CH259325A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden,     dass    ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann,     wenn       man je 1     Mol    der beiden     Aminodisa.zofarb-          stoffe    der Formeln  
EMI0001.0008     
    und  
EMI0001.0009     
    mit Hilfe von     Phosgen    zum     Harnstoffderiva.t     vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in     trockenem     Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in  Wasser mit braunroter und in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die  pflanzliche Faser nach dem ein- oder     zwei-          badigen        Nachkupferungsverfahren    in wasch  echten roten Tönen färbt.  



  Die als Ausgangsprodukte verwendeten       Aminodisazofarbstoffe    der obigen Formeln  können dadurch hergestellt werden, dass man       diazotierte        1-Amino-benzol-2-sulfonsäure,    die  in     4-Stellung    eine Nitrogruppe oder eine     Acyl-          aminogruppe    enthält, mit     2-Oxybenzoesäure     kuppelt, die Nitrogruppe bzw.

   die     Acylamino-          gruppe    in die     Aminogruppe    umwandelt, den  so erhaltenen     Aminoazofa.rbstoff    weiter     diazo-          tiert    und mit     1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol    bzw. mit     1-Amino-3-methylbenzol    kup-         pelt.    Dabei findet die zweite Kupplung  jeweils mit Vorteil in saurem, vorzugsweise  schwach saurem Medium statt.  



  Die Vereinigung von je einem Molekül der  beiden     Aminodisazofarbstoffe    zum     Harnstoff-          deriva.t    mit Hilfe von     Phosgen    kann in an  sich bekannter Weise, z. B. in alkalisch ge  haltenem,     wässrigem    Medium vorgenommen  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  33,7 Teile     4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-2-sulfonsäure    werden unter Zusatz  der zur Neutralisation nötigen Menge Na  tronlauge in 500 Teilen warmem Wasser ge  löst und mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt.

    Diese Lösung wird unter gutem Rühren auf  eine Mischung von Eis und 46 Teilen 30 %     ige     Salzsäure ausgetragen und während mehreren  Stunden gerührt; alsdann vereinigt man mit  einer salzsauren Lösung von 14 Teilen 1-           Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    und neu  tralisiert mit     Nätriumacetat.    Die     im    Verlauf  der Kupplung frei werdende Mineralsäure    wird mit     Natriumaeetat    abgestumpft. Nach  beendeter Kupplung wird mineralsauer ab  filtriert und der Farbstoff der Formel  
EMI0002.0005     
    hierauf in das     Natriumsalz    übergeführt.  



  In genau gleicher Weise wird aus<B>33,7</B> Tei  len     diazotierter    4 -     Amino    - 4'-     oxy    - 3'- carboxy-         1,1'-azobenzol-2-sulfonsäure    und<B>10,3</B> Teilen       1-Amino-3-methylbenzol    das     Natriumsalz    des       Aminodisazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0014     
         hergestellt.    Die beiden Farbstoffe werden       zusammen    in 10 000 Teilen Wasser gelöst und  in schwach alkalischer Lösung bei 40 bis 50   so lange mit     Phosgen    behandelt, bis keine un-    veränderte     Aminoverbindung    mehr nachweis  bar ist.

   Der ausgefallene     Farbstoff    wird ab  filtriert und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man je 1 Mol der beiden Aminodisazofarbstoffe der Formeln EMI0002.0024 und EMI0002.0025 mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu.- stand ein braunes Pulver dar,

   das sich in Wasser mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die pflanzliche Faser nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in wasch echten roten Tönen färbt.