierendes Pulver dar, das sieh in Wasser mit violetter, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadi- gen Nachkupferungaverfahren in licht-- und waschechten blauen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH616977X | 1944-12-19 | ||
| CH258758T | 1945-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH258758A true CH258758A (de) | 1948-12-15 |
Family
ID=25730220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH258758D CH258758A (de) | 1944-12-19 | 1945-12-06 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258758A (de) |
-
1945
- 1945-12-06 CH CH258758D patent/CH258758A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH258758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH253649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH261058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH290494A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH229357A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH252273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263516A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH290495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292301A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| CH263518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH228843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH332388A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes | |
| CH290493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH251584A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH266100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH211012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH228835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH292653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH200371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |