CH259727A

CH259727A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH259727A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-09-27
Filing date: 1946-09-27
Publication date: 1949-01-31

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 254807. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. durch, dass man eine Lösung, die ein Alkali salz .dieses Aminoazofarbstoffes sowie die er forderliehen Menge Nitrit enthält, mit einer einen Überschuss Tiber die theoretisch benö tigte Menge Säure, insbesondere Salzsäure, endhaltenden, verdünnten Säurelösung ver mischt.

Die Vereinigung der Diazoverbindung mit dem 1-(.4'-Oxy-3'-carboxy)-phenyl-3!-methyl- 5-pyrazolon geschieht z. B. in alkalischem.. vorzugsweise alkalicarbonatalkalisehem Me dium.

Beispiel: 50 Teile des Natriumsalzes der 4-,(4" Aminobenzoylamino) -4'-oxy-3@-carboxy-l,l'- azobenzol-5'-sulfonsäure, welche in üblicher -Weise durch Kondensation von 4-Amino-4'- oxy-3''-ea.rhoxy - 1,1'-azoben@z,o'1-5'-sulfonsäure mit 4-Nitroben:zoylehlori@d und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminoverbindung erhalten wurde, werden in 5000 Teilen warmem. Was ser gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit ver setzt und durch Zugabe von Eis, auf etwa 8 gekühlt.

Alsdann gibt. man unter gutem Rühren 58 Teile Salzsäure, welche mit 300 Teilen Wasser verdünnt wur den, hinzu und lässt einige Zeit bei etwa 10 rühren. Hierauf vereinigt man bei 01 bis 3 mit einer natriumcarbonatalkalisehen Lösung von 24 Teilen 1-(4'-Oxy-3'-ca.rboxy)-phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon. Nach beendeter Kupp lung gibt. man etwas Na.triumehlorid hinzu und filtriert den Farbstoff ab und trocknet ihn.

Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Disazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 4 - (4" - Aminobenzoylamino) - 4'- oxy - 3'-carboxy=l,l'=a.zobenzol-#5'-sulfonsäure mit 1-(4'-Oxy-3,'-carboxy)-phenyl - 3-methyl- 5-pyrazolon vereinigt.

Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein gelbbraunes Pulver dar, dae sich in Wasser und in konzentrierter Sch wefel- säure mit gelber Farbe löst und Baummolle in gelben Tönen färbt, welche sich durch sehr gute neutrale und alkalische Ätzbarkeit aus zeichnen.

Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangstoff zu verwendende 4-(4"-Aminoben- zoylamino) - 4'-oxy-3'-carboxyl-1,1'-azobenzol 5',sulfonsäure lässt sich z.

B. durch Konden sation der 4 - Amino - 4'-oxy-3'-carboxy-l,l'- azobenzol-5'-sulfonsäure mit einem Nitroben- zol-p-carbonsäurehalogeni.d wie p-Nitroben- zoylchlorid und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe unter Bedin gungen, bei denen die Azogruppe nicht ange griffen wird., wie z.

B. mit Hilfe von Al- kalisulfiden, herstellen. Für die Herstellung der4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-l,1'-azobenzol- 5'-sulfonsäure ist in der schweizerischen Pa tentschrift Nr. 2'13i6'02 ein Verfahren be schrieben.

Die Diazotierung der 4-(4"-Aminobenzoyl- amino) - 4' - oxy -3-'-ca.rboxy-.1,1'-azobenzol-5'- sulfonsäure kann z. B. nach der sogenannten indirekten Methode erfolgen, das 'heisst da-

Claims

PATP,NTANI SPIi,ÜCH -Verführen zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dia-zotierte4,(4"-Aminobenzoylamino)-4'-ogy- W-oarbogy - 1,1'-az:

obenzod-5'-sulfonsäure mit 1- (4'- Ogy - 3'-carbogy)-phenyl-ä-methyl-5- pyrazolon vereinigt, Der neue Parbstoff stellt in troclienern Zustand ein gelbbraunes Pulver dar, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefel säure mit gelber Farbe löst und Baumwolle in gelben Tönen färbt, welche sich durch sehr gute neutrale und alkalische Ätzbarkeit auszeichnen.