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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft
ein Verfahren zur Herstellung vor, Monoazofarbstoffen, die sich besonders zur Erzeugung
echter rötlichgelber bis rötlichorangefarbener Färbungen auf Cellulosetextilstoffen
eignen.
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In der britischen Patentschrift 209 723 werden Azofarbstoffe beschrieben,
bei welchen an den Triazinring 2 Chloratome und eine substituierte Phenylazonaphthylaminogruppe
gebunden sind. Diese Farbstoffe können hergestellt werden, indem man 1 Mol Cyanursäurechlorid
mit 1 Mol einer Aminonaphtholsulfonsäure umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit einer
Diazoverbindung, z. B. der aus Anilin oder 1-Amino-4-methylbenzol erhaltenen Diazoverbindung,
reagieren läßt oder indem man 1 Mol Cyanursäurechlorid mit 1. Mol der Aminoazoverbindung
reagieren läßt, welche durch Umsetzung der - genannten Aminonaphtholsulfonsäure
mit der genannten Diazoverbindung entsteht.
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In der angegebenen Patentschrift werden auch Azofarbstoffe beschrieben,
bei denen an den Triazinring 2 Chloratome und eine kernsubstituierte Phenylazoanilingruppe
gebunden sind. Diese Farbstoffe erhält man durch Umsetzung von 1 Mol Cyanursäurechlorid
mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung, die durch Reaktion von 1 Mol eines substituierten
Anilins, z. B. 1-Amino-2-methoxybenzol, mit 1 Mol einer Diazoverbindung der Benzolreihe,
z. B. 1-Diazobenzol-3-sulfonsäure, hergestellt wird.
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In der genannten Patentschrift sind jedoch keine Farbstoffe beschrieben,
bei denen an den Triazinring außer 2 Chloratomen noch eine Naphthylazoanilingruppe
gebunden ist, die im Naphthalinkern Sulfonsäuregruppen enthält. Es wurde nun gefunden,
daß Monoazofarbstoffe, bei welchen an den Triazinring außer 2 Chloratomen noch eine
Naphthylazoanilingruppe gebunden ist, die im Naphthalinkern Sulfonsäuregruppen enthält,
und die unten angegebene allgemeine Zusammensetzung besitzen gegenüber den in der
britischen Patentschrift 209 723 beschriebenen Monoazofarbstoffen vergleichbarer
Farbtönung, bei welchen an den Triazinring nur 1 Chloratom gebunden ist, überlegenes
Färbevermögen und eine überlegene Echtheit gegen Naßbehandlung und gegenüber den
in der britischen Patentschrift 209 723 beschriebenen Monoazofarbstoffen von vergleichbarer
Farbtönung, bei welchen an den Triazinring 2 Chloratome gebunden sind, die jedoch
keine Sulfonaphthylazoanilingruppe enthalten, eine überlegene Lichtechtheit aufweisen,
wenn die Farbstoffe auf Cellulosefaserstoffe in der Weise aufgebracht werden, daß
man das Fasergut ; in wäßriger Lösung mit dem Farbstoff imprägniert und ihn anschließend
kurze Zeit, z. B. einige Minuten, vorzugsweise in Gegenwart eines Elektrolyten,
wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, der Wirkung eines säurebindenden Mittels
in wäßrigem Medium aussetzt.
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Weiterhin besitzen die durch die nachstehende allgemeine Formel dargestellten
Farbstoffe eine bessere Wasserlöslichkeit als die in der britischen Patentschrift
209 723 beschriebenen Monoazofarbstoffe von vergleichbarer Farbtönung, welche 2
Chloratome an den Triazinring gebunden enthalten, und ergeben infolgedessen gleichmäßigere
Färbungen auf cellulosehaltigen Fasern, wenn sie auf diese durch Imprägnieren und
Nachbehandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht werden.
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Die neuen verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe besitzen in Form
ihrer freien Säuren die allgemeine Formel
in welcher der Benzolkern A gegebenenfalls weitere Substituenten reit Ausnahme von
Hydröxyl- und
Aminogruppen besitzen_känn,.R .ein W_ ässerstoffatom
oder einen Alkylrest bedeutet und X1 und X2 so ausgewählt sind, daß eine dieser
Gruppen ein `@?Vasse@-stoffatom und die andere die S O3 H-Gruppe bedeutest.
_ Da's erfindungsgemäße' Vexfahren zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe`'ist
dadurch gekennzeichnet, " daß man eine Aminoazoverbindung, die in Form ihrer freien
Säure die all,emeine Formel
besitzt, worin R, XI und X2 die obigen Bedeutungen haben und der Benzolkern A gegebenenfalls
weitere Substituenten mit Ausnahme von Hydroxyl- und Aminogruppen besitzen kann,
mit 1 Mol Cyanursäurechlorid umsetzt.
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Als geeignete, im Rahmen der Erfindung verwendbare Aminoazoverbindungen
seien z. B. die Verbindungen erwähnt, die man erhält, wenn man 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
oder 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung
mit einem primären öder sekundären aromatischen Amin der Benzolreihe kuppelt, welches
in p-Stellung zu der primären oder sekundären Aminogruppe eine Kupplungsstellung
besitzt und gegebenenfalls andere Substituenten mit Ausnahme von Hydroxyl- oder
Aminogruppen enthalten kann.
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Beispiele derart kuppelbarer primärer aromatischer Amine sind die
folgenden: Aminobenzol, 1-Amino-2-methylbenzol, 1-Amino-3-methylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol,
1-Amino-2-methoxybenzol, 1-Amino-3-methoxybenzol, 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol
und 1-Amino-2,5-dimethoxybenzöl. Beispiele derartiger sekundärer aromatischer Amine
sind: \'-Methylaminobenzol, 1-Methylamino-2-methylbenzol,1-Methylamino-3-methylbenzol,
N-Äthylaminobenzol,1-Äthylamino-2-methylbenzol,1-Äthylamino-3-methytbenzol, 1-Methylamino-2-methyl-5-methoxybenzol,
1-Äthylamino-2-methyl-5-methoxybenzol, 1-Methylamino-3-methylbenzol und 1-Äthylamino-3-methoxybenzol.
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Die Diazotierung dieser Naphthylaminsulfonsäuren kann in an sich bekannter
Weise erfolgen, und die Diazoverbindungen können mit den primären oder sekundären
aromatischen Aminen z. B. in wäßrigem Medium gekuppelt werden.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoazoverbindungen können auch
durch Kuppeln der durch Diazotieren einer der angegebenen Naphthylaminsulfonsäuren
erhaltenen Diazoverbindung mit den N-«,)Sulfomethyl)-derivaten der primären oder
sekundären aromatischen Amine in saurem Medium und nachfolgende Abspaltung der N-(o-)-Sulfomethyl)-gruppe
durch Hydrolyse in alkalischem Medium Üergestellt werden.
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Die Umsetzung der Aminoazoverbindung mit 1 Mol Cyanursäurechlorid
wird vorzugsweise in wäßrigem @lediurn und vorzugsweise bei Temperaturen unterhalb
5° C ausgeführt. Falls die Reaktion zwischen der Aminoazoverbindung und dem Cyanursäurechlorid
langsam verläuft, wenn z. B. als Aminoazoverbindung die Verbindung verwendet wird,
welche durch Diazotieren von 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und Klip p eln mit
1-Äthylamino-3-methylbenzol oder durch Diäz_oiexeri _- von 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
und Kuppeln mit 1-Äthylamino-2-methyl-5-methoxybenzol erhalten wird, so kann man
mit mehr als 1 Mol Cyanursäurechlorid arbeiten, um eine vollständige Umsetzung der
Aminoazoverbindung zu erreichen.
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Um beider Herstellung und Lagerung Nebenreaktionen, z. B. Hydrolyse,
der an den Triazinring gebundenen Chloratome nach Möglichkeit einzuschränken, ist
es allgemein empfehlenswert, die neuen Farbstoffe aus dem Medium, in welchem sie
erhalten werden, bei einem p$ von 6 bis 8 zu isolieren und die so erhaltenen Farbstoffpasten
bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen, z. B. zwischen 20 und 40° C, vorzugsweise
in Gegenwart eines zur Innehaltung eines px Wertes von etwa 6,5 geeigneten Puffers,
zu trocknen. Beispiele solcher Puffer sind Gemische von Dinatrumphosphat und Mononatriumphosphat
oder von Dinatriumphosphat und Monokaliumphosphat. - .
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Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze
leicht wasserlöslich und besonders geeignet zum Färben von cellulosehaltigen Fasern,
indem man das Fasergut in wäßrigem Medium mit dem Farbstoff imprägniert und ihn
sodann, gegebenenfalls nach Trocknung, eine kurze Zeit lang, gewöhnlich einige Minuten,
vorteilhaft bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur der
Lösung, der Wirkung eines säurebindenden Mittels, z. B. Natronlauge, in einem wäßrigen
Medium aussetzt, welches vorteilhaft einen Elektrolyten, wie Natriumchlorid oder
Natriumsulfat, enthält. Sie eignen sich auch zum Bedrucken von cellulosehaltigen
Fasern, indem man auf das Fasergut eine Druckpaste aufbringt, die den Farbstoff
zusammen mit einem Stoff enthält, der bei der Einwirkung von Hitze oder Wasserdampf
ein säurebindendes Mittel in Freiheit setzt, z. B. Natriumbicarbonat, worauf man
das Fasergut der Wirkung von Hitze oder Wasserdampf aussetzt. Die so erhaltenen
rötlichgelben oder rötlichorangefarbenen Färbungen besitzen hohe Echtheit gegen
Licht und Naßbehandlung; insbesondere gegen wiederholtes Waschen. Wenn die erfindungsgemäß
hergestellten Farbstoffe, die nach einem dieser Verfahren zur Färbung von Cellulose
verwendet werden, als Rest R eine Alkylgruppe enthalten, so erleiden die Färbungen
oder Drucke nur eine geringe Farbänderung beim Betupfen mit Alkalilösungen.
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Die folgenden Beispiele, in denen die Teile sich auf Gewichtsmengen
beziehen, sollen die Erfindung erläutern. Beispiel 1 Eine Lösung von 18,5 Teilen
Cyanursäurechlorid in 105 Teilen Aceton wird unter Rühren in ein Gemisch von 250
Teilen Wasser und 250 Teilen Eis bei einer Temperatur unterhalb 5° C eingegossen.
Eine 30° C warme Lösung von 46,5 Teilen des Dinatriumsalzes der durch Diazotieren
von 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Amino-3-methylbenzol
erhaltenen Verbindung in 500 Teilen Wasser wird im Verlauf von 75 Minuten zu der
oben beschriebenen wäßrigen Suspension von Cyanursäurechlorid zugesetzt. Die Mischung
wird weitere 20 Minuten lang gerührt und dann im Verlauf von 30 Minuten mit einer
solchen Geschwindigkeit mit einer 2n-wäßrigen Natriumcarbonatlösung versetzt, daß
die Mischung gegen Lackmus schwach sauer bleibt. Hierauf macht man die Lösung durch
Zusatz weiterer Natriumcarbonatlösung gegen Lackmus schwach alkalisch. Man setzt
140 Teile Natriumchlorid
zu, rührt die Mischung 30 Minuten,
filtriert sie, wäscht den Filterrückstand mit 10prozentiger Kochsalzlösung und trocknet
ihn bei 20 bis 45° C.
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Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rötlichorangefarbener Farbe
und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Bringt man den Farbstoff aus
wäßriger Lösung auf Cellulosestoffe, .z. B.. Baumwolle, durch Klotzen auf, trocknet
den Stoff bei 20 bis 40.° C und taucht ihn dann 1 Minute bei 95° C in-eine 3prozentige
wäßrige Natronlauge, die 20 Prozent Natriumchlorid enthält, so ergibt das Produkt
leuchtend rötlichgelbe Färbungen-.von seh.r._guter. Echtheit gegen Licht, Waschen
und Kochen mit Sodalauge. Beispiel 2 Eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanursäurechlorid
in 105 Teilen Aceton wird unter Rühren in ein Gemisch von 400 Teilen Wasser und
400 Teilen Eis eingegossen. Eine 15 -bis 20° C warme Lösung von 46,5 Teilen des
Dinatriümsalzes der durch Diazotieren von 2-Naphthalinamin-6,8-disulfonsäure und
Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Amino-3-methvlbenzol erhaltenen Verbindung in
900 Teilen Wasser wird im Verlauf von 40 Minuten unter Rühren zu der wäßrigen Suspension
von Cvanursäurechlorid zugesetzt, wobei die Temperatur der Mischung unterhalb 5°
C gehalten wird. Die Mischung wird weitere 90 Minuten unterhalb 5° C gerührt und
dann allmählich im Verlauf von 30 Minuten mit einer solchen Geschwindigkeit mit
einer 2 n-wäßrigen Natriumcarbonatlösung versetzt daß das Reaktionsmedium gegen
Lackmus schwach sauer bleibt. Hierauf macht man die Mischung durch Zusatz weiterer
2n-Natriumcarbonatlösung gegen Lackmus schwach alkalisch. Man löst in der Mischung
genügend Natriumchlorid, um sie auf eine Konzentration von 100 g/1 zu bringen, rührt
30 Minuten und filtriert. Der Filterrückstand wird auf dem Filter mit 10prozentiger
Kochsalzlösung gewaschen und bei 20 bis 45° C getrocknet.
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Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rötlichorangefarbener Farbe
und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Wird Baumwolle mit einer wäßrigen
Lösung des Farbstoffs geklotzt und dann getrocknet und mit kochsalzhaltiger Natronlauge
bei 95° C nachbehandelt, so erhält man rötlichgelbe, sehr gut lichtechte Färbungen
von hoher Echtheit gegen starkes Waschen und Kochen mit Sodalauge. Beispiel 3 46,5
Teile des Dinatriumsalzes der durch Diazotieren von 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure,
Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-(co-Sulfomethyl)-amino-2-methylbenzol und anschließende
Hydrolyse der N-(o,)-Sulfomethyl)-gruppe erhaltenen Verbindung werden in 700 Teilen
Wasser gelöst, und die Lösung wird unter Rühren bei 15 bis 20° C im Verlauf von
30Minuten in eine nachBeispie12 hergestellte wäßrige Suspension von Cyanursäurechlorid
eingegossen. Dann wird die Mischung bei 0 bis 4° C 3 Stunden gerührt, wobei allmählich
eine 2n-wäßrige Lösung von Natriumcarbonat mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt
wird, daß das Reaktionsmedium gegen Lackmus schwach sauer bleibt. Hierauf macht
man die Mischung durch Zusatz weiterer 2n-Natriumcarbonatlösung gegen Lackmus schwach
alkalisch. Man setzt 260 Teile Natriumchlorid zu, rührt 30 Minuten und filtriert.
Der Filterrückstand wird mit 15prozentiger Kochsalzlösung gewaschen und bei 20 bis
45° C getrocknet.
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Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rötlichgelber und in kontentrierter
Schwefelsäure mit gelblichscharlachroter Farbe. Durch-Klotzen von-Baumwollemit einer
wäßrigen Lösung des Farbstoffes und Nachbehandeln des. getrockneten - geklotzten
Stoffes - mit= einer Ätznatron enthaltenden Kochsalzlösung bei 95° C erhält man
gelbe Färbungen von sehr guter Echtheit gegen Licht, starkes Waschen und Kochen
mit Sodalauge. Beispiel 4 " 51,1 Teile des Dinatriümsalzes der durch Diazotieren
von 2-Naphthylamin-4;8-disulfonsäure und-Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Amino-2,5-Dimethoxybenzol
erhaltenen Verbindung werden in. 2000 Teilen Wasser gelöst und die Lösung bei 15
bis 20° C unter Rühren in eine nach Beispiel 2 hergestellte Suspension von -Cyanursäurechlorid
eingegossen, wobei man die Temperatur der Mischung unterhalb 4° C hält. Nach Beendigung
des Zusatzes wird die Mischung 30 Minuten gerührt und dann im Verlauf weiterer 30
Minuten allmählich mit einer Natriumcarbonatlösung versetzt, bis die Mischung gegen
glasiertes rotes Lackmuspapier schwach alkalisch reagiert und bleibt- Man setzt
700 Teile Kochsalz .zu, rührt die Mischung weitere 30 Minuten bei 0 bis 4° C und
filtriert. Der Filterrückstand wird gründlich mit 4,2Teilen wasserfreiem Dinatriumphosphat
und 7,5 Teilen wasserfreiem Monokaliumphosphat-gemischt und bei 20° C getrocknet.
Der Farbstoff löst sich in Wasser rötlichorangefarben und in Schwefelsäure mit bläulichroter
Farbe. Beim Aufbringen aus wäßriger Lösung auf Cellulosestöffe, z. B. Baumwolle,
durch Klotzen, Trocknen des Stoffes und Eintauchen für 1 Minute in eine 95° C heiße
wäßrige Lösung, die 6 .bis 15 Prozent Ätznatron enthält und mit Natriumcarbonat
gesättigt ist, nachfolgendes Spülen mit heißem Wasser und Nachbehandeln in einer
0,3prozentigen siedenden Lösung eines Kondensationsproduktes eines Alkylphenols
mit Äthylenoxyd erhält man Färbungen von guter Lichtechtheit und sehr guter Echtheit
gegen Waschen und Kochen mit Sodalauge. -Ersetzt man bei dem Verfahren dieses Beispiels
die 51,1 Teile des Dinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
mit 1-Amino-2,5-Dimethoxybenzol erhaltenen Verbindung durch 48,1 Teile des Dinatriumsalzes
der durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure mit 1-Amino-2-methoxybenzol
erhaltenen Verbindung, so entsteht ein Farbstoff, der sich in Wasser orangegelb
und in Schwefelsäure orangerot löst und beim Aufbringen auf Cellulosestoffe nach
dem oben beschriebenen Verfahren gelbe Färbungen ergibt, die erheblich grüner sind
als die durch den Farbstoff nach Beispiel 1 erhaltenen Färbungen und ebenfalls eine
hohe Widerstandskraft gegen starkes Waschen und Kochen mit Sodalauge sowie sehr
gute Lichtechtheit aufweisen. Beispiel 5 -49,5 Teile des Dinatriumsalzes der durch
Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure mit 1-Amino-2-rnethyl-5-methoxybenzol
in an sich bekannterArt erhaltenen Verbindung werden in 800 Teilen Wasser bei 60°
C gelöst, die Lösung wird auf 25° C gekühlt und im Verlauf von 45 Minuten unter
Rühren zu einer nach Beispiel 2 hergestellten Suspension von Cyanursäurechlorid
zugesetzt. Die Mischung wird auf einer Temperatur -von 0 bis 4° C gehalten und 15
Minuten gerührt, worauf man innerhalb der folgenden 90 Minuten vorzugsweise mit
Natriumcarbonatlösung neutralisiert, bis das wäßrige Medium
gegen
glasiertes rotes Lackmuspapier alkalisch reagiert. Dann setzt man so viel Kochsalz
zu, daß man eine Konzentration von 100 g/1 erhält, rührt die Mischung weitere 15
Minuten und filtriert. Der feste Filterrückstand wird mit 10prozentiger wäßriger
Kochsalzlösung gewaschen, dann mit 1,4 Teilen wasserfreiem Dinatriumphosphat und
2,5 Teilen wasserfreiem Monokaliumphosphat gemischt und bei 20 bis 25° C getrocknet.
Der Farbstoff löst sich in Wasser gelb und in Schwefelsäure bläulichrot. Ersetzt
man das DinatriumsaIz der durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,9-disulfonsäure
mit 1-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol erhaltenen Verbindung durch die gleiche Menge
des Dinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 2'-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure
mit 1-Amino-2-methyl-methoxybenzol erhaltenen Verbindung, so bildet sich ein Farbstoff
von geringerer Löslichkeit, welcher sich bereits bei der Neutralisation mit Natriumcarbonat
aus dem wäßrigen Reaktionsmedium abzuscheiden beginnt. Dementsprechend braucht man
weniger Salz (und zwar eine Menge, die eine Konzentration von 50 gll ergibt) zum
Aussalzen des Farbstoffes, der am Ende der Reaktion in Lösung geblieben ist. Dieser
Farbstoff löst sich in Wasser gelb und in Schwefelsäure bIäulichrot. Beide in diesem
Beispiel beschriebenen Farbstoffe liefern beim Aufbringen auf Baumwolle durch Klotzen
mit einer wäßrigen Farbstofflösung und Nachbehandeln des geklotzten Tuches, gegebenenfalls
nach Trocknung, mit einer wäßrigenLösung einer kochsalzhaltigen Alkalilösung unter
den verschiedensten Bedingungen gut lichtechte rötlichgelbe Färbungen von sehr guter
Echtheit gegen starkes Waschen und Kochen mit SodaIauge. Beispiel 6 Eine Lösung
von 18,6 Teilen Cyanursäurechlorid in 100 Teilen trockenem Aceton wird unter Rühren
in ein Gemisch von 250 Teilen Wasser und 250 Teilen zerstoßenem Eis eingegossen
und die innerhalb von 30 ;Minuten gebildete Suspension mit einer Lösung von 35 Teilen
des Dinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 2-1\TaphthyIamin-4,8-disulfonsäure
mit 1-Äthylamino-2-methyl-5-methoxybenzol in: Gegenwart von Natriumacetat erhaltenen
Verbindung in 340 Teilen Wasser bei 20° C versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde bei
0 bis 3° C gerührt. Innerhalb der folgenden beiden Stunden wird eine Lösung von
5,2 Teilen Natriumcarbonat in Wasser mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt, daß
die Mischung gegen glasiertes rotes Lackmuspapier neutral bleibt. Die Mischung wird
zur Entfernung von nicht umgesetztem Cyanursäurechlorid filtriert und das Filtrat
mit so viel Kochsalz versetzt, daß man eine Konzentration -von 200 g/1 erhält, worauf
man nochmals filtriert. Der so erhaltene feste Farbstoff wird mit Aceton gewaschen
und bei 20 bis 25° C getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser gelb und in Schwefelsäure
rot.
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Verwendet man an Stelle der hier angegebenen Aminoazoverbindung eine
äquivalente Menge des Dinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazozierter 2-:L'aphthylamin-4,8-disulfonsäure
mit 1-ÄthyIamino-3-methylbenzol erhaltenen Verbindung, so bildet sich ein ähnlicher
Farbstoff, der sich in Wasser mit gelber und in Schwefelsäure mit orangefarbener
Farbe löst. Bringt man diese Farbstoffe auf Cellulosestoffe, z. B. Baumwolle, durch
Klotzen mit wäßrigen Lösungen der Farbstoffe, die zwecks Verhinderung der Wanderung
des Farbstoffes in dem Gewebe vorzugsweise Natriumsulfat enthalten, nachfolgendes
Trocknen des geklotzten Stoffes. und Nachbehandeln mit einer AlkaIilösung, z. B.
kochsalzhaltiger Natronlauge, auf, so erhält man mit beiden Farbstoffen sehr gut
lichtechte rötlichgelbe Färbungen von sehr guter Echtheit gegen starkes Waschen
und Kochen mit Sodalauge, die sich beim Betupfen mit Alkalilösungen nur wenig ändern.